Struttura idrossile (OH), gruppi ionici e funzionali

il gruppo ossidrile (OH) è uno che ha un atomo di ossigeno e assomiglia a una molecola d'acqua. Può essere trovato come un gruppo, uno ione o un radicale (OH^·). Nel mondo della chimica organica, si lega essenzialmente con l'atomo di carbonio, sebbene possa farlo anche con zolfo o fosforo.

D'altra parte, nella chimica inorganica partecipa come uno ione ossidrile (più specificamente ione idrossido o ossidrile). Cioè, il tipo di collegamento tra questo e i metalli non è covalente, ma ionico o di coordinazione. Per questo motivo, è un "personaggio" molto importante che definisce le proprietà e le trasformazioni di molti composti.

Come si può vedere nell'immagine sopra, il gruppo OH è collegato a un radicale indicato con la lettera R (se è alchile) o con la lettera Ar (se è aromatico). Per non fare una distinzione tra i due, a volte è rappresentato collegato a una "onda". Quindi, a seconda di cosa c'è dietro quell'onda, parliamo di un composto organico o di un altro.

Che cosa contribuisce il gruppo OH alla molecola a cui si lega? La risposta è nei suoi protoni, che possono essere "afferrati" da basi forti per formare sali; possono anche interagire con altri gruppi circostanti attraverso legami a idrogeno. Ovunque sia, rappresenta una potenziale regione di formazione dell'acqua.

indice

• 1 struttura
  • 1.1 Ponti per l'idrogeno
• 2 idrossile di ioni
• 3 reazione di disidratazione
• 4 gruppi funzionali
  • 4.1 Alcoli
  • 4.2 Fenoli
  • 4.3 acidi carbossilici
• 5 riferimenti

struttura

Qual è la struttura del gruppo ossidrile? La molecola d'acqua è angolare; cioè, sembra un bumerang. Se "tagli" una delle sue estremità -o cosa è lo stesso, rimuovi un protone- ci possono essere due situazioni: il radicale è prodotto (OH^·) o lo ione ossidrile (OH^-). Tuttavia, entrambi hanno una geometria molecolare lineare (ma non elettronica).

Ovviamente questo perché i semplici collegamenti orientano due atomi per rimanere allineati, ma non lo stesso con i loro orbitali ibridi (secondo la teoria del legame di valenza).

D'altra parte, essendo la molecola d'acqua H-O-H e sapendo che è angolare, cambiando H con R o Ar origina R-O-H o Ar-O-H. Qui, l'esatta regione che coinvolge i tre atomi è di una geometria molecolare angolare, ma quella dei due atomi O-H è lineare.

Ponti di idrogeno

Il gruppo OH consente alle molecole che lo hanno di interagire tra loro attraverso legami idrogeno. Da soli non sono forti, ma poiché il numero di OH aumenta nella struttura del composto, i loro effetti si moltiplicano e si riflettono nelle proprietà fisiche dello stesso.

Poiché questi ponti richiedono che i loro atomi si incontrino, allora l'atomo di ossigeno di un gruppo OH deve formare una linea retta con l'idrogeno di un secondo gruppo.

Ciò si traduce in disposizioni spaziali molto specifiche, come quelle che si trovano all'interno della struttura della molecola del DNA (tra basi azotate).

Allo stesso modo, il numero di gruppi OH in una struttura è direttamente proporzionale all'affinità dell'acqua per la molecola o viceversa. Cosa significa? Ad esempio, sebbene lo zucchero abbia una struttura idrofobica di carbonio, il suo elevato numero di gruppi OH lo rende molto solubile in acqua.

Tuttavia, in alcuni solidi le interazioni intermolecolari sono così forti da "preferire" stare insieme prima di dissolversi in un certo solvente.

Idrossile di ioni

Sebbene lo ione e il gruppo ossidrile siano molto simili, le loro proprietà chimiche sono molto diverse. Lo ione ossidrile è una base estremamente forte; cioè accetta i protoni, anche con la forza, per diventare acqua.

Perché? Perché è una molecola d'acqua incompleta, carica negativamente e ansiosa di essere completata con l'aggiunta di un protone.

Una tipica reazione per spiegare la basicità di questo ione è la seguente:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Ciò si verifica quando una soluzione di base viene aggiunta ad un alcol. Qui lo ione di alcossido (RO^-) è immediatamente associato a uno ione positivo nella soluzione; cioè, la nazione⁺ (Scab).

Poiché il gruppo OH non ha bisogno di essere protonato è una base estremamente debole, ma come mostrato nella equazione chimica può donare protoni, ma solo di basi forti.

Allo stesso modo, vale la pena menzionare il carattere nucleofilo OH^-. Cosa intendi? Poiché è uno ione negativo molto piccolo, può muoversi rapidamente per attaccare i nuclei positivi (non i nuclei atomici).

Questi nuclei positivi sono atomi di una molecola che soffrono di una carenza elettronica dovuta al loro ambiente elettronegativo.

Reazione di disidratazione

Il gruppo OH accetta i protoni solo in mezzi molto acidi, dando origine alla seguente reazione:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

In detta espressione H⁺ è un protone acido donato da una specie molto acida (H₂SW₄, HCl, HI, ecc.). Qui si forma una molecola d'acqua, ma è collegata al resto della struttura organica (o inorganica).

La carica parziale positiva sull'atomo di ossigeno provoca l'indebolimento del legame R-O₂H⁺, con conseguente rilascio di acqua. Per questo motivo è noto come reazione di disidratazione, poiché gli alcoli in mezzi acidi rilasciano acqua liquida.

Qual è il prossimo? La formazione di quelli che sono noti come alcheni (R₂C = CR₂ o R₂C = CH₂).

Gruppi funzionali

alcoli

Il gruppo ossidrile da solo è già un gruppo funzionale: quello degli alcoli. Esempi di questo tipo di composti sono l'alcol etilico (EtOH) e il propanolo (CH₃CH₂CH₂OH).

Solitamente sono liquidi miscibili con l'acqua perché possono formare legami idrogeno tra le loro molecole.

fenoli

Un altro tipo di alcoli sono gli aromatici (ArOH). Ar indica un radicale arilico, che non è altro che un anello benzenico con o senza sostituenti alchilici.

L'aromaticità di questi alcoli li rende resistenti agli attacchi di protoni acidi; in altre parole, non possono essere disidratati (a condizione che il gruppo OH sia collegato direttamente all'anello).

Questo è il caso del fenolo (C₆H₅OH):

L'anello fenolico può far parte di una struttura più grande, come nell'aminoacido tirosina.

Acidi carbossilici

Infine, il gruppo ossidrile costituisce il carattere acido del gruppo carbossile presente negli acidi organici (-COOH). Qui, a differenza di alcoli o fenoli, l'OH è molto acido, il suo protone viene donato a basi forti o leggermente forti.

riferimenti

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 febbraio 2017). Definizione del gruppo ossidrile. Tratto da: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Gruppo idrossi. Tratto da: en.wikipedia.org
3. Il progetto di biologia. (25 agosto 2003). Amminoacidi idrossilici. Dipartimento di Biochimica e Biofisica molecolare dell'Università dell'Arizona. Tratto da: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alcoli. Tratto da: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Il gruppo idrossile. Recupero da: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Disidratazione degli alcoli Dipartimento di Chimica, Università di Calgary. Tratto da: chem.ucalgary.ca