Alogenuri alcalini tipi, nomenclatura, usi e preparazione



il alogenuri alchilici, alchilalogenuri, alogenoalcani o alogenoalcani, sono composti chimici in cui uno o più degli atomi di idrogeno di un alcano sono stati sostituiti da atomi di alogeno (solitamente uno o più di fluoro, cloro, bromo o iodio).

Come si applica anche agli alcani, gli alogenoalcani sono composti organici saturi, il che significa che tutti i legami chimici che legano gli atomi all'interno della molecola sono semplici legami.

Ogni atomo di carbonio forma 4 legami, o con altri atomi di carbonio o con atomi di idrogeno o di alogeno. Ogni atomo di idrogeno e alogeno è collegato a un singolo atomo di carbonio.

Una semplice formula generale che descrive molti (ma non tutti) degli haloalkanes è:

CnH2n + 1X

Dove la lettera n rappresenta il numero di atomi di carbonio in ogni molecola del composto e la lettera X rappresenta un particolare atomo di alogeno.

Un esempio di una sostanza chimica reale descritta da questa formula è il fluorometano (noto anche come metil fluoruro), le cui molecole hanno un solo atomo di carbonio (quindi n = 1) e include alogeno-fluoro (quindi X = F). La formula di questo composto è CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Confrontando alcani e alogenoalcani, vedremo che gli aloalcani hanno punti di ebollizione più alti degli alcani che contengono lo stesso numero di atomi di carbonio.

Le forze di dispersione di Londra sono il primo di due tipi di forze che contribuiscono a questa proprietà fisica. Va ricordato che le forze di dispersione di Londra aumentano con l'area della superficie molecolare.

Quando si confrontano gli alogenoalcani con gli alcani, gli alogenoalcani mostrano un aumento dell'area superficiale dovuto alla sostituzione di un alogeno per l'idrogeno.

L'interazione dipolo-dipolo è il secondo tipo di forza che contribuisce a un punto di ebollizione più alto. Questo tipo di interazione è un'attrazione coulombiana tra le cariche parziali negative e le cariche parziali positive che esistono tra i legami carbonio-alogeno in molecole di alogenoalcano separate.

Analogamente alle forze di dispersione di Londra, le interazioni dipolo-dipolo stabiliscono un punto di ebollizione più elevato per gli alogenoalcani rispetto agli alcani con lo stesso numero di carbonio (Curtis, 2016).

Tipi di alogenuri alchilici

Alogenuri alchilici, simili alle ammine, possono essere primari, secondari o terziari a seconda del carbonio in cui è contenuto l'alogeno.

In un haloalkane primario (1 °), il carbonio che trasporta l'atomo di alogeno è legato solo a un altro gruppo alchilico. Esempi di haloalcani primari sono riportati nella Figura 1.

Figura 1: esempi di alogenoalcani, bromo etano (a sinistra) cloropropano (cent.) E 2-metil iodio propano.

In un alogenoalcano secondario (2 °), il carbonio con l'alogeno collegato è direttamente collegato ad altri due gruppi alchilici, che possono essere uguali o diversi. In Fig. 2 sono illustrati esempi di haloalcani secondari.

Figura 2: esempi di haloalkanes secondari, 2 bromo propano (a sinistra) e 2 cloro butano (a destra)

In un alogeno alchino terziario (3 °), l'atomo di carbonio contenente l'alogeno è direttamente collegato a tre gruppi alchilici, che possono essere una loro combinazione o differente.

nomenclatura

Secondo l'IUPAC, devono essere seguite tre regole per denominare gli alogenuri alchilici:

  1. La catena madre è numerata per dare al sostituente prima il numero più basso, alogeno o un gruppo alchilico.
  2. I sostituenti alogeni sono indicati dai prefissi fluoro, cloro, bromo e iodio e elencati in ordine alfabetico con altri sostituenti.
  3. Ogni alogeno si trova nella catena principale dandogli un numero che precede il nome dell'alogeno (Ian Hunt, S.F.).

Ad esempio se hai la seguente molecola:

Seguendo la procedura descritta sopra, la molecola di partenza al carbonio dove l'alogeno, cloro in questo caso, situato in posizione 1. Questa molecola è numerato 1-cloro butano o clorobutano essere chiamato.

