Struttura del clorobenzene (C6H5Cl), proprietà, sintesi



il clorobenzene è un composto aromatico di formula chimica C6H5Cl, in particolare un alogenuro aromatico. A temperatura ambiente si tratta di un liquido incolore e infiammabile, che viene spesso utilizzato come solvente e sgrassante. Inoltre, serve come materia prima per la produzione di molti composti chimici utili.

Nel secolo scorso è servito come base per la sintesi dell'insetticida DDT, che è molto utile nell'eradicazione di malattie come la malaria. Tuttavia, nel 1970 il suo uso fu vietato a causa della sua elevata tossicità per gli esseri umani. La molecola del clorobenzene è polare a causa di una maggiore elettronegatività del cloro rispetto all'atomo di carbonio a cui è collegato.

Ciò comporta che il cloro abbia una densità moderata di carica negativa δ- rispetto al carbonio e al resto dell'anello aromatico. Allo stesso modo, il clorobenzene è praticamente insolubile in acqua, ma è solubile in liquidi di natura chimica aromatica, come: cloroformio, benzene, acetone, ecc.

Inoltre, Rhodococcus phenolicus è una specie batterica in grado di degradare il clorobenzene come unica fonte di carbonio.

indice

  • 1 struttura chimica
  • 2 proprietà chimiche
    • 2.1 Odore
    • 2.2 Peso molecolare
    • 2.3 Punto di ebollizione
    • 2.4 Punto di fusione
    • 2,5 Punto di infiammabilità
    • 2.6 Solubilità in acqua
    • 2.7 Solubilità in composti organici
    • 2.8 Densità
    • 2.9 Densità di vapore
    • 2.10 Pressione del vapore
    • 2.11 Autoignizione
    • 2.12 Viscosità
    • 2.13 Corrosività
    • 2.14 Calore della combustione
    • 2.15 Calore di vaporizzazione
    • 2.16 Tensione superficiale
    • 2.17 Potenziale di ionizzazione
    • 2.18 Soglia di odore
    • 2.19 Punto di congelamento sperimentale
    • 2.20 Stabilità
  • 3 Sommario
  • 4 applicazioni
    • 4.1 Usi nella sintesi organica
    • 4.2 Usi per la sintesi di solventi organici
    • 4.3 Usi medicinali
  • 5 riferimenti

Struttura chimica

La struttura del clorobenzene è illustrata nell'immagine in alto. Le sfere di carbonio nero costituiscono l'anello aromatico, mentre le sfere bianche e le sfere verdi costituiscono gli atomi di idrogeno e cloro, corrispondentemente.

A differenza della molecola del benzene, il clorobenzene ha un momento di dipolo. Questo perché l'atomo di Cl è più elettronegativo rispetto al resto dei carboni con ibridazione sp.2.

Per questo motivo non vi è una distribuzione uniforme della densità di elettroni nell'anello, ma la maggior parte è diretta verso l'atomo di Cl.

Secondo questa spiegazione, con una mappa di densità elettronica si potrebbe confermare che, sebbene debole, esiste una regione ricca di δ negli elettroni.

Di conseguenza, le molecole di clorobenzene interagiscono tra loro attraverso forze di tipo dipolo-dipolo. Tuttavia, non sono abbastanza forti perché questo composto esista in fase solida a temperatura ambiente; per questo motivo è un liquido (ma con un punto di ebollizione più alto del benzene).

Proprietà chimiche

odore

Il suo odore è morbido, non sgradevole e simile a quello della mandorla.

Peso molecolare

112,556 g / mol.

Punto di ebollizione

131,6 ºC (270 º F) a 760 mmHg di pressione.

Punto di fusione

-45,2 ° C (-49 ° F)

Punto di infiammabilità

27ºC (82ºF)

Solubilità in acqua

499 mg / l a 25 ° C.

Solubilità in composti organici

È mescolabile con etanolo ed etere etilico. È molto solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio e disolfuro di carbonio.

densità

1.1058 g / cm3 a 20 ° C (1,11 g / cm3 a 68 ° F). È un liquido leggermente più denso dell'acqua.

Densità del vapore

3,88 in relazione all'aria. 3,88 (aria = 1).

Pressione del vapore

8,8 mmHg a 68 ° F; 11,8 mmHg a 77 ° F; 120 mmHg a 25 ° C.

autoaccensione

593 ºC (1.099 ºC)

viscosità

0,806 mPoise a 20 ºC.

corrosività

Attacca alcuni tipi di plastica, gomma e alcuni tipi di rivestimento.

