Formula di acido carbossilico, nomenclatura, struttura, proprietà e usi

il acido carbossilico è un termine attribuito a qualsiasi composto organico che contiene un gruppo carbossile. Possono anche essere indicati come acidi organici e sono presenti in molte fonti naturali. Ad esempio, da formiche e altri insetti come la coleottero galerita, l'acido formico, un acido carbossilico, viene distillato.

Cioè, un formicaio è una ricca fonte di acido formico. Inoltre, l'acido acetico viene estratto dall'aceto, l'odore del burro rancido è dovuto all'acido butirrico, le erbe valeriana contengono acido valerico e l'acido caprico, tutti questi acidi carbossilici, è ottenuto dai capperi.

L'acido lattico dà cattivo gusto al latte acido, e in alcuni grassi e oli gli acidi grassi sono presenti. Gli esempi di fonti naturali di acidi carbossilici sono innumerevoli, ma tutti i loro nomi assegnati derivano da parole latine. Quindi, in latino, la parola formica significa "formica".

Mentre questi acidi venivano estratti in diversi capitoli della storia, questi nomi divennero comuni, consolidandosi nella cultura popolare.

indice

• 1 formula
• 2 Nomenclatura
  • 2.1 Regola 1
  • 2.2 Regola 2
  • 2.3 Regola 3
  • 2.4 Regola 4
• 3 struttura
• 4 proprietà
  • 4.1 Acidità
• 5 usi
• 6 riferimenti

formula

La formula generale dell'acido carbossilico è -R-COOH, o più in dettaglio: R- (C = O) -OH. L'atomo di carbonio è legato a due atomi di ossigeno, il che provoca una diminuzione della sua densità di elettroni e, di conseguenza, una carica parziale positiva.

Questa carica riflette lo stato di ossidazione del carbonio in un composto organico. In nessun altro il carbonio è ossidato come nel caso degli acidi carbossilici, questa ossidazione essendo proporzionale al grado di reattività del composto.

Per questo motivo, il gruppo -COOH ha una predominanza rispetto ad altri gruppi organici e definisce la natura e la principale catena di carbonio del composto.

Quindi, non ci sono derivati ​​acidi delle ammine (R-NH₂), ma gli aminoacidi derivano dagli acidi carbossilici (amminoacidi).

nomenclatura

I nomi comuni derivati ​​dal latino per gli acidi carbossilici non chiariscono la struttura del composto, né la sua disposizione o la disposizione dei gruppi dei suoi atomi.

Data la necessità di questi chiarimenti, la nomenclatura sistematica IUPAC si pone come denominazione di acidi carbossilici.

Questa nomenclatura è regolata da diverse regole e alcune di queste sono:

Regola 1

Per citare un acido carbossilico devi cambiare il nome del tuo alcano aggiungendo il suffisso "ico". Quindi, per l'etano (CH₃-CH₃) il suo corrispondente acido carbossilico è l'acido etanoico (CH₃-COOH, acido acetico, lo stesso dell'aceto).

Un altro esempio: per CH₃CH₂CH₂-COOH l'alcano diventa butano (CH₃CH₂CH₂CH₃) e, quindi, l'acido butanoico (acido butirrico, lo stesso del burro rancido) è chiamato.

Regola 2

Il gruppo -COOH definisce la catena principale e il numero corrispondente a ciascun carbonio viene contato dal carbonile.

Ad esempio, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH è acido pentanoico, contando da 1 a 5 atomi di carbonio fino a metilico (CH₃). Se un altro gruppo metilico è collegato al terzo carbonio, sarebbe CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, la nomenclatura risultante ora è: acido 3-metilpentanoico.

Regola 3

I sostituenti sono preceduti dal numero di carbonio a cui sono collegati. Inoltre, questi sostituenti possono essere doppi o tripli legami e aggiungere il suffisso "ico" in modo uguale agli alcheni e agli alchini. Ad esempio, il CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH è menzionato come (cis o trans) 3-acido eptenoico.

Regola 4

Quando la catena R è composta da un anello (φ). L'acido è menzionato a partire dal nome dell'anello e termina con il suffisso "carbossilico". Ad esempio, φ-COOH è denominato acido benzenecarbossilico.

struttura

Nell'immagine in alto è rappresentata la struttura generale dell'acido carbossilico. La catena laterale R può essere di qualsiasi lunghezza o avere tutti i tipi di sostituenti.

