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Struttura, proprietà e importanza del desossiribosio
il desossiribosio, Noto anche come 2-deossi-D-ribosio o 2-deossi-eritro-pentoso-D è un monosaccaride 5-carbonio (pentosi) la cui formula empirica è C5H10O4. La sua struttura è presentata nella Figura 1 (EMBL-EBI, 2016).
La molecola è un componente della struttura del DNA (acido desossiribonucleico), dove si alterna con gruppi fosfato per formare il "backbone" del polimero DNA e si unisce nucleobasi
La presenza di desossiribosio invece di ribosio è una differenza tra DNA e RNA (acido ribonucleico). Il desossiribosio fu sintetizzato nel 1935, ma non fu isolato dal DNA fino al 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).
In desossiribosio tutti i gruppi ossidrilici si trovano sullo stesso lato nella proiezione di Fischer (figura 2). Il D-2-desossiribosio è un precursore del DNA dell'acido nucleico. Il 2-desossiribosio è un alopopentosio, cioè un monosaccaride con cinque atomi di carbonio e con un gruppo funzionale aldeidico.
Va notato che nel caso di questi zuccheri, i carboni sono indicati con un apostrofo per differenziarli dai carboni delle basi azotate presenti nella catena del DNA. In questo modo, si dice che il desossiribosio manca di un OH in carbonio C2 '.
Struttura ciclica di desossiribosio
Tutti i carboidrati vengono riciclati in mezzo acquoso poiché ciò conferisce stabilità. A seconda del loro numero di carbonio, possono adottare una struttura analoga a furano o pyran come indicato nella figura 3 (MURRAY, BENDER, e BOTHAM, 2013).
Desossiribosio esiste principalmente come una miscela di tre strutture: la forma lineare H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H e due forme ad anello, deoxyribofuranose (C3'-endo) con un cinque arti e desossiribiritrano ("C2'-endo"), con un anello a sei membri. L'ultima forma è predominante come indicato nella figura 4.
Differenze tra ribosio e desossiribosio
Come suggerisce il nome, il desossiribosio è uno zucchero deossigenato, il che significa che è derivato dallo zucchero ribosio dalla perdita di un atomo di ossigeno.
Manca il gruppo ossidrile (OH) in carbonio C2 'come mostrato in figura 5 (Carr, 2014). Lo zucchero desossiribosio fa parte della catena del DNA mentre il ribosio fa parte della catena dell'RNA.
Poiché pentosi, arabinosio e ribosio differiscono soltanto nella stereochimica a C2 '(ribosio è R e arabinosio è L per convenzione Fisher), 2-deossiriboso e 2-desoxiarabinosa sono equivalenti, anche se quest'ultimo Il termine è usato raramente perché il ribosio, non arabinosio, è il precursore del desossiribosio.
Proprietà fisiche e chimiche
Il ribosio è un solido bianco che forma un liquido incolore in soluzione acquosa (National Center for Biotechnology Information., 2017). Ha un peso molecolare di 134.13 g / mol, un punto di fusione di 91 ° C e come tutti i carboidrati è molto solubile in acqua (Royal Society of Chemistry, 2015).
Il desossiribosio ha origine nella via del pentoso fosfato dal ribosio 5-fosfato da enzimi chiamati ribonucleotidi reduttasi. Questi enzimi catalizzano il processo di deossigenazione (COMPOUND: C01801, S.F.).
Deossiribosio nel DNA
Come accennato in precedenza, il desossiribosio è un componente della catena del DNA che gli conferisce una grande importanza biologica. La molecola del DNA (acido desossiribonucleico) è il principale deposito di informazioni genetiche nella vita.
Nella nomenclatura acido nucleico standard, una DNA nucleotide è una molecola desossiribosio attaccato ad un carbonio 1 'ribosio (solitamente adenina, timina, guanina o citosina) base organica.
Il 5 'idrossile di ciascuna unità desossiribosio è sostituito da un fosfato (che forma un nucleotide) che è fissato al 3' del desossiribosio carbonio nell'unità precedente (Crick, 1953).
Per la formazione del filamento di DNA prima è richiesta la formazione di nucleosidi. I nucleosidi precedono i nucleotidi. Il DNA (acido desossiribonucleico) e l'RNA (acido ribonucleico) sono formati da catene nucleotidiche.
Un nucleoside è formato da un'ammina eterociclica, chiamata azoto e una molecola di zucchero che può essere ribosio o desossiribosio. Quando un gruppo fosfato è collegato a un nucleoside, il nucleoside diventa un nucleotide.
Le basi nei precursori del nucleoside del DNA sono adenina, guanina, citosina e timina. Quest'ultimo sostituisce l'uracile nella catena di RNA. Le molecole di zucchero desossiribranti si legano alle basi nei precursori del nucleoside del DNA.
I nucleosidi del DNA sono indicati con adenosina, guanosina, timidina e citosina. La figura 6 illustra le strutture dei nucleosidi del DNA.
Quando un nucleoside acquisisce un gruppo fosfato diventa un nucleotide; Uno, due o tre gruppi fosfato possono legarsi a un nucleoside.Esempi sono adenina monofosfato ribonucleoside (AMP), adenina ribonucleoside difosfato (ADP) e trifosfato ribonucleoside adenina (ATP).
Nucleotidi (nucleosidi fosfato) non solo i componenti di base di DNA e RNA, ma servono anche come fonti energetiche e trasmettitori di informazioni in cellule.
