Formula di alcol etilico, proprietà, rischi e usi

il alcool etilico, etanolo o alcool, è un composto chimico organico della classe di alcol presenti nelle bevande alcoliche ed è prodotto da lievito o da processi petrolchimici. È un liquido incolore, infiammabile e oltre ad essere una sostanza psicoattiva, come disinfettante e antisettico, come fonte di combustione pulita, nell'industria manifatturiera o come solvente chimico.

La formula chimica dell'alcol etilico è C₂H₅OH e la sua formula estesa è CH₃CH₂OH. È anche scritto come EtOH e il nome IUPAC è etanolo. Pertanto, i suoi componenti chimici sono carbonio, idrogeno e ossigeno. La molecola è formata da una catena di due atomi di carbonio (etano), in cui una H è stata sostituita da un gruppo ossidrile (-OH). La sua struttura chimica è presentata nella figura 1.

È il secondo alcol più semplice. Tutti gli atomi di carbonio e di ossigeno sono sp3 permettendo la libera rotazione dei limiti delle molecole. (Formula di alcol etilico, S.F.).

L'etanolo può essere trovato ampiamente in natura perché fa parte del processo metabolico del lievito come Saccharomyces cerevisiae, è presente anche nella frutta matura. È anche prodotto da alcune piante attraverso l'anenerobiosi. È stato trovato anche nello spazio.

L'etanolo può essere prodotto dal lievito utilizzando la fermentazione di zuccheri presenti in grani come mais, sorgo e orzo, nonché le pelli di patate, riso, canna da zucchero, barbabietola da zucchero e guarnizioni dei giardini; o mediante sintesi organica.

La sintesi organica viene effettuata attraverso l'idratazione dell'etilene ottenuto nell'industria petrolchimica e utilizzando acido solforico o fosforico come catalizzatore a 250-300 ºC:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

indice

• 1 Produzione di alcol etilico
• 2 Proprietà fisiche e chimiche
• 3 Reattività e rischi
  • 3.1 Occhi
  • 3.2 Pelle
  • 3.3 Inalazione
  • 3.4 Ingestione
• 4 usi
  • 4.1 Medicina
  • 4.2 Ricreativo
  • 4.3 Carburante
  • 4.4 Altri usi
• 5 Biochimica
• 6 L'importanza del gruppo ossidrile negli alcoli
• 7 riferimenti

Produzione di alcol etilico

L'etanolo dalla fermentazione degli zuccheri è il processo principale per la produzione di bevande alcoliche e biocarburanti. Viene utilizzato principalmente in paesi come il Brasile, dove il lievito viene utilizzato per la biosintesi di etanolo da canna da zucchero.

Il mais è l'ingrediente principale per l'etanolo come combustibile negli Stati Uniti. Ciò è dovuto alla sua abbondanza e al suo basso prezzo. La canna da zucchero e le barbabietole sono gli ingredienti più comuni utilizzati per produrre etanolo in altre parti del mondo.

Poiché l'alcool è creato dalla fermentazione dello zucchero, le colture zuccherine sono gli ingredienti più facili da trasformare in alcol. Il Brasile, il secondo produttore mondiale di etanolo da carburante, produce la maggior parte del suo etanolo dalla canna da zucchero.

La maggior parte delle automobili in Brasile sono in grado di funzionare con etanolo puro o in una miscela di benzina ed etanolo.

Proprietà fisiche e chimiche

L'etanolo è un liquido chiaro, incolore con un odore caratteristico e un gusto bruciante (Royal Society of Chemistry, 2015).

La massa molare dell'alcol etilico è di 46,06 g / mol. Il suo punto di fusione e di ebollizione è -114 ° C e 78 ° C, rispettivamente. È un liquido volatile e la sua densità è di 0,789 g / ml. L'alcol etilico è anche infiammabile e produce una fiamma blu senza fumo.

È miscibile con acqua e nella maggior parte dei solventi organici come acido acetico, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio ed etere.

Un fatto interessante è che l'etanolo è anche miscibile in solventi alifatici come pentano ed esano, ma la sua solubilità dipende dalla temperatura (National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database, CID = 702, 2017).

