Tipi di Amidas, proprietà, nomenclatura, usi

il amidi, chiamate anche ammine acide, sono composti organici che contengono molecole derivate da ammine o da ammoniaca. Queste molecole sono legate a un gruppo acilico, che converte le ammidi in un derivato degli acidi carbossilici sostituendo il gruppo OH per un gruppo NH₂, NHR o NRR.

In altre parole, le ammidi si formano quando un acido carbossilico reagisce con una molecola di ammoniaca o un'ammina in un processo chiamato ammidazione; una molecola d'acqua viene rimossa e l'ammide viene formata con le restanti parti di acido carbossilico e ammina.

È proprio a causa di questa reazione che gli amminoacidi nel corpo umano si uniscono in un polimero per formare proteine. Tutte le ammidi, tranne una, sono solide a temperatura ambiente e i loro punti di ebollizione sono superiori agli acidi corrispondenti.

Sono basi deboli (sebbene siano più forti degli acidi carbossilici, esteri, aldeidi e chetoni), hanno un alto potere solvente e sono molto comuni in natura e nell'industria farmaceutica.

Possono anche unirsi e formare polimeri chiamati poliammidi, materiali resistenti presenti nel nylon e kevlar dei giubbotti antiproiettile.

indice

• 1 formula generale
• 2 tipi
  • 2.1 Amidi primarie
  • 2.2 Amides secondarie
  • 2.3 Amidi terziarie
  • 2.4 Poliammidi
• 3 Proprietà fisiche e chimiche
  • 3.1 Punti di fusione e di ebollizione
  • 3.2 Solubilità
  • 3.3 Fondatezza
  • 3.4 Capacità di decomposizione per riduzione, disidratazione e idrolisi
• 4 Nomenclatura
• 5 Usi industriali e nella vita quotidiana
• 6 esempi
• 7 riferimenti

Formula generale

Un'ammide può essere sintetizzata nella sua forma più semplice da una molecola di ammoniaca, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito dal gruppo acilico (RCO-).

Questa semplice molecola amidica è rappresentata come RC (O) NH₂ ed è classificato come un'ammide primaria.

Questa sintesi può assumere diverse forme, ma il metodo più semplice è attraverso la combinazione di un acido carbossilico con un'ammina, ad alte temperature, per soddisfare la sua richiesta di un'elevata energia di attivazione e per evitare una reazione invertire il ritorno dell'ammide ai suoi reagenti iniziali.

Esistono metodi alternativi per la sintesi di ammidi che usano l'"attivazione" dell'acido carbossilico, che consiste nel convertirlo prima in uno dei gruppi di esteri, acil cloruri e anidridi.

D'altra parte, altri metodi partono da vari gruppi funzionali che includono chetoni, aldeidi, acidi carbossilici e persino alcoli e alcheni in presenza di catalizzatori e altre sostanze ausiliarie.

Le ammidi secondarie, che sono più numerose in natura, sono quelle che sono state ottenute da ammine primarie e le ammidi terziarie sono derivate da ammine secondarie. Le poliammidi sono quei polimeri che hanno unità collegate da legami amidici.

tipo

Le ammidi, simili alle ammine, possono essere suddivise in alifatiche e aromatiche. Gli aromatici sono quelli che rispettano le regole di aromaticità (una molecola ciclica e piatta con legami risonanti che dimostrano condizioni di stabilità) e con la regola di Hückel.

Al contrario, le ammidi alifatiche sono suddivise in ammidi primarie, secondarie e terziarie, oltre alle poliammidi, che sono un altro tipo distinto di queste sostanze.

Ammidi primarie

Le ammidi primarie sono tutte quelle in cui il gruppo amminico (-NH₂) è direttamente collegato solo a un atomo di carbonio, che rappresenta il gruppo carbonilico stesso.

Il gruppo amminico di questa ammide ha un solo grado di sostituzione, quindi ha elettroni liberi e può formare legami di idrogeno con altre sostanze (o altre ammidi). Hanno la struttura RC (O) NH₂.

Ammidi secondarie

Le ammidi secondarie sono quelle ammidi in cui l'azoto del gruppo amminico (-NH₂) viene prima collegato al gruppo carbonile, ma anche a un altro sostituente R.

Queste ammidi sono più comuni e hanno la formula RC (O) NHR '. Possono anche formare legami idrogeno con altre ammidi, così come con altre sostanze.

Ammidi terziarie

Queste sono ammidi in cui i loro idrogeni sono stati sostituiti nella loro interezza dal gruppo carbonile e da due catene sostituenti o gruppi funzionali R.

Queste ammidi, non avendo elettroni spaiati, non possono formare ponti di idrogeno con altre sostanze. Anche così, tutte le ammidi (primaria, secondaria e terziaria) possono formare un legame con l'acqua.

poliammidi

Le poliammidi sono polimeri che usano ammidi come legami per le loro unità ripetitive; cioè, le unità di questi polimeri hanno legami con ogni lato della formula chimica -CONH₂, usando questi come ponti.

Alcune ammidi sono sintetiche, ma altre si trovano in natura, come gli amminoacidi. Gli usi di queste sostanze sono spiegati in una sezione successiva.

