Proprietà, struttura, nomenclatura, usi ed esempi di Alquino

il alchini sono idrocarburi o composti organici che presentano nelle loro strutture un triplo legame tra due atomi di carbonio. Questo triplo legame (≡) è considerato un gruppo funzionale rappresentando un sito attivo della molecola, e quindi è responsabile della loro reattività.

Sebbene gli alchini non differiscano molto dagli alcani o dagli alcheni, mostrano una maggiore acidità e polarità a causa della natura dei loro legami. Il termine preciso per descrivere questa leggera differenza è ciò che è noto come insaturazione.

Gli alcani sono idrocarburi saturi, mentre gli alchini sono i più insaturi rispetto alla struttura originale. Cosa significa? Che un alcano H₃C-CH₃ (etano) può essere deidrogenato in H₂C = CH₂ (etene) e successivamente a HC≡CH (ethyne, o meglio noto come acetilene).

Notare come si formano legami addizionali tra i carboni il numero di atomi di idrogeno legati a loro diminuisce. Il carbonio con le sue caratteristiche elettroniche cerca di formare quattro legami semplici, in modo che maggiore è l'insaturazione maggiore è la tendenza a reagire (ad eccezione dei composti aromatici).

D'altra parte, il triplo legame è molto più forte del doppio legame (=) o del legame semplice (-), ma a un costo energetico elevato. Quindi, la maggior parte degli idrocarburi (alcani e alcheni) può formare tripli legami a temperature elevate.

Come conseguenza delle alte energie di questi e quando si rompono, rilasciano molto calore. Un esempio di questo fenomeno si vede quando l'acetilene viene bruciato con l'ossigeno e il calore intenso della fiamma viene utilizzato per saldare o fondere i metalli (immagine in alto).

L'acetilene è il più semplice e più piccolo alchino di tutti. Dalla sua formula chimica, altri idrocarburi possono essere espressi sostituendo l'H per i gruppi alchilici (RC≡CR '). Lo stesso accade nel mondo della sintesi organica attraverso un gran numero di reazioni.

Questa alchina è prodotta dalla reazione dell'ossido di calcio da calcare e coke, la materia prima che fornisce il carbonio necessario in un forno elettrico:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

Il CaC₂ è il carburo di calcio, un composto inorganico che alla fine reagisce con l'acqua per formare acetilene:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

indice

• 1 Proprietà fisiche e chimiche degli alchini
  • 1.1 Polarità
  • 1.2 Acidità
• 2 Reattività
  • 2.1 Idrogogenazione
  • 2.2 Aggiunta di alogenuri di idrogeno
  • 2.3 Idratazione
  • 2.4 Aggiunta di alogeni
  • 2.5 Alchilazione di acetilene
• 3 Struttura chimica
  • 3.1 Distanza dei collegamenti e dei terminali
• 4 Nomenclatura
• 5 usi
  • 5,1 acetilene o etene
  • 5.2 Alchini naturali
• 6 esempi di alchini
  • 6.1 Acido di Taric
  • 6.2 Histrionicotossina
  • 6.3 Cicutoxina
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargiline
• 7 riferimenti

Proprietà fisiche e chimiche degli alchini

polarità

Il triplo legame distingue gli alchini dagli alcani e dagli alcheni. I tre tipi di idrocarburi sono apolari, insolubili in acqua e acidi molto deboli. Tuttavia, l'elettronegatività dei carboni a doppio e triplo legame è maggiore di quella dei carboni semplici.

In base a questo, i carboni adiacenti al triplo legame gli conferiscono una densità di carica negativa induttiva. Per questo motivo dove ci sono collegamenti C≡C o C = C ci sarà una maggiore densità elettronica rispetto al resto dello scheletro di carbonio. Di conseguenza, c'è un piccolo momento di dipolo in cui le molecole interagiscono con le forze dipolo-dipolo.

Queste interazioni sono molto deboli se si confrontano i loro momenti di dipolo con quelli della molecola d'acqua o di qualsiasi alcool. Ciò si riflette nelle sue proprietà fisiche: gli alchini hanno generalmente punti di fusione e di ebollizione più elevati rispetto a quelli dei loro idrocarburi meno insaturi.

Anche a causa della loro bassa polarità sono meno insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici non polari come il benzene.

asprezza

Inoltre, questa elettronegatività causa idrogeno HC≡CR è più acido di qualsiasi altro presente in altri idrocarburi. Pertanto, gli alchini sono più specie acide degli alcheni e molto più degli alcani. Tuttavia, la sua acidità è ancora trascurabile rispetto a quella degli acidi carbossilici.

