Struttura chimica del propilene, proprietà e usi

il propilene o propene a temperatura ambiente e alla pressione atmosferica è allo stato gassoso e, come altri alcheni, è incolore. Ha un odore simile al petrolio ma di minore intensità. Presenta un momento dipolare poiché, sebbene manchi di un forte legame polare, la sua molecola è asimmetrica.

Inoltre, il propilene è un isomero strutturale del ciclopropano (hanno la stessa formula chimica C₃H₆). Si presenta in natura come conseguenza della vegetazione e dei processi di fermentazione. Si verifica artificialmente durante la lavorazione di combustibili fossili come petrolio, gas naturale e, in misura minore, carbonio.

Allo stesso modo, l'etilene e il propilene sono prodotti della raffinazione del petrolio in un processo di scissione di grandi molecole di idrocarburi per generare piccoli idrocarburi molto richiesti.

Il propilene può anche essere ottenuto utilizzando diverse metodologie:

- Reazione reversibile di etilene e butene, in cui i doppi legami vengono rotti e riformulati per dare propilene.

- Attraverso un processo di deidrogenazione (perdita di idrogeno) di propano.

- Come parte di un programma di produzione di olefine da metanolo (MTO), il propilene è stato prodotto da metanolo. Questo è stato fatto passare attraverso il catalizzatore di zeolite, che promuove la sua disidratazione e porta alla formazione di etilene e propilene.

3CH₃OH (metanolo) => CH₃CH = CH₂ (propilene) + 3H₂O (acqua)

indice

• 1 struttura chimica
• 2 proprietà
  • 2.1 Peso molecolare
  • 2.2 Punto di ebollizione
  • 2.3 Punto di fusione
  • 2.4 Punto di infiammabilità
  • 2.5 Solubilità
  • 2.6 Solubilità espressa in massa
  • 2.7 Densità
  • 2.8 Densità di vapore
  • 2.9 Pressione di vapore
  • 2.10 Autoignizione
  • 2.11 Viscosità
  • 2.12 Calore della combustione
  • 2.13 Calore di vaporizzazione
  • 2.14 Tensione superficiale
  • 2.15 Polimerizzazione
  • 2.16 Punto di congelamento
  • 2.17 Soglia di odore
• 3 usi
  • 3.1 Polipropilene
  • 3.2 Acrilonitrile
  • 3,3 ossido di propilene
  • 3.4 Per la sintesi di alcoli e altri usi
• 4 riferimenti

Struttura chimica

Nell'immagine sopra è possibile vedere la struttura chimica del propilene, che evidenzia la sua asimmetria (il lato destro è diverso da quello sinistro). Il suo scheletro di carbonio, esclusi gli atomi di H, può essere osservato come un boomerang.

Questo boomerang presenta una insaturazione o doppio legame su uno dei suoi lati (il C₁) e, quindi, è piatta a causa dell'ibridazione sp² degli atomi di carbonio.

Tuttavia, l'altro lato è occupato dal gruppo metilico (-CH₃), la cui ibridazione è sp³ e ha una geometria tetraedrica. Così, visto di fronte, il boomerang è piatto con gli atomi di H che sporgono da questo a circa 109,5º.

Nella fase gassosa, la molecola interagisce debolmente con gli altri per mezzo di forze di dispersione. Inoltre, le interazioni tra i doppi legami (π-π) di due molecole di propilene vengono prevenute dal gruppo metilico.

Ciò si traduce in una diminuzione delle loro forze intermolecolari, che si riflette nelle loro proprietà fisiche. Solo a temperature molto basse, il propilene può adottare una struttura solida, in cui i boomeran rimangono raggruppati con le loro interazioni deboli.

proprietà

È un gas incolore con un odore aromatico. Viene trasportato sotto forma di gas liquefatto e, quando fuoriesce dai contenitori che lo contengono, lo fa sotto forma di gas o liquido. A basse concentrazioni forma una miscela esplosiva e infiammabile con l'aria, la densità del propilene è maggiore di quella dell'aria.

Peso molecolare

42,081 g / mol

Punto di ebollizione

53,9 ºF a 760 mmHg

48 ºC a 760 mmHg

Punto di fusione

301,4 ° F

185 ºC

Punto di infiammabilità

162 ºF

solubilità

44,6 ml / 100 ml in acqua.

1250 ml / 100 ml in etanolo.

