Struttura chimica, proprietà e usi del fenantrene



il fenantrene è un idrocarburo (ha nella sua struttura carbonio e idrogeno) le cui proprietà fisiche e chimiche sono studiate dalla chimica organica. Appartiene al gruppo dei cosiddetti composti aromatici, la cui unità strutturale fondamentale è il benzene.

Gli aromatici comprendono anche i composti policiclici fusi, formati da diversi anelli aromatici che condividono un legame carbonio-carbonio (C-C). Il fenantrene è uno di questi, ha tre anelli fusi nella sua struttura. È considerato un isomero di antracene, un composto che ha i suoi tre anelli fusi in modo lineare.

Era isolato dall'olio di antracene dal catrame di carbone. È ottenuto attraverso la distillazione di legno, emissioni di veicoli, fuoriuscite di petrolio e altre fonti.

È nell'ambiente attraverso il fumo di sigaretta, e molecole steroidee formano la base aromatica sulla struttura chimica, come mostrato nella molecola colesterolo.

indice

  • 1 struttura chimica
  • 2 Proprietà fisiche e chimiche
  • 3 usi
    • 3.1 Farmacologia
  • 4 effetti sulla salute
  • 5 riferimenti

Struttura chimica

Il fenantrene ha una struttura chimica formata da tre anelli benzenici fusi insieme da un legame carbonio-carbonio.

una struttura aromatica si ritiene che sia conforme alla legge Huckle aromaticità, che dice, "Un composto aromatico, se aventi elettroni 4n + 2 pi (π) delocalizzata coniugati (alternato a) con gli elettroni sigma (σ) di i link semplici.

La formula molecolare del fenantrene è C14H10. La sua formula strutturale è come mostrato nell'immagine seguente:

Applicando la legge di Hückel struttura fenantrene e dato che n è il numero di anelli benzenici aventi la struttura, cioè 4n + 2 = 4 (3) + 2 = 16 π elettroni. Questi sono visti come doppi legami nella molecola.

Proprietà fisiche e chimiche

-Densità 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Punto di fusione 489,15 K (216 ° C)

- Punto di ebollizione 613,15 K (340 ° C)

Le proprietà di un composto sono le caratteristiche o le qualità che gli consentono di differenziarsi dagli altri. Le proprietà che sono misurate in un composto sono le proprietà fisiche e le proprietà chimiche.

Sebbene la forma isomerica è fenantrene e antracene, le loro proprietà sono molto diversi, dando il fenantrene maggiore stabilità chimica dovuta alla posizione angolare di uno dei suoi anelli aromatici.

applicazioni

farmacologia

I farmaci oppiacei possono essere di origine naturale o derivati ​​del fenantrene. Tra questi ci sono la morfina, la codeina e la tebaina.

Gli usi più rappresentativi del fenantrene si ottengono quando si trova in una forma ossidata; cioè come fenantrenequinone. In questo modo può essere utilizzato come coloranti, medicinali, resine, fungicidi e nell'inibizione della polimerizzazione di alcuni processi. L'acido 9,10-bifenilldicarbossilico è usato per produrre poliestere e resina alchidica.

Effetti sulla salute

Non solo il fenantrene, ma tutti gli idrocarburi aromatici policiclici, generalmente noti come IPA, sono tossici e nocivi per la salute. Si trovano nell'acqua, nel suolo e nell'aria a seguito di combustione, fuoriuscite di petrolio o come prodotto di reazioni nel campo industriale.

La tossicità aumenta con l'aumentare delle catene con anelli benzenici fusi, sebbene ciò non significhi che gli IPA a catena corta non lo siano.

Dal benzene, che è l'unità strutturale fondamentale di questi composti, è già nota la sua elevata tossicità e attività mutagena negli esseri viventi.

La naftalina, chiamata contro le tarme, è usata per controllare i parassiti che attaccano i tessuti degli indumenti. L'antracene è un microbicida utilizzato sotto forma di pillole per contrastare i cattivi odori causati dai batteri.

Nel caso di fenantrene, si accumula nei tessuti adiposi degli esseri viventi, con conseguente tossicità quando l'individuo è esposto al contaminante per lunghi periodi.

Oltre a questi effetti, si può nominare il seguente:

- È carburante.

- Dopo lunghi periodi di esposizione a fenantrene, un individuo può avere tosse, dispnea espiratoria, bronchite, irritazioni respiratorie e irritazione cutanea.

- Se riscaldato fino alla decomposizione, può causare irritazione della pelle e delle vie respiratorie con l'emissione di fumo denso e soffocante.

- Può reagire con forti ossidanti.

- In caso di incendio che coinvolge questo composto, può essere controllato con anidride carbonica secca, estintore a halon o con getto d'acqua.

- Deve essere immagazzinato in luoghi freschi, in contenitori ermetici e lontano da sostanze ossidanti.

- Indossare equipaggiamento di protezione individuale (MMP), scarpe coperte, grembiule e guanti a maniche lunghe.

- Secondo l'Istituto nazionale per la sicurezza e la salute per la gestione del composto dovrebbe usare una mezza maschera dotato di filtri, petardi ed altri filtro dei fumi specifica sostanza chimica.

- In caso di irritazione degli occhi e / o della pelle, si raccomanda di lavare abbondantemente con acqua, rimuovere indumenti o accessori contaminati e, in casi molto gravi, consultare il paziente per assistenza medica.

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