Struttura, proprietà, usi ed effetti di Etanamida

il ethanamideè una sostanza chimica che appartiene al gruppo di composti organici dell'azoto. Riceve anche il nome acetamide, secondo l'Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC per il suo acronimo in inglese). Commercialmente riceve il nome di ammide dell'acido acetico.

Si chiama ammide perché l'azoto è collegato a un gruppo carbonile. È primario, perché conserva i due atomi di idrogeno attaccati all'azoto -NH₂. È stato trovato in natura come un minerale solo con tempo asciutto; nella stagione delle piogge o molto bagnato si dissolve in acqua.

È un solido con un aspetto vitreo (trasparente). Il suo colore varia da incolore a grigio, formando piccole stalattiti e talvolta aggregati granulari. Può essere prodotto dalla reazione tra acido acetico e ammoniaca, formando un sale intermedio: acetato di ammonio. Quindi viene disidratato per produrre l'ammide e formare l'acqua:

indice

• 1 struttura chimica
• 2 proprietà fisiche
• 3 proprietà chimiche
  • 3.1 Idrolisi acida e basica
  • 3.2 Riduzione
  • 3.3 Disidratazione
• 4 usi
• 5 effetti sulla salute
• 6 riferimenti

Struttura chimica

La struttura chimica interna del cristallo è acetammide trigonale, ma uniti per formare agglomerati acquisisce forma octaedral.

La formula strutturale del composto consiste in un gruppo acetilico e un gruppo amminico:

Questi gruppi consentono le diverse reazioni che il composto può dover essere eseguito. La formula molecolare dell'acetamide è C₂H₅NO.

Proprietà fisiche

Proprietà chimiche

Le proprietà chimiche di una sostanza alludono alla sua reattività quando sono in presenza di altre che possono causare trasformazioni nella sua struttura. L'acetamide ha le seguenti reazioni:

Idrolisi acida e basica

Nell'idrolisi acida reagisce con acido inorganico ad alta temperatura per formare acido carbossilico e un sale di ammonio.

Nell'idrolisi basica si producono sali di metallo e ammoniaca.

riduzione

Per riduzione si intende il guadagno di idrogeno, quindi questa reazione produce un'ammina primaria chiamata etanamina o etilamina. Il riduttore è l'idruro di litio e alluminio LiAlH₄.                                                                                                 

disidratazione

Questo termine indica la perdita di acqua dalla molecola. Il cloruro di tionile (SOCl) viene usato come reagente disidratante₂) o pentossido di fosforo (P₂O₅). Il prodotto finale è un nitrile.

Nel campo industriale, la produzione di acidi carbossilici è molto vantaggiosa a causa dell'importanza dei loro derivati. Tuttavia, l'ottenimento dell'acido etanoico da acetammide ha un'applicazione molto limitata, poiché le alte temperature a cui si verifica il processo tendono a decomporre l'acido.

In laboratorio, anche se l'ethanamide può essere ottenuto dall'acido acetico, è improbabile che la conversione di un'ammide di acido, e questo è in generale per tutti ammidi.

applicazioni

L'acetammide è stata prodotta commercialmente dal 1920, anche se non è certo che sia in uso commerciale fino ad oggi. È stato precedentemente utilizzato per la sintesi di metilamine, tioacetamide, ipnotici, insetticidi e scopi medicinali.

L'acetamide è un composto che, in campo industriale, è usato come:

- Plastificante, pelle, film in tessuto e rivestimenti.

- Additivo per carta, per dare forza e flessibilità.

- Denaturazione degli alcoli. Si è aggiunto alcool per rimuovere studio della purezza e quindi avere dimostra altri usi, ad esempio, come solvente.

- Lacca, per dare lucentezza alle superfici e / o per proteggere i materiali dalle aggressioni ambientali, in particolare dalla corrosione.

- Esplosivo.

- Flusso, poiché quando aggiunto a una sostanza facilita la fusione di questa sostanza.

- In crioscopia.

- come intermedio nella fabbricazione di medicamenti come antibiotici ampicillina e derivati ​​di cefalosporine, come cefaclor, cefalexina, cefradina, enalapril maleato (trattamento dell'ipertensione) e sulfacetamide (collirio antimicrobico), tra gli altri.

- Solvente, poiché fa sì che alcune sostanze aumentino la solubilità in acqua quando l'acetammide si dissolve in essa.

- Come solvente che fissa i coloranti nell'industria tessile.

- Nella produzione di metilamine.

- Come biocida, in composti che possono essere utilizzati come disinfettanti, conservanti, pesticidi, ecc.

Effetti sulla salute

Nell'industria chimica dove acetammide viene utilizzato come solvente e plastificante, i lavoratori possono avere irritazione della pelle a causa di acuta (a breve termine) dalla presenza di questi composti.

Non ci sono informazioni sugli effetti cronici (a lungo termine) o sullo sviluppo di agenti cancerogeni nell'uomo. Secondo l'Environmental Protection Agency degli Stati Uniti (EPA), l'acetammide non è classificata come cancerogena.

L'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro ha classificato l'acetamide come un gruppo 2B, un possibile cancerogeno per l'uomo.

La California Environmental Protection Agency ha stabilito una stima del rischio di inalazione di 2 × 10^-5 μg / m³ (microgrammo per metro cubo) e rischio di cancro orale dopo ingestione di 7 × 10^-2 mg / kg / die (milligrammi per chilogrammo in un giorno) per un lungo periodo.

Tuttavia, sebbene la popolazione generale può essere esposto al fumo di sigaretta o contatto della pelle con prodotti contenenti acetammide, non è molto rischio dovuto alle caratteristiche di solubilità e igroscopico avente l'acqua.

Si può facilmente passare attraverso il suolo dal ballottaggio, ma dovrebbe essere degradato da microrganismi e non si accumula nei pesci.

L'acetamide è un lieve irritante per la pelle e gli occhi e non ci sono dati disponibili per certificarne gli effetti tossici negli esseri umani.

Negli animali da laboratorio, è stata osservata tossicità nella perdita di peso corporeo se sottoposta a una dose orale molto elevata nel tempo. Tuttavia, non sono stati osservati aborti o effetti nocivi nella nascita della progenie dei genitori trattati con acetamide.

riferimenti

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