Caratteristiche dei monosaccaridi, funzioni, classificazione, esempi

il monosaccaridi sono molecole relativamente piccole che costituiscono la base strutturale di carboidrati più complessi. Questi variano in termini di struttura e configurazione stereochimica.

L'esempio più illustre di un monosaccaride, e anche il più abbondante in natura, è il d-glucosio, costituito da sei atomi di carbonio. Il glucosio è una fonte di energia indispensabile ed è il componente di base di alcuni polimeri, come l'amido e la cellulosa.

I monosaccaridi sono composti derivati ​​da aldeidi o chetoni e contengono almeno tre atomi di carbonio nella loro struttura. Non possono sottoporsi a processi di idrolisi per decomporsi in unità più semplici.

In generale, i monosaccaridi sono sostanze solide, di colore bianco e con un aspetto cristallino con un sapore dolce. Poiché sono sostanze polari, sono altamente solubili in acqua e insolubili in solventi non polari.

Possono essere collegati ad altri monosaccaridi per mezzo di legami glicosidici e formare una varietà di composti, di grande importanza biologica e strutturalmente molto varia.

L'elevato numero di molecole che i monosaccaridi possono formare consente loro di essere ricchi di informazioni e funzioni. Infatti, i carboidrati sono le biomolecole più abbondanti negli organismi.

L'unione di monosaccaridi dà origine a disaccaridi - come saccarosio, lattosio e maltosio - e a polimeri più grandi come glicogeno, amido e cellulosa, che svolgono funzioni di accumulo di energia, oltre alle funzioni strutturali.

indice

• 1 Caratteristiche generali
• 2 Struttura
  • 2.1 Stereoisomia
  • 2,2 Hemiaceles ed emicetales
  • 2.3 Conformazioni: sedia e nave
• 3 Proprietà dei monosaccaridi
  • 3.1 Mutarotazione e forme anomiche di d-glucosio
  • 3.2 Modifica dei monosaccaridi
  • 3.3 Azione del pH nei monosaccaridi
• 4 funzioni
  • 4.1 Fonte di energia
  • 4.2 Interazione cellulare
  • 4.3 Componenti di oligosaccaridi
• 5 Classificazione
• 6 Derivati ​​importanti di monosaccaridi
  • 6.1 Glicosidi
  • 6.2 N-glicosilammine o N-glicosidi
  • 6.3 Acido mourmico e acido neuraminico
  • 6.4 Alcoli di zucchero
• 7 Esempi di monosaccaridi
  • 7.1 -Aldosas
  • 7.2 -Celses
• 8 riferimenti

Caratteristiche generali

I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici. Strutturalmente sono carboidrati e molti di loro possono essere rappresentati con la formula empirica (C-H₂O)_n. Rappresentano un'importante fonte di energia per le cellule e fanno parte di diverse molecole essenziali per la vita, come il DNA.

I monosaccaridi sono composti da atomi di carbonio, ossigeno e idrogeno. Quando sono in soluzione, la forma predominante di zuccheri (come ribosio, glucosio o fruttosio) non è una catena aperta, ma forma anelli energetici più stabili.

I monosaccaridi più piccoli sono costituiti da tre atomi di carbonio e sono diidrossiacetone e d- e l-gliceraldeide.

Lo scheletro di carbonio dei monosaccaridi non ha ramificazione e tutti gli atomi di carbonio tranne uno hanno un gruppo ossidrile (-OH). Al rimanente atomo di carbonio vi è un ossigeno carbonilico che può essere combinato in un legame acetale o chetale.

struttura

stereoisomerism

I monosaccaridi - ad eccezione del diidrossiacetone - hanno atomi di carbonio asimmetrici, cioè sono collegati a quattro diversi elementi o sostituenti. Questi atomi di carbonio sono responsabili della comparsa di molecole chirali e quindi di isomeri ottici.

Ad esempio, la gliceraldeide ha un singolo atomo di carbonio asimmetrico e quindi due forme di stereoisomeri designati sono le lettere d- e l-gliceride. Nel caso degli aldotetrosas hanno due atomi di carbonio asimmetrici, mentre gli aldopentosici ne hanno tre.

Aldoesosi, come il glucosio, hanno quattro atomi di carbonio asimmetrici, quindi possono esistere nelle forme di 16 diversi stereoisomeri.

Questi carboni asimmetrici esibiscono attività ottica e le forme di monosaccaridi variano in natura secondo questa proprietà. La forma più frequente di glucosio è destrogira e la solita forma di fruttosio è levogira.

