Strutture di alcani ramificati, proprietà, nomenclatura ed esempi

il alcani ramificati sono idrocarburi saturi le cui strutture non sono costituite da una catena lineare. Gli alcani con catene lineari si distinguono dai loro isomeri ramificati per l'aggiunta di una lettera n antecedente il nome. Quindi, n-esano significa che la struttura consiste di sei atomi di carbonio allineati in una catena.

I rami di una corona di albero disincarnato (immagine di fondo) potrebbero essere paragonati a quelli di alcani ramificati; tuttavia, lo spessore delle loro catene, siano esse principali, secondarie o terziarie, hanno tutte le stesse dimensioni. Perché? Perché in tutti i semplici collegamenti C-C sono presenti.

Gli alberi che crescono tendono a espandersi; Lo stesso vale per gli alcani. Mantenere una catena costante con alcune unità di metilene (-CH₂-) comporta una serie di condizioni energetiche. Più energia hanno gli alcani, maggiore è la tendenza a ramificarsi.

Sia gli isomeri lineari che ramificati condividono le stesse proprietà chimiche, ma con leggere differenze nella loro bollitura, fusione e altre proprietà fisiche. Un esempio di alcano ramificato è il 2-metil-propano, il più semplice di tutti.

indice

• 1 strutture chimiche
• 2 Proprietà chimiche e fisiche
  • 2.1 Punti di ebollizione e fusione
  • 2.2 Densità
• 3 Nomenclatura ed esempi
• 4 riferimenti

Strutture chimiche

Gli alcani ramificati e lineari hanno la stessa formula chimica generale: C_nH_{2n + 2}. Cioè, entrambi, per un certo numero di atomi di carbonio, hanno lo stesso numero di idrogeni. Pertanto, i due tipi di composti sono isomeri: hanno la stessa formula ma diverse strutture chimiche.

Cosa viene osservato per primo in una catena lineare? Un numero finito di gruppi metilenici, -CH₂-_. Quindi, il CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ è un alcano a catena lineare chiamato n-eptano.

Notare i cinque gruppi metilenici consecutivi. Inoltre, va notato che questi gruppi costituiscono tutte le catene, e quindi sono dello stesso spessore ma con lunghezze variabili. Cos'altro si può dire di loro? Quali sono i 2 ° carboni, cioè i carboni legati ad altri due.

Affinché detto n-eptano si ramifichi, è necessario riorganizzare i suoi carboni e gli idrogeni. Come? I meccanismi possono essere molto complessi e comportano la migrazione degli atomi e la formazione di specie positive note come carbocatazioni (-C⁺).

Tuttavia, sulla carta è sufficiente ordinare la struttura in modo tale che ci siano 3 ° e 4 ° carbonio; in altre parole, carboni legati a tre o quattro altri. Questa nuova disposizione è più stabile rispetto ai lunghi raggruppamenti di gruppi CH₂. Perché? Perché il 3 ° e il 4 ° carbonio sono energeticamente più stabili.

Proprietà chimiche e fisiche

Gli alcani ramificati e lineari, aventi gli stessi atomi, conservano le stesse proprietà chimiche. I suoi legami rimangono semplici, C-H e C-C, e con poca differenza nelle elettronegatività, così che le sue molecole sono apolari. La differenza, menzionata sopra, si trova nel 3 ° e 4 ° carbonio (CHR₃ e CR₄).

Tuttavia, ramificando la catena negli isomeri, il modo in cui le molecole interagiscono tra loro cambia.

Ad esempio, il modo in cui due rami lineari di un albero si uniscono non è lo stesso che mettere due rami molto ramificati uno sopra l'altro. Nella prima situazione c'è molto contatto di superficie, mentre nella seconda situazione predominano i "buchi" tra i rami. Alcuni rami interagiscono più con gli altri che con il ramo principale.

Tutto ciò porta a valori simili, ma non uguali in molte delle proprietà fisiche.

Punti di ebollizione e di fusione

Le fasi liquida e solida degli alcani sono soggette a forze intermolecolari in specifiche condizioni di pressione e temperatura. Poiché le molecole di alcano ramificate e lineari non interagiscono nello stesso modo, né i loro liquidi né i solidi saranno uguali.

I punti di fusione e di ebollizione aumentano con il numero di atomi di carbonio. Per alcani lineari, questi sono proporzionali a n. Ma per gli alcani ramificati, la situazione dipende da quanto è ramificata la catena principale, e quali sono i gruppi sostituenti o alchilici (R).

Se le catene lineari sono considerate come file di zigzag, allora possono adattarsi perfettamente l'una sull'altra; ma con le ramificazioni, le catene principali non interagiscono quasi perché i sostituenti le tengono separate l'una dall'altra.

Come risultato, gli alcani ramificati hanno una superficie di contatto molecolare più piccola e, pertanto, i loro punti di fusione e di ebollizione tendono ad essere leggermente inferiori. Più la struttura è ramificata, più bassi saranno questi valori.

Ad esempio, n-pentano (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) ha un Peb di 36,1 ° C, mentre il 2-metil-butano (CH₃CH₂(CH₃) CH₂CH₃) e 2,2-dimetil-propano (C (CH₃)₄) di 27,8 e 9,5 ° C.

densità

Usando lo stesso ragionamento, gli alcani ramificati sono leggermente meno densi, perché occupano un volume maggiore, prodotto della diminuzione del contatto superficiale tra le catene principali. Come gli alcani lineari, sono immiscibili con l'acqua e galleggiano sopra di esso; cioè, sono meno densi.

Nomenclatura ed esempi

Cinque esempi di alcani ramificati sono mostrati nell'immagine in alto. Si noti che i rami sono caratterizzati dall'avere 3 o 4 atomi di carbonio. Ma qual è la catena principale? Quello con il maggior numero di atomi di carbonio.

-In A è indifferente, poiché non importa quale sia la catena scelta, entrambi hanno 3 C. Quindi, il suo nome è 2-metil-propano. È isomero di butano, C₄H₁₀.

- L'alcano B ha a prima vista due sostituenti e una lunga catena. A gruppi -CH₃ sono elencati in modo tale da avere il numero minore; pertanto, i carboni iniziano a essere contati dal lato sinistro. Quindi, B è chiamato 2,3-dimetil-esano.

-Per C si applica come in B. La catena principale ha 8 C, e i due sostituenti, un CH₃ e un CH₂CH₃ si trovano più verso il lato sinistro. Il suo nome è quindi: 4-etil-3-metilottano. Si noti che il sostituente -etile è menzionato prima del -metile nel suo ordine alfabetico.

-Nel caso di D, è indifferente dove i carboni della catena principale iniziano a contare. Il suo nome è: 3-etil-propano.

-E infine, per E, un alcano ramificato leggermente più complesso, la catena principale ha 10 C e inizia a contare da uno qualsiasi dei gruppi CH₃ da sinistra Facendolo in questo modo il suo nome è: 5-etil-2,2-dimetil-decano.

riferimenti

1. Carey, F. A. (2006). Chimica organica sesta edizione. Mc Graw Hill, pagine 74-81.
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