Le ammidi possono anche essere suddivise in base al loro tipo di legame ionico o covalente.Le ammidi ioniche (o saline) sono composti altamente alcalini che si formano quando si trattano una molecola di ammoniaca, un'ammina o un'ammide covalente con un metallo reattivo come il sodio.

D'altra parte, ammidi covalenti sono solidi (eccetto la formammide che è liquido), non condurre l'elettricità e, nel caso di cui sono solubili in acqua, servire come solventi per le sostanze organiche ed inorganiche. Questo tipo di ammide ha un alto punto di ebollizione.

Proprietà fisiche e chimiche

Tra le proprietà fisiche delle amidi può essere nominato punti di ebollizione e solubilità, mentre le proprietà chimiche hanno natura acido-base e degradabilità mediante riduzione, la disidratazione e l'idrolisi.

Inoltre, è importante notare che le ammidi sono incolori e inodori in condizioni normali.

Punti di fusione e di ebollizione

Le ammidi hanno punti di fusione e di ebollizione alti per le dimensioni delle loro molecole a causa della loro capacità di formare legami di idrogeno.

Gli atomi di idrogeno in un gruppo -NH₂ sono sufficientemente positivi da formare un legame idrogeno con una coppia priva di elettroni in un'altra molecola.

Questi legami formati richiedono una ragionevole quantità di energia da rompere, quindi i punti di fusione delle ammidi sono alti.

L'etanamide, ad esempio, forma cristalli incolori a 82 ° C, nonostante sia un'ammide primaria e una catena corta (CH₃CONH₂).

solubilità

La solubilità delle ammidi è molto simile agli esteri, ma anche sono tipicamente meno solubile sono ammine paragonabili e acidi carbossilici, in quanto tali composti possono donare e accettare legami idrogeno.

Le ammidi più piccole (primaria e secondaria) sono solubili in acqua perché hanno la capacità di formare legami idrogeno con molecole d'acqua; i terziari non hanno questa capacità.

basicità

Rispetto alle ammine, le ammidi hanno poca forza di base; anche così, sono più forti come basi di acidi carbossilici, esteri, aldeidi e chetoni.

Per effetto di risonanza e, quindi, per lo sviluppo di una carica positiva, le ammine possono facilitare il trasferimento di un protone: questo fa sì che si comportino come un acido debole.

Questo comportamento è evidenziato nella reazione di etanamide e ossido di mercurio per formare un sale e acqua di mercurio.

Capacità di decomposizione per riduzione, disidratazione e idrolisi

Sebbene non siano comunemente ridotte, le ammidi possono essere decomposte (alle ammine) attraverso una riduzione catalitica ad alta temperatura e pressione; possono anche essere ridotti ad aldeidi senza la necessità di percorsi catalitici.

Possono essere disidratati in presenza di disidratatori (come il cloruro di tionile o il pentossido di fosforo) per formare un nitrile (-C≡N).

Infine, possono essere idrolizzati per convertirli in acidi e ammine; questa reazione richiederà un forte acido o alcali da effettuare ad una velocità più accelerata. Senza questi, la reazione sarà effettuata a velocità molto bassa.

nomenclatura

Le ammidi devono essere denominate con il suffisso "-ammide" o "-carboxamide" se il carbonio che fa parte del gruppo ammide non può essere incluso nella catena principale. Il prefisso utilizzato in queste molecole è "amido-", seguito dal nome del composto.

Ammidi coloro che possiedono sostituenti addizionali sull'atomo di azoto sono trattate come nel caso delle ammine: ordine alfabetico e prefisso "N", come nel caso di N-N-dimetilmetanamida.

Usi industriali e nella vita quotidiana

Amides, al di là delle altre applicazioni che possono presentare, fanno parte del corpo umano, e per questo sono cruciali nella vita.

Costituiscono gli amminoacidi e si legano in una forma polimerica per costruire le catene proteiche. Inoltre, si trovano in DNA, RNA, ormoni e vitamine.

Industria può essere comunemente nella forma di urea (un prodotto di scarto dell'animale), nell'industria farmaceutica (ad esempio, come componente principale di paracetamolo, penicillina e LSD) e come poliammide nel caso del nylon e Kevlar .

Esempi

- Formammide (CH₃NO), un liquido miscibile con acqua che può essere parte di erbicidi e pesticidi.

- Etanamide (C₂H₅NO), un prodotto intermedio tra acetone e urea.

- Ethanodiamide (CONH₂)₂, sostituire l'urea nei fertilizzanti.

- N-metilentanammide (C₃H₇NO), sostanza corrosiva e facilmente infiammabile.

riferimenti

1. Wikipedia. (N.d.). Amide. Estratto da en.wikipedia.org
2. Assegnazione, C. (s.f.). Preparazione e proprietà di Amides. Estratto da chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Estratto da britannica.com
4. ChemGuide. (N.d.). Amidi. Estratto da chemguide.co.ukFarmer, P. S. (s.f.). Proprietà fisiche di Amides. Estratto da chem.libretexts.org