Poiché gli alchini sono acidi molto deboli, reagiscono solo con basi molto forti, come l'ammide di sodio:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

Da questa reazione si ottiene una soluzione di sodio acetilide, materia prima per la sintesi di altri alchini.

reattività

La reattività degli alchini è spiegata dall'aggiunta di piccole molecole al loro triplo legame, diminuendo la loro insaturazione. Questi possono essere molecole di idrogeno, alogenuri di idrogeno, acqua o alogeni.

idrogenazione

La piccola molecola di H₂ È molto elusivo e veloce, quindi aumentare la probabilità che vengano aggiunti al triplo legame degli alcheni deve ricorrere ai catalizzatori.

Questi sono di solito metalli (Pd, Pt, Rh o Ni) finemente suddivisi per aumentare la superficie; e in questo modo, il contatto tra idrogeno e alchino:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Il risultato è che l'idrogeno "si lega" ai carboni rompendo un legame, e così via fino a produrre il corrispondente alcano, RCH₂CH₂R '. Questo non solo satura l'idrocarburo iniziale, ma modifica anche la sua struttura molecolare.

Aggiunta di alogenuri di idrogeno

Qui viene aggiunta la molecola inorganica HX, dove X può essere uno qualsiasi degli alogeni (F, Cl, Br o I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

idratazione

L'idratazione degli alchini avviene quando aggiungono una molecola di acqua per formare un'aldeide o un chetone:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Se R 'è un H, è un aldeide; se è un alchile, allora è un chetone. Nella reazione, un composto noto come enolo (RCH = C (OH) R ') è formato come intermedio.

Questo subisce una conversione della forma enol (C-OH) al chetone (C = O) in un equilibrio chiamato tautomerizzazione.

Aggiunta di alogeni

E per quanto riguarda le aggiunte, possono anche essere ancorati al triplo legame carbonio molecole biatomiche di alogeni (X₂= F₂, Cl₂, Fr₂ o io₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-cx₂R '

Alchilazione di acetilene

Altri alchini possono essere preparati dalla soluzione di acetiluro di sodio mediante l'uso di un alogenuro alchilico:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Ad esempio, se fosse ioduro di metile, l'alchino risultante sarebbe:

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ è il consiglio, noto anche come metileAcetilene.

Struttura chimica

Qual è la struttura degli alchini? Nell'immagine superiore viene mostrata una molecola di acetilene. Da esso, la geometria lineare del collegamento C≡C può essere chiaramente osservata.

Pertanto, laddove esiste un triplo legame, la struttura della molecola deve essere lineare. Questa è un'altra delle notevoli differenze tra loro e il resto degli idrocarburi.

Gli alcani sono generalmente rappresentati come zigzag, perché hanno un'ibridizzazione sp³ e i suoi collegamenti sono a 109º di distanza. In realtà sono una catena di tetraedri attaccati in modo covalente. Mentre gli alcheni sono piatti per ibridazione sp² dei suoi carboni, formando più specificamente un piano trigonale con legami separati da 120º.

Negli alchini l'ibridazione orbitale è sp, cioè hanno il 50% di carattere s e il 50% di carattere p. Esistono due orbitali ibridi sp che sono collegati agli atomi di H in acetilene o ai gruppi alchilici negli alchini.

La distanza che separa entrambi H oppure R è di 180 gradi, e che solo in questo modo p orbitali puri dei carboni può formare il triplo legame. Per questo motivo il collegamento -C≡C- è lineare. Vedere la struttura di qualsiasi molecola -C≡C- si distingue in quelle regioni in cui lo scheletro è molto lineare.

Distanza dai collegamenti e dagli affitti dei terminali

I carboni nel triplo legame sono meno distanti rispetto al doppio o al legame semplice. In altre parole, C≡C è più corto di C = C e C-C. Come risultato di ciò, il legame è più forte perché i due legami π contribuiscono a stabilizzare il legame semplice σ.

Se il triplo legame è alla fine di una catena, allora è un alchino terminale. Pertanto la formula di detto composto deve essere HC≡CR, dove l'H segna la fine o l'inizio della catena.

Se invece è un link triplo interno, la formula è RC≡CR ', dove R e R' sono il lato destro e sinistro della catena.

nomenclatura

Come sono denominati gli alchini secondo le regole dettate da IUPAC? Nello stesso modo in cui è stato chiamato alcani e alcheni. Per fare ciò, cambia il suffisso -ano o -eno del suffisso -ino.

Ad esempio: HC≡CCH₃ è chiamato propino, poiché ha tre atomi di carbonio, come il propano (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ è 1-butyne, che è un alchino terminale. Ma nel caso di CH₃C≡CCH₃ è 2-butyne, e in questo il triplo legame non è terminale ma interno.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ è 5-metil-2-esino. I carboni iniziano a contare dal lato più vicino al triplo legame.

Un altro tipo di alchino è il cicloalchino. Per loro è sufficiente sostituire il suffisso -ano per -ino del cicloalcano corrispondente. Quindi il ciclopropano che ha un triplo legame è chiamato ciclopropina (che non esiste).

Quando ci sono due collegamenti tripli, il prefisso di- viene aggiunto al nome. Esempi sono HC≡C-C≡H, diacetilene o propadino; e a HC≡C-C-C≡H, butadiino.

applicazioni

Acetilene o etene

Il più piccolo degli alchini ispessisce il numero possibile di usi di questi idrocarburi. Da esso, per mezzo di alchilazioni, si possono sintetizzare altri composti organici. Inoltre, subisce reazioni ossidative per ottenere etanolo, acido acetico, acido acrilico, tra gli altri.

Un altro dei suoi usi consiste nel fornire la fonte di calore per eccitare gli elettroni degli atomi; più specificatamente dei cationi metallici nelle determinazioni per emissione atomica di assorbimento, tecnica spettroscopica ampiamente utilizzata.

Alquini naturali

Gli unici metodi esistenti per preparare alchini non sono solo sintetici o con applicazione di calore in assenza di ossigeno, ma anche biologici.

In questi enzimi vengono chiamati chiamati acetilenasas, che può deidrogenare un doppio legame. Grazie a questo si ottengono molte fonti naturali di alchini.

Come risultato di ciò, da queste fonti possono essere estratti veleni, antidoti, medicinali o qualsiasi altro composto che fornisce qualche beneficio; specialmente quando riguarda la salute. Le alternative sono molte quando si modificano le loro strutture originali e le hanno come supporto per i nuovi alchini.

Esempi di alchini

Finora sono stati menzionati numerosi esempi di alchini. Tuttavia, alcuni provengono da fonti molto specifiche o hanno particolari strutture molecolari: sono poliacetileni.

Ciò significa che può esserci più di un triplo legame che fa parte di una struttura molto grande, e non solo una semplice catena di carbonio.

Acido tarico

L'acido taririco proviene da una pianta situata in Guatemala, chiamata Picramnia tariri. Viene estratto specificamente dall'olio dei suoi semi.

Nella sua struttura molecolare si può osservare un singolo triplo legame che separa una coda apolare da una testa polare; quindi potrebbe essere considerato come una molecola anfipatica.

Histrionicotoxina

L'istrionicotossina è un veleno secreto dalla pelle delle rane dalla Colombia, dal Brasile e da altri paesi dell'America Latina. Ha due collegamenti triplici coniugati con un doppio collegamento. Entrambi sono terminali e separati da un anello di sei atomi di carbonio e un'ammina ciclica.

cicutoxin

Dalla struttura molecolare della ciclotossina, dove sono i tripli legami? Se i doppi legami sono piane, come si vede a destra, e legami semplici sono tetraedrica, come alle estremità, le triple sono lineari e la pendenza (\).

Questo composto è costituito da una neurotossina trovata principalmente nella pianta di cicuta acquatica.

Capillina

È un alchino presente nell'olio essenziale delle piante di Artemide che viene utilizzato come agente antifungino. Si possono osservare due tripli legami consecutivi, più correttamente coniugati.

Cosa significa? Che i tripli legami risuonano per tutta la catena del carbonio e coinvolgono il doppio legame C = O che si apre a C-O^-.

pargilina

È un alchino con attività antipertensiva. Analizzando la struttura ha parti: un gruppo benzilico a fianco, un'ammina terziaria nel mezzo, e propinilico destra; cioè, un gruppo di punte terminali.

riferimenti

1. Francis A. Carey. Chimica organica Acidi carbossilici. (sesta edizione., pp. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 marzo 2018). Esempi di alchini. Sciencing. Tratto da: sciencing.com
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