Quando appaiono più di due atomi di carbonio asimmetrici, i prefissi d- e l- si riferiscono all'atomo asimmetrico più lontano dal carbonio carbonile.

Hemiaceles ed emicetales

I monosaccaridi hanno la capacità di formare anelli grazie alla presenza di un gruppo aldeidico che reagisce con un alcol e genera un emiacetale. Allo stesso modo, i chetoni possono reagire con un alcol e generalmente con un emicetale.

Ad esempio, nel caso del glucosio, il carbonio in posizione 1 (nella forma lineare) reagisce con il carbonio nella posizione 5 della stessa struttura per formare un emiacetale intramolecolare.

A seconda della configurazione dei sostituenti presenti su ciascun atomo di carbonio, gli zuccheri nella loro forma ciclica possono essere rappresentati seguendo le formule di proiezione di Haworth. In questi diagrammi, il bordo dell'anello più vicino al lettore e questa porzione sono rappresentati da linee spesse (vedi immagine principale).

Quindi uno zucchero con sei termini è un piranosio e un anello con cinque termini è chiamato furanosio.

In questo modo, le forme cicliche di glucosio e fruttosio sono chiamate glucopiranosio e fruttofuranosio. Come discusso sopra, la d-glucopiranosio può esistere in due forme stereoisomeriche, indicate con le lettere α e β.

Conformazioni: sedia e nave

I diagrammi di Haworth suggeriscono che la struttura dei monosaccaridi ha una struttura piatta, tuttavia questa visione non è vera.

Gli anelli non sono piatti a causa della geometria tetraedrica presente nei loro atomi di carbonio, quindi possono adottare due tipi di conformazioni, chiamate sedia e nave o navata.

La conformazione sotto forma di sedia è, rispetto alla nave, più rigida e stabile, per questo motivo è la conformazione che predomina nelle soluzioni contenenti esosi.

Nella forma sedia, si possono distinguere due classi di sostituenti, chiamate assiali ed equatoriali. In piranosio, i gruppi ossidrilici equatoriali subiscono processi di esterificazione più facilmente di quelli assiali.

Proprietà dei monosaccaridi

Mutarotazione e forme anomiche di d-glucosio

Quando vengono trovati in soluzioni acquose, alcuni zuccheri si comportano come se avessero un ulteriore centro asimmetrico. Ad esempio, il d-glucosio esiste in due forme isomeriche che differiscono nella rotazione specifica: α-d-glucosio β-d-glucosio.

Sebbene la composizione elementale sia identica, entrambe le specie variano in termini di proprietà fisiche e chimiche. Quando questi isomeri entrano in una soluzione acquosa, una variazione nella rotazione ottica viene evidenziata col passare del tempo, raggiungendo un valore finale nell'equilibrio.

Questo fenomeno è chiamato mutarotazione e si verifica quando un terzo dell'isomero alfa viene miscelato con due terzi dell'isomero beta, ad una temperatura media di 20 ° C.

Modifica dei monosaccaridi

I monosaccaridi possono formare legami glicosidici con alcoli e ammine per formare molecole modificate.

Allo stesso modo, possono essere fosforilati, cioè un gruppo fosfato può essere aggiunto al monosaccaride. Questo fenomeno è di grande importanza in varie vie metaboliche, per esempio, il primo passaggio del percorso glicolitico coinvolge la fosforilazione del glucosio per fornire il glucosio 6-fosfato intermedio.

Mentre la glicolisi progredisce, vengono generati altri intermedi metabolici, come il diidrossiacetone fosfato e la gliceraldeide 3-fosfato, che sono zuccheri fosforilati.

Il processo di fosforilazione dà una carica negativa agli zuccheri, impedendo a queste molecole di uscire facilmente dalla cellula. Inoltre, dà loro reattività in modo che possano formare legami con altre molecole.

Azione del pH nei monosaccaridi

I monosaccaridi sono stabili in ambienti ad alta temperatura e con acidi minerali diluiti. Al contrario, se esposti ad acidi altamente concentrati, gli zuccheri subiscono un processo di disidratazione che produce derivati ​​aldeidici del furano, detti furfurali.

Ad esempio, riscaldando il d-glucosio insieme con acido cloridrico concentrato viene generato un composto chiamato 5-idrossimetilfurfurale.

Quando i furfurali si condensano con i fenoli, producono sostanze colorate che possono essere utilizzate come marcatori nell'analisi degli zuccheri.

D'altra parte, gli ambienti alcalini morbidi producono riarrangiamenti attorno al carbonio anemico e al carbonio adiacente. Quando il d-glucosio viene trattato con sostanze basiche viene creata una miscela di d-glucosio, d-fruttosio e d-mannosio. Questi prodotti si verificano a temperatura ambiente.