Ad esempio, ATP serve come fonte di energia in molte interazioni biochimiche nelle cellule, GTP (guanosina trifosfato) fornisce energia per la sintesi proteica e AMP ciclico (adenosina monofosfato ciclico), un nucleotide ciclico, trasdurre segnali risposte del sistema ormonale e nervoso (blu, SF).
Per il caso del DNA, i nucleotidi monofosfato sono legati attraverso un legame tra fofodiester carbonio 5 'e 3' di un altro nucleotide per formare un filamento di catena come mostrato in figura 8.
Successivamente, il filo è costituito da nucleotidi legati da legame fosfodiestere al filamento complementare sono unite per formare la molecola di DNA come mostrato nella Figura 9.
Importanza biologica del desossiribosio
La configurazione della catena del DNA è altamente stabile grazie in parte alle pile delle molecole di desossiribosio.
molecole desossiribosio interagiscono Van der Waals fra loro da interazioni dipolari permanenti e ossigeni dipolo indotto dei gruppi idrossilici (OH) conferiscono maggiore stabilità al filamento di DNA
L'assenza di gruppo idrossile 2 'deossiriboso è apparentemente responsabile della maggiore flessibilità meccanica di DNA rispetto a RNA, permettendogli di assumere la conformazione doppia elica, e anche (in eucarioti) essere compatto arrotolato nel nocciolo la cella.
Le molecole di DNA a doppio filamento sono anche tipicamente molto più lunghe delle molecole di RNA. La spina dorsale di RNA e DNA sono strutturalmente simili, ma l'RNA è a singolo filamento ed è costituito da ribosio invece di desossiribosio.
A causa della mancanza del gruppo idrossile, il DNA è più resistente all'idrolisi rispetto all'RNA. La mancanza del gruppo idrossilico parzialmente negativo favorisce anche il DNA sull'RNA in stabilità.
C'è sempre una carica negativa associato con ponti fosfodiestere tra due nucleotidi repulsive gruppo ossidrilico in RNA, rendendolo meno stabili del DNA (Biochimica Strutturale / Nucleic Acid / Zuccheri / zucchero desossiribosio, 2016).
Altri derivati biologicamente importante desossiribosio comprendono mono-, di- e trifosfati, monofosfati e 3'-ciclico 5'.También interessante notare che il filamento senso DNA è indicato secondo i carboni del ribosio. Questo è particolarmente utile per comprendere la replicazione del DNA.
Come già osservato, le molecole di DNA sono a doppio filamento e le due catene sono antiparalleli, cioè corrono in direzioni opposte. La replicazione del DNA nei procarioti e negli eucarioti avviene simultaneamente in entrambe le catene.
Tuttavia, in ogni organismo è un enzima in grado di polimerizzare il DNA nel 3 'a 5', in modo che entrambi i filamenti di DNA appena replicato non possono crescere nella stessa direzione simultaneamente.
Tuttavia, lo stesso enzima riproduce entrambe le catene contemporaneamente. L'enzima singolo replica un filamento ("filo conduttivo") in modo continuo nella direzione da 5 'a 3', con la stessa direzione generale di avanzamento.
Replica il ( "strand ritardo") altro filamento porzioni mentre polimerizza nucleotidi in brevi scatti 150-250 nucleotidi, ancora in 5 'a 3', ma anche rivolta verso l'estremità posteriore del RNA precedente anziché verso la parte non replicata.
Poiché i filamenti di DNA sono antiparalleli, l'enzima DNA polimerasi funziona in modo asimmetrico. Nella catena principale (avanti), il DNA viene sintetizzato continuamente. Nel filamento ritardato, il DNA viene sintetizzato in brevi frammenti (1-5 kilo di basi), i cosiddetti frammenti di Okazaki.
Diversi frammenti di Okazaki (fino a 250) devono essere sintetizzati, in sequenza, per ciascuna forcella di replicazione. Per garantire che ciò accada, l'elicasi agisce sulla catena ritardata per svolgere il dsDNA in una direzione da 5 'a 3'.
Nel genoma nucleare di mammiferi, la maggior parte dei primer RNA alla fine rimosso come parte del processo di replica, mentre dopo la replica della porzione di piccolo RNA genoma mitocondriale rimane come parte integrante della struttura del DNA circolare chiuso.
riferimenti
- Blu, M.-L. (S.F.). Qual è la differenza tra un nucleotide e un nucleotide? Estratto da sciencing.com.
- Carr, S. M. (2014). Deossiribosio contro zuccheri di ribosio. Estratto da mun.ca.
- COMPOSTO: C01801. (S.F.). Estratto da genome.jp.
- Crick, J. D. (1953). Una struttura per l'acido nucleico disossirribile. natura. Recuperato da genius.com.
- EMBL-EBI. (4 luglio 2016). 2-deossi-D-ribosio. Estratto da ebi.ac.uk.
- Encyclopædia Britannica. (1998, 20 settembre). desossiribosio. Recupero da britannica.com.
- MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper's Biochemistry 28th edition. McGraw-Hill.
- Centro nazionale per informazioni biotecnologiche ... (2017, 22 aprile). Database composto di PubChem; CID = 5460005. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). 2-deossi-D-ribosio. Estratto da chemspider.com.
- Biochimica strutturale / Acido nucleico / Zuccheri / Zucchero desossiribosio. (2016, 21 settembre). Estratto da wikibooks.org.