L'atomo di carbonio ha ibridazione sp², che consente di accettare un doppio collegamento e generare angoli di collegamento di circa 120º.

Pertanto, questo gruppo può essere assimilato come un triangolo piatto. L'ossigeno più alto è ricco di elettroni, mentre l'idrogeno inferiore è a basso contenuto di elettroni, diventando un idrogeno acido (accettore di elettroni). Questo è osservabile nelle strutture di risonanza del doppio legame.

L'idrogeno viene rilasciato su una base e per questa ragione questa struttura corrisponde a un composto acido.

proprietà

Gli acidi carbossilici sono composti molto polari, di odori intensi e con la possibilità di interagire efficacemente l'uno con l'altro per mezzo di ponti di idrogeno, come illustrato nell'immagine sopra.

Quando due acidi carbossilici interagiscono in questo modo, si formano dei dimeri, alcuni dei quali sono abbastanza stabili da esistere nella fase gassosa.

I ponti e i dimeri dell'idrogeno fanno sì che gli acidi carbossilici abbiano punti di ebollizione più alti dell'acqua. Questo perché l'energia fornita sotto forma di calore deve evaporare non solo una molecola, ma un dimero, legato anche da questi legami idrogeno.

I piccoli acidi carbossilici hanno una grande affinità per acqua e solventi polari. Tuttavia, quando il numero di atomi di carbonio è maggiore di quattro, predomina la natura idrofobica delle catene R e diventano immiscibili con l'acqua.

Nella fase solida o liquida, la lunghezza della catena R e i sostituenti che possiede hanno un ruolo importante. Quindi, quando le catene sono molto lunghe, interagiscono tra loro attraverso le forze di dispersione di Londra, come nel caso degli acidi grassi.

asprezza

Quando l'acido carbossilico dona un protone, diventa l'anione carbossilato, rappresentato nell'immagine sopra. In questo anione la carica negativa viene delocalizzata tra i due atomi di carbonio, stabilizzandola e, quindi, favorendo il verificarsi della reazione.

Come varia quest'acidità da un acido carbossilico all'altro? Tutto dipende dall'acidità del protone nel gruppo OH: più è povero in elettroni, più è acido.

Questa acidità può essere aumentata se uno dei sostituenti della catena R è una specie elettronegativa (che attrae o rimuove la densità elettronica dai suoi dintorni).

Ad esempio, se nel CH₃-COOH è sostituito un H del gruppo metilico da un atomo di fluoro (CFH₂-COOH) l'acidità aumenta considerevolmente perché F rimuove la densità elettronica di carbonile, ossigeno e quindi idrogeno. Se tutti gli H sono sostituiti da F (CF₃-COOH) l'acidità raggiunge il suo valore massimo.

Quale variabile determina il grado di acidità? Il pK_a. Più piccolo è il pK_a e più vicino a 1, maggiore è la capacità dell'acido di dissociarsi in acqua e, a sua volta, più pericoloso e dannoso. Dall'esempio precedente, CF₃-COOH ha il valore più basso di pK_a.

applicazioni

A causa dell'immensa varietà di acidi carbossilici, ognuno di questi ha una potenziale applicazione nell'industria, sia essa polimerica, farmaceutica o alimentare.

- Nella conservazione degli alimenti, gli acidi carbossilici non ionizzati passano attraverso la membrana cellulare dei batteri, diminuendo il pH interno e arrestando le loro crescite.

- Gli acidi citrico e ossalico vengono utilizzati per rimuovere l'ossido dalle superfici metalliche, senza alterare il metallo in modo appropriato.

- Nell'industria dei polimeri vengono prodotte tonnellate di polistirolo e fibre di nylon.

- Gli esteri di acidi grassi trovano impiego nella produzione di profumi.

riferimenti

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Chimica organica Acidi carbossilici e loro derivati ​​(10a edizione., Pagina 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Acido carbossilico Estratto il 1 aprile 2018 da: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 giugno 2012). Acidi organici. Estratto il 1 aprile 2018 da: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Chimica organica Acidi carbossilici. (sesta edizione, p.805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Acidi carbossilici. Estratto il 1 aprile 2018 da: chemistry.msu.edu