Quando c'è un aumento della temperatura o delle concentrazioni di sostanze alcaline, i monosaccaridi subiscono processi di frammentazione, polimerizzazione o riarrangiamento.

funzioni

Fonte di energia

I monosaccaridi e i carboidrati in generale, gli elementi indispensabili nella dieta come fonti di energia. Oltre a funzionare come combustibile cellulare e accumulo di energia, funzionano come metaboliti intermedi nelle reazioni enzimatiche.

Interazione cellulare

Possono anche essere collegati ad altre biomolecole - come proteine ​​e lipidi - e svolgere funzioni chiave relative all'interazione cellulare.

Gli acidi nucleici, il DNA e l'RNA, sono le molecole responsabili dell'ereditarietà e hanno nella loro struttura zuccheri, in particolare il pentoso. Il d-ribosio è il monosaccaride che si trova nello scheletro dell'RNA. I monosaccaridi sono anche componenti importanti dei lipidi complessi.

Componenti di oligosaccaridi

I monosaccaridi sono i componenti strutturali di base degli oligosaccaridi (dal greco oligo, che significa pochi) e polisaccaridi, che contengono molte unità di monosaccaridi, singoli o vari.

Queste due strutture complesse funzionano come depositi di combustibile biologico, ad esempio l'amido. Sono anche componenti strutturali importanti, come la cellulosa che si trova nelle pareti cellulari rigide delle piante e nei tessuti legnosi e fibrosi di vari organi vegetali.

classificazione

I monosaccaridi sono classificati in due modi diversi. Il primo dipende dalla natura chimica del gruppo carbonile, poiché questo può essere un chetone o un'aldeide. La seconda classificazione si concentra sul numero di atomi di carbonio presenti nello zucchero.

Per esempio, il diidrossiacetone contiene un gruppo chetonico e viene quindi chiamato "chetoso", in contrasto con la gliceraldeide che contiene un gruppo aldeidico ed è considerato un "aldoso".

Ai monosaccaridi viene assegnato un nome specifico in base al numero di atomi di carbonio contenuti nella loro struttura. Quindi, uno zucchero con quattro, cinque, sei e sette atomi di carbonio sono chiamati rispettivamente tetrosi, pentosi, esosi ed eptosi.

Di tutte le classi di monosaccaridi menzionate, gli esosi sono di gran lunga il gruppo più abbondante.

Entrambe le classificazioni possono essere combinate e il nome dato alla molecola è una miscela del numero di atomi di carbonio e del tipo di gruppo carbonile.

Nel caso del glucosio (C₆H₁₂O₆) è considerato un esoso perché ha sei atomi di carbonio ed è anche un aldoso. Secondo le due classificazioni questa molecola è un aldoesose. Allo stesso modo, la ribulosio è un ketopentose.

Principali derivati ​​di monosaccaridi

glucosidi

In presenza di un acido minerale, l'aldopiranosio può reagire con gli alcoli e formare i glicosidi. Questi sono acetali misti asimmetrici formati dalla reazione dell'atomo di carbonio anomalo dall'emiacetale con un gruppo ossidrile di un alcol.

Il legame formato è chiamato legame glicosidico e può anche essere formato dalla reazione tra il carbonio anomerico di un monosaccaride con il gruppo ossidrile di un altro monosaccaride per formare un disaccaride. In questo modo si formano le catene di oligosaccaridi e polisaccaridi.

Possono essere idrolizzati da alcuni enzimi, come le glucosidasi o sottoposti a condizioni di acidità e temperature elevate.

N-glicosilammine o N-glicosidi

Aldosi e chetosi sono in grado di reagire con le ammine e provocare N-glicosidi.

Queste molecole hanno un ruolo importante negli acidi nucleici e nei nucleotidi, dove gli atomi di azoto delle basi si trovano a formare legami N-glicosilammina con l'atomo di carbonio della posizione 1 del d-ribosio (in RNA) o di 2-deossi-d-ribosio (nel DNA).

Acido di mosaico e acido neuraminico

Questi due derivati ​​degli aminosugari hanno nove atomi di carbonio nella loro struttura e sono importanti componenti strutturali dell'architettura batterica e nel guscio delle cellule animali, rispettivamente.

La base strutturale della parete cellulare batterica è l'acido N-acetilmuramico ed è formata dall'amino zucchero N-acetil-d-glucosamina legato all'acido lattico.