L'etanolo è il rappresentante più noto di alcol. In questa molecola, il gruppo ossidrile si trova su un carbonio terminale, risultante in un'alta polarizzazione della molecola.

Di conseguenza, l'etanolo può formare forti interazioni, come legami idrogeno e interazione dipolo-dipolo. In acqua, l'etanolo è miscibile e le interazioni tra i due liquidi sono così elevate che danno origine a una miscela nota come azeotropo, con caratteristiche diverse dai due componenti.

Acetil cloruro e bromuro reagiscono violentemente con etanolo o acqua. Miscele di alcoli con acido solforico concentrato e perossido di idrogeno forte possono causare esplosioni. Anche miscele di alcol etilico con perossido di idrogeno concentrato formano potenti esplosivi.

Gli ipocloriti alchilici sono esplosivi violenti. Sono facilmente ottenibili facendo reagire acido ipocloroso e alcoli in soluzione acquosa o soluzioni miste di tetracloruro di carbonio acquoso.

Il cloro e gli alcoli producono anche ipocloriti alchilici. Si decompongono al freddo ed esplodono se esposti alla luce del sole o al calore.Gli ipocloriti terziari sono meno instabili degli ipocloriti secondari o primari.

Le reazioni di isocianato con alcoli catalizzati basicamente devono essere eseguite in solventi inerti. Tali reazioni in assenza di solventi si verificano spesso con violenza esplosiva (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reattività e rischi

L'alcol etilico è classificato come composto stabile, volatile e altamente infiammabile. Sarà facilmente infiammato da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l'aria. Questi possono viaggiare verso la fonte di accensione e il backup.

La maggior parte dei vapori è più pesante dell'aria. Si spargeranno sul terreno e saranno raccolti in aree basse o confinate (fogne, scantinati, serbatoi). Esiste il pericolo di esplosione di vapore all'interno, all'esterno o nelle fogne. I contenitori possono esplodere se riscaldati.

L'etanolo è tossico se ingerito in grandi quantità o in grandi concentrazioni. Agisce sul sistema nervoso centrale come un depressivo e diuretico. Inoltre è irritante per gli occhi e il naso.

È altamente infiammabile e reagisce violentemente con perossidi, acetil cloruro e acetil bromuro. Quando in contatto con alcuni catalizzatori di platino può accendersi.

I sintomi in caso di inalazione sono tosse, mal di testa, affaticamento, sonnolenza. Può produrre pelle secca. Se la sostanza viene a contatto con gli occhi produrrà arrossamento, dolore o sensazione di bruciore. Se ingerito, provoca una sensazione di bruciore, mal di testa, confusione, vertigini e perdita di coscienza (IPCS, S.F.).

occhi

Se il composto viene a contatto con gli occhi, le lenti a contatto devono essere controllate e rimosse. Gli occhi vanno lavati immediatamente con abbondante acqua per almeno 15 minuti con acqua fredda.

pelle

In caso di contatto con la pelle, l'area interessata deve essere immediatamente risciacquata con abbondante acqua per almeno 15 minuti durante la rimozione di indumenti e scarpe contaminati.

Coprire la pelle irritata con un emolliente. Lavare vestiti e scarpe prima di riutilizzarli. Se il contatto è grave, lavare con un sapone disinfettante e coprire la pelle contaminata da una crema antibatterica

inalazione

In caso di inalazione, la vittima dovrebbe essere spostata in un luogo fresco. Se non si respira, viene data la respirazione artificiale. Se la respirazione è difficile, fornire ossigeno.

ingestione

Se il composto viene ingerito, il vomito non dovrebbe essere indotto se non indicato dal personale medico. Allentare indumenti stretti come colletto della camicia, cintura o cravatta.

In tutti i casi, l'attenzione medica deve essere ottenuta immediatamente (Scheda di sicurezza del prodotto Alcool etilico 200 Prova, 2013).

applicazioni

medicina

L'etanolo è usato in medicina come antisettico. L'etanolo uccide gli organismi denaturando le loro proteine ​​e dissolvendo i loro lipidi ed è efficace contro la maggior parte di batteri, funghi e molti virus. Tuttavia, l'etanolo è inefficace contro le spore batteriche.

