Struttura di alquenos, proprietà, reattività, usi

il alcheni o olefine sono idrocarburi insaturi che hanno almeno un doppio legame nella loro struttura. Sono stati chiamati olefine a causa della capacità dell'etilene o dell'etilene di reagire con alogeni per produrre olio o petrolio. Attualmente questo termine è caduto in disuso e questi composti sono solitamente indicati come alcheni.

Le proprietà fisiche degli alcheni sono influenzate dal loro peso molecolare e dal loro scheletro di carbonio. Ad esempio, gli alcheni con 2-4 atomi di carbonio (da etene a butene) sono gas. Con 5 a 18 atomi di carbonio nella lunga catena sono liquidi. Nel frattempo, gli alcheni con più di 18 atomi di carbonio sono solidi.

La presenza del doppio legame dà loro grande reattività, sperimentando così molte sostanze chimiche, come l'aggiunta, la rimozione, l'idrogenazione, l'idratazione e la polimerizzazione, che consentono di generare numerosi usi e reazioni applicazioni.

Gli alcheni sono prodotti industrialmente mediante cracking termico di alcani ad alto peso molecolare (cere di paraffina); deidrogenazione catalitica e clorurazione-deidroclorurazione.

indice

• 1 struttura chimica
  • 1.1 Stereoisomeri
• 2 Proprietà fisiche e chimiche
  • 2.1 Solubilità
  • 2.2 Punti di fusione in ºC
  • 2.3 Punto di ebollizione in º C
  • 2.4 Densità
  • 2.5 Polarità
• 3 Reattività
  • 3.1 Reazione di addizione
  • 3.2 Reazione di idrogenazione
  • 3.3 Reazione all'idratazione
  • 3.4 Reazioni di polimerizzazione
• 4 usi e applicazioni
  • 4.1 Polimeri
  • 4.2 Alquenos
• 5 riferimenti

Struttura chimica

Gli alcheni sono caratterizzati dall'avere uno o più doppi legami nella loro struttura. Questo è rappresentato come C = C, entrambi gli atomi di carbonio hanno un'ibridizzazione sp².

Pertanto, la regione della catena in cui si trova il doppio legame, o l'insaturazione, è piatta. Vale anche la pena ricordare che i due atomi di carbonio possono essere collegati a due altri sostituenti (o gruppi).

Quali sostituenti? Chiunque sostituisce uno dei più semplici idrogeni alcheni di tutti: etilene (o etene). Partendo da esso (A, immagine in alto) R, che è un sostituente alchilico, prende il posto di uno dei quattro idrogeni per causare un alchene mono-sostituito (B).

Finora non importa quale l'idrogeno è sostituito, l'identità di B. Questo non è cambiato mezzo che manca di stereoisomeri, composti con la stessa formula chimica ma una diversa disposizione spaziale dei loro atomi.

stereoisomero

Quando viene sostituito un secondo idrogeno da un altro R, come in C, ora sorgere stereoisomeri C, D ed E. Questo è perché le orientazioni spaziali relativi sia R possono variare, e per distinguere tra loro è usato per gli incarichi cis-trans o EZ.

In C, alchene di-sostituito, i due R possono essere catene di qualsiasi lunghezza o qualche eteroatomo. Uno è in posizione frontale rispetto all'altro. Se i due R sono costituiti dallo stesso sostituente, F, per esempio, allora C è lo stereoisomero cis.

In D, entrambi i gruppi R sono ancora più vicini, poiché sono collegati allo stesso atomo di carbonio. Questo è lo stereoisomero geminale, anche se più di uno stereoisomero, è in realtà un doppio legame terminale, cioè, che è la fine o all'inizio di una stringa (per questo motivo ha due idrogeni altro carbonio).

E in E, il più stabile degli stereoisomeri (o isomeri geometrici), i due gruppi R sono separati da una distanza maggiore, che attraversa la diagonale del doppio legame. Perché è il più stabile? È perché poiché la separazione spaziale tra di loro è maggiore, allora non c'è alcuna tensione sterica tra di loro.

D'altra parte F e G sono alcheni tri- e tetra-sostituiti rispettivamente. Di nuovo, non sono in grado di generare alcun stereoisomero.

Proprietà fisiche e chimiche

solubilità

Sono immiscibili con l'acqua a causa della loro bassa polarità. Ma si dissolvono in solventi organici.

Punti di fusione in ºC

Ethene -169, propene -185, 1-pentene -165, 1-eptene -119, 3-ottene

-101,9, 3-nonene-81,4 e 5-decene -66,3.

Punto di ebollizione in ° C

-104 etene, propene -47, trans2buteno 0.9, 3.7 cis2buteno, 1-pentene 30, 115 1-eptene, 3-ottene 122, 147 nonene 3- e 5-decene 170.

Il punto di ebollizione aumenta in relazione diretta al numero di carbonio dell'alchene. D'altra parte, più è ramificata la sua struttura, più debole è la sua interazioni intermolecolari, che si riflette nella discesa del punto di ebollizione o di fusione.

densità

Etene 0,6128 mg / ml, propene 0,6142 mg / ml e 1-butene 0,6356 mg / ml, 1-pentene 0,64 mg / ml e 1-esene 0,673.

Negli alcheni la densità massima è 0,80 mg / ml. Cioè, sono meno densi dell'acqua.

polarità

Dipende dalla struttura chimica, dalle sostituzioni e dalla presenza di altri gruppi funzionali.Gli alcheni hanno un basso momento di dipolo, quindi l'isomero cis del 2-butene ha un momento di dipolo di 0,33, mentre il suo isomero trans ha un momento di dipolo pari a zero.

reattività

Gli alcheni hanno una grande capacità di reagire a causa dei doppi legami che possiedono. Tra le reazioni in cui sono coinvolti sono: aggiunta, eliminazione, sostituzione, idrogenazione, hitration e polimerizzazione.

Reazione di addizione

H₂C = CH₂ + Cl₂ => ClCH₂-CClH₂ (dicloruro di etilene)

Reazione di idrogenazione

Si verifica a temperature elevate e in presenza di catalizzatori adatti (Pt, Pd, Ni finemente suddivisi)

CH₂= CH₂ + H₂ => CH₃-CH₃ (Etano)

Reazione di idratazione

Reazione che è la fonte di generazione di alcoli da derivati ​​del petrolio:

H₂C = CH₂ + H₂O => H₃C-CH₂OH (alcool etilico)

Reazioni di polimerizzazione

L'etilene in presenza di catalizzatori come alluminio trialchilico e tetracloruro di titanio polimerizza in polietilene, che contiene circa 800 atomi di carbonio. Questo tipo di polimero è chiamato polimero di addizione.

Usi e applicazioni

polimeri

- Il polietilene a bassa densità viene utilizzato nella produzione di borse, plastica per serra, contenitori, piatti, bicchieri, ecc. Mentre l'alta densità è più rigida e meccanicamente resistente, viene utilizzata nella produzione di scatole, mobili, protezioni come caschi e ginocchiere, giocattoli e pallet.

-Polipropilene, polimero propilenico, viene utilizzato nella produzione di contenitori, fogli, attrezzature da laboratorio, giocattoli, film di imballaggio, fili per funi, tappezzeria e tappeti.

-Il polivinilcloruro (PVC) è un polimero di cloruro di vinile utilizzato nella produzione di tubi, piastrelle per pavimenti, canali, ecc.

-Polibutadiene, polimero 1,3-butadiene, è destinato alla produzione di pedate, tubi flessibili e cinghie di veicoli, nonché per il rivestimento di lattine di metallo.

-I copolimeri etilene e propilene sono utilizzati nella produzione di tubi, corpo e parti del telaio della macchina, rivestimento tessile, ecc.

alcheni

-Sono utilizzati nell'ottenere solventi come glicole etilenico e diossano. Il glicole etilenico è usato come antigelo nei radiatori per automobili.

-L'etilene è un ormone delle piante che controlla la sua crescita, la germinazione dei semi e lo sviluppo dei frutti. Pertanto, è usato per indurre la maturazione delle banane quando raggiungono la loro destinazione.

-Sono utilizzati come materia prima per la produzione di molti composti come alchil alogenuri, etilenossido e soprattutto etanolo. Hanno anche uso nell'industria, nella cura della persona e in medicina.

-Sono utilizzati nella produzione e produzione di lacche, detergenti, aldeidi e combustibili. L'1,3-butadiene è usato come materia prima nella produzione di gomme sintetiche.

riferimenti

1. Assegnazione di chimica. Proprietà fisiche degli alcheni. Tratto da: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alchene. Tratto da: en.wikipedia.org
3. Chimica LibreTexts. Proprietà fisiche degli alcheni. Tratto da: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chimica. (8 ° ed.). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Chimica organica (Sesta edizione., P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alcheni: formule molecolari e strutturali. Tratto da: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 aprile 2017). Cos'è un olefino in chimica? Sciencing. Tratto da: sciencing.com