Nel caso dell'acido N-acetil-neuraminico, è un derivato di N-acetil-d-mannosammina e acido piruvico. Il composto si trova in glicoproteine ​​e glicolipidi di cellule animali.

Alcoli di zucchero

Nei monosaccaridi, il gruppo carbonile è in grado di ridurre e formare alcoli di zucchero. Questa reazione si verifica con la presenza di gas idrogeno e catalizzatori metallici.

Nel caso del d-glucosio, la reazione dà origine al d-glucitolo zucchero-alcol. Allo stesso modo, la reazione di d-mannosio produce d-mannitolo.

Naturalmente ci sono due zuccheri molto abbondanti, glicerina e inositolo, entrambi con un'importanza biologica. Il primo è il componente di alcuni lipidi mentre il secondo si trova nel fosfatidil-inositolo e nell'acido fitico.

Il sale proveniente dall'acido fitico è la fitina, un materiale di supporto indispensabile nei tessuti vegetali.

Esempi di monosaccaridi

glucosio

È il monosaccaride più importante ed è presente in tutti gli esseri viventi. Questa catena gassata è necessaria perché le cellule esistano in quanto fornisce loro energia.

È composto da una catena gassosa di sei atomi di carbonio e completata da dodici atomi di idrogeno e sei atomi di ossigeno.

-Aldosas

Questo gruppo è formato dal carbonile ad una estremità della catena gassata.

dee

glicolaldeide

trioso

gliceraldeide

Questo monosaccaride è l'unico aldoso formato da tre atomi di carbonio. Per quello che è noto come un trioso.

È il primo monosaccaride ottenuto nella fotosintesi. Oltre a far parte di percorsi metabolici come la glicolisi.

tetrosi

Eritrosa e Treosa

Questi monosaccaridi hanno quattro atomi di carbonio e un gruppo aldeidico. Eritrosio e threose differiscono nella conformazione dei carboni chirali.

Nel treos si trovano nelle conformazioni D-L o L-D mentre nell'eritrosa le conformazioni di entrambi i carboni sono D-D o L-L

pentoso

All'interno di questo gruppo troviamo le catene carbonate che hanno cinque atomi di carbonio. Secondo la posizione carbonilica differenziamo i monosaccaridi ribosio, desossiribosio, arabinosio, xilosio e lixosio.

ribosio È uno dei componenti principali dell'RNA e aiuta a formare nucleotidi come l'ATP che forniscono energia alle cellule degli esseri viventi.

il desossiribosio è un deossirugeno derivato da un monosaccaride di cinque atomi di carbonio (pentoso, di formula empirica C5H10O4)

L'arabinosio È uno dei monosaccaridi che appaiono in pectina ed emicellulosa. Questo monosaccaride viene utilizzato nelle culture batteriche come fonte di carbonio.

Lo xilosio È anche comunemente noto come zucchero di legno. La sua funzione principale è legata alla nutrizione umana ed è uno degli otto zuccheri essenziali per il corpo umano.

Il lixose È un monosaccaride di natura rara e si trova nelle pareti batteriche di alcune specie.

esosi

In questo gruppo di monosaccaridi ci sono sei atomi di carbonio. Sono anche classificati a seconda di dove è il tuo carbonile:

L'alosa È un monosaccaride insolito che è stato ottenuto solo dalle foglie di un albero africano.

L'altroa è un monosaccaride che si trova in alcuni ceppi di batteri Butirivibrio fibrisolvens.

glucosio composto da una catena gassosa di sei atomi di carbonio, e completata da dodici atomi di idrogeno e sei atomi di ossigeno.

Il mannosio Ha una composizione simile al glucosio e la sua funzione principale è la produzione di energia per le cellule.

Il gulosa È un monosaccaride artificiale dal sapore dolce che non viene fermentato dal lievito.

Il buono È un epimero di glucosio ed è usato come fonte di energia della matrice extracellulare delle cellule degli esseri viventi.

galattosio È un monosaccaride che fa parte dei glicolipidi e delle glicoproteine ​​e si trova principalmente nei neuroni del cervello.

Il talos è un altro monosaccaride artificiale che è solubile in acqua e ha un sapore dolce

-Cetosas

A seconda del numero di atomi di carbonio possiamo distinguere il diidrossiacetone, formato da tre atomi di carbonio ed eritrulosio formato da quattro.

Inoltre, se hanno cinque atomi di carbonio e dipendono dalla posizione carbonilica, troviamo la ribulosio e la xilulosio. Formati da sei atomi di carbonio, abbiamo la sicosa, il fruttosio, il sorbosio e il tagatosio.

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