Calore di combustione

-3,100 kJ / mol a 25 ºC.

Calore di vaporizzazione

40,97 kJ / mol a 25 ° C.

Tensione superficiale

33,5 dina / cm a 20 ºC.

Potenziale di ionizzazione

9.07 eV.

Soglia di odore

Riconoscimento in aria 2.1.10-1 ppm. Odore basso: 0,98 mg / cm3; Alto odore: 280 mg / cm3.

Punto di congelamento sperimentale

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilità

È incompatibile con gli agenti ossidanti.

sintesi

Nell'industria viene utilizzato il metodo introdotto nel 1851, in cui viene passato il gas di cloro (cl2) attraverso il benzene liquido ad una temperatura di 240 ° C in presenza di cloruro ferrico (FeCl3), che funge da catalizzatore.

C6H6 => C6H5Cl

Il clorobenzene viene anche preparato dall'anilina nella reazione di Sandmayer. L'anilina forma cloruro di benzenediazonio in presenza di nitrito di sodio; e il cloruro di benzenediazonio forma il cloruro di benzene in presenza di cloruro di rame.

applicazioni

Usi nella sintesi organica

-Esso come solvente, sgrassante e serve come materia prima per la produzione di numerosi composti utili. Il clorobenzene è stato utilizzato nella sintesi dell'insetticida DDT, attualmente in disuso a causa della sua tossicità per l'uomo.

Seppur in misura minore, clorobenzene viene utilizzato nella sintesi del composto fenolico avente fungicida, battericida, insetticida, antisettica e viene utilizzato anche nella produzione di prodotti agrochimici azione e l'acido acetilsalicilico processo di fabbricazione.

-Esso interviene nella produzione di diisocianato, agente sgrassante di ricambi auto.

-E 'usato per ottenere p-nitroclorobenzene e 2,4-dinitroclorobenzene.

-È utilizzato nella sintesi dei composti trifenilfosfina, tiofenolo e fenilsilano.

-Tifenilfosfina è utilizzata nella sintesi di composti organici; Il tiofenolo è un agente pesticida e un intermediario farmaceutico. Al contrario, il fenilsilano è usato nell'industria del silicone.

-E 'parte della materia prima della produzione di ossido di difenile, che viene usato come agente di scambio termico, nel controllo delle malattie delle piante e nella fabbricazione di altri prodotti chimici.

P-nitroclorobenzene clorobenzene -La è ottenuto da un composto utilizzato come intermedio nella fabbricazione di coloranti, pigmenti, prodotti farmaceutici (paracetamolo) e nella chimica gomma.

Usi per la sintesi di solventi organici

Clorobenzene viene anche utilizzato come materia prima per la produzione di solventi usati nelle reazioni di sintesi organica, come metilene difenil diisocianato (MDI) e composti uretanici.

MDI coinvolto nella sintesi di poliuretano che ha molte funzioni nella fabbricazione di prodotti per l'edilizia, frigoriferi e congelatori, letti mobili, calzature, automobili, rivestimenti e adesivi, e altre applicazioni.

Allo stesso modo, l'uretano è materia prima per la produzione di adiuvanti agricoli, vernici, inchiostri e solventi per la pulizia da utilizzare nell'elettronica.

Usi medicinali

-Il 2,4dinitroclorobenzene è stato utilizzato in dermatologia nel trattamento dell'alopecia areata. È stato usato anche in studi di allergie e dermatiti immunologia, vitiligine e la prognosi del risultato in pazienti con melanoma maligno, verruche genitali e verruche comuni.

-Ha avuto un uso terapeutico in pazienti con HIV. D'altra parte, le funzioni immunomodulatore sono state attribuite ad esso, un aspetto che è soggetto a discussione.

riferimenti

  1. Dott.ssa Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroclorobenzene e sue applicazioni. [PDF]. Dermatologia venezuelana, VOL. 36, n. 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro cloro benzene (PNCB). Estratto il 4 giugno 2018 da: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzene: proprietà, reattività e usi. Estratto il 4 giugno 2018 da: study.com
  4. Wikipedia. (2018). clorobenzene. Estratto il 4 giugno 2018 da: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). clorobenzene. Estratto il 4 giugno 2018 da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov