il cicloalcheni appartiene al gruppo di composti organici binari; cioè, sono composti solo di carbonio e idrogeno. La desinenza "eno" indica che essi presentano un doppio legame nella loro struttura, chiamato insaturazione o carenza di idrogeni (indica che gli idrogeni mancano nella formula).

Fanno parte dei composti organici insaturi lineari chiamati alcheni o olefine, perché hanno un aspetto oleoso (oleoso), ma la differenza è che i cicloalceni hanno catene chiuse, che formano anelli o anelli.

Come nel caso degli alcheni, il doppio legame corrisponde a un legame σ (sigma ad alta energia) e un legame π (minore energia pi). È questo ultimo collegamento che consente di presentare la reattività, grazie alla sua capacità di rompere e formare i radicali liberi.

Hanno una formula generale che calcolaC_nH_2n-2.In questa formulan indica la quantità di atomi di carbonio che la struttura ha. Il cicloalchene più piccolo è ciclopropene, il che significa che ha solo 3 atomi di carbonio e un singolo doppio legame.

Se si desidera ottenere una struttura con un numero di atomi di carbonio = 3 applicare la formula C_nH_n-2 basta sostituiren per 3, ottenendo la seguente formula molecolare:

C₃H_2(3)-2 = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Quindi, hai un ciclo con 3 atomi di carbonio e 4 idrogeni, proprio come appare nella figura.

Questi composti chimici sono molto utili a livello industriale a causa della loro capacità di formare nuove sostanze come i polimeri (a causa della presenza del doppio legame), o di ottenere cicloalcani con lo stesso numero di atomi di carbonio, che sono i precursori della formazione di altri composti.

indice

• 1 struttura chimica
• 2 Nomenclatura
  • 2.1 Cicloalcene con un singolo doppio legame e senza sostituenti alchilici o radicali
  • 2.2 Cicloalceni con due o più doppi legami e senza sostituenti alchilici o radicali
  • 2.3 Cicloalceni con sostituenti alchilici
• 3 proprietà fisiche
• 4 proprietà chimiche
• 5 esempi
• 6 riferimenti

Struttura chimica

I cicloalceni possono presentare nella loro struttura uno o più doppi legami che devono essere separati da un singolo legame; questo è noto come struttura coniugata. Altrimenti, si creano forze repulsive tra loro che causano la rottura della molecola.

Se nella struttura chimica un cicloalchene ha due doppi legami, si dice che sia un "diene". Se ha tre doppi legami, è un "tre vie". E se ci sono quattro doppi legami, parliamo di un "tetraeno", e così via.

Le strutture più stabili energeticamente non hanno molti doppi legami nel loro ciclo, perché la struttura molecolare è distorta a causa della grande quantità di energia causata dagli elettroni in movimento che ci sono dentro.

Uno dei triennali più importanti è il cicloesatriene, un composto che ha sei atomi di carbonio e tre doppi legami. Questo composto appartiene ad un gruppo di elementi chiamati arenes o aromatici. Tale è il caso di naftalene, fenantrene e antracene, tra gli altri.

nomenclatura

Per citare i cicloalceni, le regole secondo l'Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC) devono essere prese in considerazione:

Cicloalchene con un singolo doppio legame e senza sostituenti alchilici o radicali

- Contare il numero di atomi di carbonio del ciclo.

- La parola "ciclo" è scritta, seguita dalla radice corrispondente al numero di atomi di carbonio (met, et, prop, but, pent, tra gli altri), e la desinenza "eno" è data perché corrisponde ad un alchene .

Cicloalceni con due o più doppi legami e senza sostituenti alchilici o radicali

La catena di carbonio è elencata in modo tale che i doppi legami siano posti tra due numeri consecutivi con il valore più basso possibile.

I numeri sono scritti separati da virgole. Una volta terminata la numerazione, viene scritto uno script per separare i numeri delle lettere.