524,5 ml / 100 ml in acido acetico.

Solubilità espressa come massa

200 mg / l 25 ºC

densità

0,609 mg / ml a -52,6 ° F

0,5139 a 20 ° C

Densità del vapore

Da 1,46 a 32 ° F (relativo all'aria presa come riferimento).

1,49 (aria = 1).

1,91 kg / m³ a 273,15 ºK

Pressione del vapore

1 mmHg a -205,4ºF

760 mmHg a -53,9 ° F

8,69×10³ mmHg a 25 ºC (valore estrapolato).

1.158 kPa a 25 ºC

15,4 atm a 37 ºC

autoaccensione

851 ° F

455 ºC

viscosità

83,4 micropoise a 16,7 ºC.

Calore di combustione

16,692 BTU / lb

10,940 cal / g

Calore di vaporizzazione

104,62 cal / g (al punto di ebollizione)

Tensione superficiale

16,7 millesimi / cm a 90 ° C

polimerizzazione

Polimerizza ad alte temperature e alte pressioni in presenza di catalizzatori.

Punto di congelamento

185,2 ° C.

Soglia di odore

10-50 mg / m³ (Detection)

100 mg / m³ (Riconoscimento)

applicazioni

È utilizzato nell'industria petrolchimica come combustibile e agente alchilante. Nell'industria chimica è utilizzato come materia prima per la produzione e la sintesi di numerosi derivati.

Ha utilità principalmente nella produzione di polipropilene, acrilonitrile (ACN), propilenossido (PO), alcoli, cumene e acidi acrilici.

polipropilene

Il polipropilene è uno dei principali materiali plastici utilizzati in elettronica e accessori elettrici, articoli per la casa, tappi di bottiglia e valigie.

Il materiale laminato viene utilizzato nella confezione di dolci, etichette, CD, ecc., Mentre le fibre sono fatte di cartelle e vestiti.

acrilonitrile

Polimeri e fibre elastomeriche sono ottenuti da acrilonitrile. Queste fibre sono destinate alla produzione di diverse forme di abbigliamento, come maglioni, calze e abbigliamento sportivo. Sono anche utilizzati in mobili per la casa, in cartelle, tappezzeria, cuscini e coperte.

Ossido di propilene

L'ossido di propilene partecipa come componente alla sintesi del poliuretano. Questo è utilizzato nella produzione di schiuma flessibile e schiuma rigida. La schiuma flessibile viene utilizzata come riempitivo per mobili domestici e nell'industria automobilistica.

D'altra parte, la schiuma rigida è utilizzata principalmente come materiale per l'isolamento degli edifici.

Inoltre, l'ossido di propilene viene utilizzato nella produzione di glicole propilenico. Questo composto viene utilizzato nella produzione di resine poliestere insature e antigelo.

Inoltre, l'ossido di propilene viene utilizzato nella produzione di glicole propilenico etere. Questo etere ha applicazione nella produzione di vernici, vestiti, inchiostri, resine e detergenti.

Per la sintesi di alcoli e altri usi

Il propilene consente di ottenere alcuni alcoli, tra cui isopropanolo, usato come solvente nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale. Inoltre, svolge il ruolo di agente antisettico.

- L'isopropanolo è coinvolto nella produzione di vernici, resine, inchiostri e nastri adesivi. È anche usato nell'industria farmaceutica.

- L'oxo-alcool2-etilesanolo viene utilizzato nella produzione di ftalati, plastificanti, materiali adesivi e vernici.

- Il butanolo viene utilizzato nella produzione di vernici, rivestimenti, resine, coloranti, prodotti farmaceutici e polimeri.

D'altra parte, il cumene è prodotto dalla combinazione di propilene e benzene. Il cumene è il principale composto nella produzione di fenolo e acetone, utilizzato in una varietà di prodotti, come policarbonati, resine fenoliche, resine epossidiche e metilmetacrilato.

Infine, l'acido acrilico - un altro prodotto derivato dal propilene - viene utilizzato nella produzione di esteri acrilici e resine per vernici, rivestimenti e applicazioni adesive.

riferimenti

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2. Il gruppo Linde. (2018). Propilene. Estratto il 23 maggio 2018 da: linde-gas.com
3. Wikipedia. (2018). Propene. Estratto il 23 maggio 2018 da: en.wikipedia.org
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