Proprietà, sintesi, struttura e usi della benzaldeide



il benzaldeide è un composto organico la cui formula chimica è C6H5CHO. A temperatura ambiente è un liquido incolore che può ingiallire con lo stoccaggio. La benzaldeide rappresenta l'aldeide aromatica più semplice e più industrialmente utilizzata. In questo il gruppo formile è direttamente collegato all'anello benzenico.

Si trova naturalmente nella corteccia di gambi, foglie e semi di piante, come ad esempio: mandorla, ciliegia, pesca e mela. Può anche essere trovato in mandorle amare, patchouli, giacinti e oli di cananga. La benzaldeide può essere assorbita attraverso la pelle e attraverso i polmoni, ma viene rapidamente metabolizzata in acido benzoico.

Questo è coniugato con acido glucuronico o con glicina ed è escreto nelle urine. È usato come aromatizzante per alcuni alimenti, nell'industria dei profumi e nell'industria farmaceutica. La sua principale importanza è che, a partire dalla benzaldeide, si ottengono composti come acido benzilico, acido cinnamico, acido mandelico, ecc.

I composti sopra menzionati hanno numerosi usi. Inoltre, la benzaldeide è un combustibile incompatibile con forti agenti ossidanti, acidi forti e agenti riducenti e luce.

indice

  • 1 Proprietà fisiche e chimiche
    • 1.1 Nomi chimici
    • 1.2 Formula molecolare
    • 1.3 Colore
    • 1.4 Odore
    • 1.5 Gusto
    • 1.6 Punto di ebollizione
    • 1.7 Punto di fusione
    • 1.8 Solubilità
    • 1,9 Densità
    • 1.10 Stabilità
    • 1.11 Viscosità
  • 2 Struttura
    • 2.1 Interazioni intermolecolari
  • 3 usi
    • 3.1 Additivo e aromatizzante e aromatizzante
    • 3.2 Applicazioni non convenzionali
    • 3.3 repellente
    • 3.4 Nella sintesi della malachite
    • 3.5 Intermediario sintetico
  • 4 Sintesi
  • 5 riferimenti

Proprietà fisiche e chimiche

Nomi chimici

Benzaldeide, aldeide benzoica, benzenecarbon, fenilmetanale e benzenecarbossaldeide.

Formula molecolare

C7H6O o C6H5CHO

colore

È un liquido incolore che può diventare giallastro.

odore

Simile alla mandorla amara.

sapore

Bruciore aromatico.

Punto di ebollizione

Da 354 º F a 760 mmHg.

178,7 ºC.

Punto di fusione

-15 ° F

-26 ° C

solubilità

In acqua, 6,950 mg / L a 25 ºC, perché è un composto prevalentemente apolare e interagisce debolmente con le molecole d'acqua.

Miscibile con alcool, etere, oli fissi e volatili.

Solubile in ammonio liquido, solvente apolare.

densità

1,046 g / cm3 a 68 ° F

1,050 g / cm3 a 15 ºC

Il suo vapore è più denso dell'aria: 3,65 volte in relazione a questo.

stabilità

È stabile a temperatura ambiente. Tuttavia, è ossidato nell'aria all'acido benzoico.

viscosità

1,321 cP a 25 ºC

struttura

Come si può vedere nella prima immagine, la struttura della benzaldeide rivela il suo carattere aromatico - l'anello benzenico a sinistra - e anche il gruppo formile (-CHO), a destra, responsabile del carattere polare della molecola. Quindi, la benzaldeide è un composto organico, aromatico e polare.

Qual è la sua geometria molecolare? Poiché tutti gli atomi di carbonio che compongono l'anello benzenico hanno l'ibridazione sp2, così come quella del gruppo formile, la molecola poggia sullo stesso piano e può quindi essere visualizzata come un quadrato (o un rettangolo, visto assialmente).

Interazioni molecolari

Il gruppo formile stabilisce un momento di dipolo permanente nella molecola di benzaldeide, sebbene notevolmente debole rispetto a quello dell'acido benzoico.