L'etanolo può essere somministrato come antidoto all'avvelenamento da metanolo e glicole etilenico. Ciò è dovuto alla inibizione competitiva dell'enzima che li degrada chiamato alcol deidrogenasi.

ricreativo

Come un depressivo del sistema nervoso centrale, l'etanolo è una delle droghe psicoattive più consumate.

La quantità di etanolo nel corpo è tipicamente quantificata dal contenuto di alcol nel sangue, che viene qui preso come il peso di etanolo per unità di volume di sangue.

Piccole dosi di etanolo, in generale, producono euforia e rilassamento. Le persone che soffrono di questi sintomi tendono a essere loquaci e meno inibiti e possono mostrare scarsa capacità di giudizio.

A dosi più elevate, l'etanolo agisce come un depressivo del sistema nervoso centrale, producendo dosi progressivamente più elevate, alterata funzione sensoriale e motoria, diminuzione della cognizione, stupefazione, stato di incoscienza e possibile morte.

L'etanolo è comunemente consumato come droga ricreativa, soprattutto durante la socializzazione. Puoi anche vedere quali sono i segni e i sintomi dell'alcolismo?

carburante

Il più grande uso di etanolo è come un combustibile per motori e additivo per carburanti. L'uso di etanolo può ridurre la dipendenza dalle emissioni di petrolio e gas serra (GHG).

L'uso del carburante a base di etanolo negli Stati Uniti è aumentato drasticamente, da circa 1.700 milioni di galloni nel 2001 a circa 13.900 milioni nel 2015 (dipartimento degli Stati Uniti dell'energia, S.F.).

E10 ed E15 sono miscele di etanolo e benzina. Il numero dopo "E" indica la percentuale di etanolo per volume.

La maggior parte della benzina venduta negli Stati Uniti contiene fino al 10% di etanolo, la quantità varia in base alla zona. Tutte le case automobilistiche approvano miscele fino a E10 nelle loro auto a benzina.

Nel 1908, Henry Ford progettò il suo modello T, una macchina molto vecchia, che funzionava con una miscela di benzina e alcool. Ford ha definito questa miscela il carburante del futuro.

Nel 1919, l'etanolo fu bandito perché era considerato una bevanda alcolica. Potrebbe essere venduto solo se miscelato con olio.L'etanolo fu usato nuovamente come combustibile dopo che il Proibizionismo terminò nel 1933 (Amministrazione delle informazioni energetiche degli Stati Uniti, S.F.).

Altri usi

L'etanolo è un importante ingrediente industriale. Ha largo uso come precursore di altri composti organici come alogenuri etilici, esteri etilici, etere dietilico, acido acetico ed etil ammine.

L'etanolo è miscibile con l'acqua ed è un buon solvente per uso generale. Si trova in vernici, coloranti, pennarelli e prodotti per la cura della persona come collutori, profumi e deodoranti.

Tuttavia, i polisaccaridi precipitano dalla soluzione acquosa in presenza di alcol, e per questo motivo si usa la precipitazione con etanolo nella purificazione del DNA e dell'RNA.

A causa del suo basso punto di fusione (-114,14 ° C) e bassa tossicità, l'etanolo è talvolta usato in laboratorio (con ghiaccio secco o altri refrigeranti) come un bagno di raffreddamento per mantenere i contenitori a temperature inferiori al punto di acqua gelata Per lo stesso motivo, è anche usato come fluido attivo nei termometri ad alcool.

biochimica

L'ossidazione dell'etanolo nel corpo produce una quantità di energia di 7 kcal / mol, intermedia tra carboidrati e acidi grassi. L'etanolo produce calorie vuote, il che significa che non fornisce alcun tipo di nutriente.

Dopo somministrazione orale, l'etanolo viene rapidamente assorbito nel flusso sanguigno dallo stomaco e dall'intestino tenue e viene distribuito nell'acqua corporea totale.

Poiché l'assorbimento avviene più rapidamente dall'intestino tenue che dallo stomaco, i ritardi nello svuotamento gastrico ritardano l'assorbimento di etanolo. Da qui il concetto di non bere a stomaco vuoto.