Quindi viene scritta la parola "ciclo"”seguito dalla radice che corrisponde al numero di atomi di carbonio che ha la struttura. La lettera "a" è scritta e quindi viene scritto il numero di doppi legami, usando i prefissi di (due), tri (tre), tetra (quattro), penta (cinque) e così via. Termina con il suffisso "eno".

L'esempio seguente mostra due enumerazioni: una racchiusa in un cerchio rosso e un'altra racchiusa in un cerchio blu.

La numerazione del cerchio rosso mostra la forma corretta in base alle regole IUPAC, mentre quella racchiusa in un cerchio blu non è corretta perché il doppio legame non è incluso tra numeri consecutivi di valore inferiore.

Cicloalceni con sostituenti alchilici

Con un sostituente alchilico

Il ciclo è elencato come già menzionato. Il radicale propilico è scritto con la numerazione corrispondente e separato da un trattino dal nome della catena principale:

Con due sostituenti alchilici

La numerazione è iniziata dal carbonio che ha uno dei radicali.Questo gli dà il minimo valore possibile, sia il radicale che il doppio legame. I radicali sono nominati in ordine alfabetico.

Proprietà fisiche

Le proprietà fisiche dei cicloalceni dipendono dal peso molecolare, dalla quantità di doppi legami che hai e dai radicali che sono collegati a loro.

Lo stato fisico dei primi due cicli (C₃ e C₄) sono gas, fino a C₁₀ sono liquidi e da quel momento sono solidi.

Il punto di ebollizione dei ciclialceni è più alto rispetto a quello dei cicloalcani dello stesso numero di atomi di carbonio. Ciò è dovuto alla densità di elettroni causata dai legami π (pi) del doppio legame, mentre il punto di fusione diminuisce.

La densità aumenta con l'aumentare del peso molare del composto ciclico e può aumentare ulteriormente con l'aumentare dei doppi legami.

Per il ciclopentene, la densità è di 0,744 g / ml, mentre per il ciclopentadiene la densità è di 0,789 g / ml.

In entrambi i composti è lo stesso numero di atomi di carbonio; tuttavia, il ciclopentadiene ha un peso molare inferiore dovuto all'assenza di idrogeni, ma ha due doppi legami. Questo rende la sua densità un po 'più alta.

I cicloalceni sono scarsamente solubili in acqua, soprattutto perché la loro polarità è molto bassa rispetto a quella dell'acqua.

Sono solubili nei composti organici e quindi è soddisfatto il principio secondo cui "simili si dissolvono simili". Ciò significa in generale che le sostanze che hanno strutture simili e forze intermolecolari sono reciprocamente più miscibili di quelle che non lo sono.

Proprietà chimiche

Come alcheni a catena lineare, cicloalcheni reazioni di addizione presenti sul doppio legame di avere maggiore energia e più breve di un legame semplice o sigma (σ).

Le reazioni principali dei cicloalceni sono aggiunte, ma mostrano anche reazioni di ossidazione, riduzione e alogenazione alogenica.

La seguente tabella illustra le reazioni più importanti dei cicloalceni:

Se uno dei carbonio avente il doppio legame è sostituito da un radicale idrogeno dal reagente si lega al carbonio avente un maggior numero di atomi di idrogeno. Questa è chiamata la regola di Markovnicov.

Esempi

Cicloesene: C6H10.

Ciclobutene: C4H6.

Ciclopentene: C5H8.

1,5-Ciclooctadiene: C8H12.

1,3-ciclobutadiene: C4H4.

1,3-ciclopentadiene: C5H6.

1,3,5,7-cicloottatetraene: C8H8.

Ciclopropene.

Cicloeptene.

riferimenti

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4. Pino, S., Hammond, G., Hendrickson, J. Cram, D, (1980), Chimica Organica (4 ° edizione), il Messico. McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Chimica Organica (5a edizione), Spagna, Addison Wesley Iberoamericana