Un altro esempio potrebbe essere la seguente molecola:

Si noti che vi è la presenza di due atomi di cloro, in questo caso il prefisso di viene aggiunto all'alogeno preceduto dai numeri di carbonio in cui sono stati trovati. In questo caso la molecola sarà chiamata 1,2-dicloro butano (Colapret, S.F.).

Preparazione di haloalkanes

Gli aloalcani possono essere preparati dalla reazione tra alcheni e alogenuri di idrogeno, ma sono più comunemente realizzati sostituendo il gruppo -OH in un alcol con un atomo di alogeno.

La reazione generale è la seguente:

È possibile produrre cloroalcani terziari con successo del corrispondente alcool e acido cloridrico concentrato, ma per rendere primario o secondario è necessario utilizzare un altro metodo poiché le velocità di reazione sono troppo lente.

Un cloroalcano terziario può essere preparato agitando il corrispondente alcool con acido cloridrico concentrato a temperatura ambiente.

I cloroalcani possono essere preparati facendo reagire un alcol con cloruro di fosforo liquido (III), PCl3.

Possono anche essere preparati aggiungendo fosforo solido (V) (PCl5) a un alcol.

Questa reazione è violenta a temperatura ambiente, producendo nuvole di gas cloruro di idrogeno. Non è una buona scelta come metodo per produrre alogeni alogenati, sebbene sia usato come test per i gruppi -OH in chimica organica (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Usi di alogenuro di alchile

Alogenuri alchilici hanno vari usi, inclusi estintori, propellenti e solventi.

Gli alcaloani reagiscono con molte sostanze che portano ad una vasta gamma di prodotti biologici diversi, quindi sono utili in laboratorio come intermediari nella produzione di altri prodotti chimici organici.

Alcuni haloalkanes hanno effetti negativi sull'ambiente, come la riduzione dell'ozono. La famiglia più nota all'interno di questo gruppo sono i clorofluorocarburi, o CFC in breve.

I CFC sono clorofluorocarburi - composti che contengono carbonio con atomi di cloro e fluoro attaccati. Due CFC comuni sono CFC-11, che è carbonio triclorocarburo e CFC-12, che è dicloro difluor carbone.

I CFC non sono infiammabili e non sono molto tossici. Pertanto, hanno ricevuto un gran numero di usi.

Sono stati utilizzati come refrigeranti, propellenti per aerosol, per generare materie plastiche espanse come il polistirolo espanso o la schiuma di poliuretano e come solventi per la pulizia a secco e per scopi di sgrassaggio generale.

Sfortunatamente, i CFC sono in gran parte responsabili della distruzione dello strato di ozono. Nell'atmosfera superiore, i legami carbonio-cloro sono rotti per dare i radicali liberi di cloro.

Sono questi radicali che distruggono l'ozono. I CFC vengono sostituiti da composti meno dannosi per l'ambiente. Da lì, grazie al protocollo di Montreal, l'uso della maggior parte dei CFC è stato eliminato.

I CFC possono anche causare il riscaldamento globale. Una molecola di CFC-11, ad esempio, ha un potenziale di riscaldamento globale circa 5000 volte maggiore di una molecola di anidride carbonica.

D'altro canto, nell'atmosfera c'è molto più biossido di carbonio rispetto ai CFC, quindi il riscaldamento globale non è il problema principale ad essi associato.

Alcuni haloalcani sono ancora usati, anche se per alcune applicazioni si possono usare alcani semplici come il butano (ad esempio, come propellenti per aerosol) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

riferimenti

  1. Clark, J. (2015, settembre). INTRODUZIONE ALOGENOALKANES . Estratto da chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  2. Clark, J. (2015, settembre). FARE HALOGENOALKANES . Estratto da chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  3. Clark, J. (2015, settembre). UTILIZZI DI ALOGENOALKANES. Estratto da chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  4. Colapret, J. (S.F.). Aloalcheni (alchilalogenuri). Estratto da colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 luglio). haloalkanes. Estratto da chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. haloalkanes. (S.F.). Estratto da ivirosi: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Nomenclatura biologica IUPAC di base. Estratto da chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.