Più del 90% dell'etanolo che entra nel corpo viene completamente ossidato in acetaldeide. Il resto dell'etanolo viene escreto attraverso il sudore, l'urina e il respiro (respiro).

Ci sono tre modi in cui il corpo metabolizza l'alcol. La via principale è attraverso l'enzima alcol deidrogenasi (ADH). L'ADH si trova nel citoplasma delle cellule. Si trova principalmente nel fegato, anche se si trova anche nel tratto gastrointestinale, nei reni, nella mucosa nasale, nei testicoli e nell'utero.

Questo enzima dipende dal coenzima ossidato NAD. È il più importante nell'ossidazione dell'etanolo, poiché metabolizza tra l'80 e il 100% dell'etanolo ingerito nel fegato. La sua funzione è quella di ossidare l'alcol in acetaldeide secondo la reazione:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Un altro modo per metabolizzare l'alcol è attraverso l'enzima catalasi, che utilizza il perossido di idrogeno per ossidare l'alcol in acetaldeide nel modo seguente:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Questo percorso è limitato dai bassi tassi di generazione H₂O₂ che sono prodotti in condizioni cellulari dagli enzimi xantina ossidasi o NADPH-ossidasi.

Il terzo modo per metabolizzare l'alcol è attraverso il sistema microsomiale di ossidazione dell'etanolo (SMOE). È un sistema di eliminazione delle sostanze tossiche dell'organismo situato nel fegato, costituito da ossidasi enzimi di funzione mista del citocromo P450.

Le ossidazioni modificano farmaci e composti estranei (xenobiotici) per idrossilazione, rendendoli non tossici. Nel caso specifico di etanolo la reazione è:

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2H₂O

Quando l'etanolo viene convertito in acetaldeide da questi tre enzimi, viene ossidato in acetato dall'azione dell'enzima aldeide deidrogenasi (ALDH). Questo enzima dipende dal coenzima NAD ossidato e la reazione è:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

L'acetato è attivato con il coenzima A per produrre acetil CoA. Questo entra nel ciclo di Krebs per la produzione di energia (U.S. National Library of Medicine, 2012).

L'importanza del gruppo ossidrile negli alcoli

Il gruppo ossidrile è una molecola composta da un atomo di ossigeno e un atomo di idrogeno.

Ciò si traduce in una molecola simile all'acqua con carica netta negativa che si lega alla catena di carbonio.

Questa molecola rende la catena del carbonio un alcol. Inoltre, fornisce alcune caratteristiche generali alla molecola risultante.

Contrariamente agli alcani, che sono molecole non polari a causa delle loro catene di carbonio e idrogeno, quando un gruppo idrossile aderisce alla catena acquisisce la capacità di essere solubile in acqua, a causa della somiglianza della molecola OH con l'acqua.

Tuttavia, questa proprietà varia a seconda delle dimensioni della molecola e della posizione del gruppo ossidrile nella catena di carbonio.

Le proprietà fisico-chimiche cambiano a seconda delle dimensioni della molecola e della distribuzione del gruppo ossidrile, ma in generale gli alcoli sono solitamente liquidi con un odore caratteristico.

riferimenti

1. ALCOL DENATURATO. (2016). Estratto da cameochemicals.noaa.gov.
2. Formula di alcol etilico. (S.F.). Recuperato da softschools.com.
3. (S.F.). ETANOLO (ANIDRO). Recuperato da inchem.org.
4. Scheda di sicurezza del prodotto Alcool etilico 200 Prova. (2013, 21 maggio). Estratto da sciencelab.com.
5. Centro nazionale per le informazioni sulle biotecnologie. Database composto di PubChem; CID = 702. (2017, 18 marzo). Database composto di PubChem; CID = 702. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Royal Society of Chemistry. (2015). etanolo. Estratto da chemspider.com
7. S. dipartimento dell'energia. (S.F.). etanolo. Estratto da fueleconomy.gov.
8. S. Amministrazione delle informazioni energetiche. (S.F.). etanolo. Recupero da eia.gov.
9. S. National Library of Medicine. (2012, 20 dicembre). HSDB: ETANOLO. Estratto da toxnet.nlm.nih.gov.