Ciò gli consente di avere interazioni intermolecolari più forti rispetto a quelle del benzene, le cui molecole possono interagire solo attraverso le forze di Londra (dipolo-dipolo-scattering).

Ciò si riflette nelle sue proprietà fisiche, come il punto di ebollizione, che è due volte più alto di quello del benzene (80 ° C).

Inoltre, il gruppo formile non ha la capacità di formare legami idrogeno (l'idrogeno è legato al carbonio, non all'ossigeno). Ciò rende impossibile per le molecole di benzaldeide formare matrici tridimensionali, come quelle osservate nei cristalli di acido benzoico.

applicazioni

Additivo e aromatizzante e aromatizzante

È un composto che funge da base per medicinali, coloranti, profumi e nell'industria delle resine. Può anche essere usato come solvente, plastificante e lubrificante per basse temperature. È usato per aromatizzare o condire cibi e tabacco.

Viene utilizzato nella preparazione di aromi, come mandorle, ciliegie e noci. È anche usato come agente aromatizzante nello sciroppo di ciliegia in scatola. Coinvolto nello sviluppo di fragranze di viola, gelsomino, acacia, girasole, ecc., Viene utilizzato nella produzione di saponi. È usato come carburante e additivo per carburante.

Applicazioni non convenzionali

Interviene come reagente nella determinazione di ozono, fenolo, alcaloidi e metilene. Agisce come intermediario nella regolazione della crescita delle piante.

Benzaldeide e N-eptaldeide inibiscono la ricristallizzazione della neve, prevenendo la formazione di depositi di ghiaccio profondo, provocando valanghe di neve.Tuttavia, questo uso è contestato perché è una fonte di contaminazione dell'ambiente.

repellente

Benzaldeide viene utilizzato come api repellenti apiari utilizzati in combinazione con il fumo per allontanare le api e alveari a lavorare in sicurezza in questi, evitando punture.

Nella sintesi della malachite

Il verde malachite è un composto sintetizzato con l'intervento della benzaldeide. La tintura è utilizzata in allevamenti ittici per combattere le malattie dei pesci, come il noto di macchie bianche e infezioni da funghi.

Può essere utilizzato solo in acquari in quanto è stato riportato effetti nocivi nei mammiferi, tra i quali la cancerogenicità, mutagenicità, teratogenicità e cromosoma di fatturazione; Questo è il motivo per cui è stato vietato in molti paesi.

Viene anche utilizzato in microbiologia per la colorazione delle spore batteriche.

Intermediario sintetico

-la benzaldeide è intermedio nella sintesi dell'acido cinnamico utilizzato in condimenti, ma il suo utilizzo principale è l'ottenimento di metile, etile e benzile utilizzati negli esteri del settore profumeria. L'acido cinnamico induce citostasi e inversione delle proprietà maligne delle cellule tumorali umane in vitro.

-La benzaldeide coinvolto nella sintesi di alcol benzilico, anche se è utilizzata come condimento alimentare e solvente industriale, la sua funzione principale è quella di servire come intermedio per la sintesi di composti utilizzati nell'industria farmaceutica e produzione di profumi, spezie e alcuni coloranti anilina.

-Benzaldeide è un intermedio nella sintesi dell'acido mandelico. Questo è usato nel trattamento di problemi della pelle come invecchiamento per esposizione alla luce solare, pigmentazione irregolare e acne.

-Ha un uso antibatterico che agisce come un antibiotico orale nelle infezioni del tratto urinario.

sintesi

La forma più comunemente usata di sintesi è benzaldeide mediante ossidazione catalitica di toluene, impiegando catalizzatori di ossido di manganese (MnO2) e ossido di cobalto (CoO). Entrambe le reazioni sono effettuate con acido solforico come mezzo.

riferimenti

  1. Steven A. Hardinger, Dipartimento di Chimica e Biochimica, UCLA. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: Benzaldeide. Tratto da: chem.ucla.edu
  2. PubChem. (2018). Benzaldeide. Tratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldeide. Tratto da: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2 dicembre 2011). Benzaldeide. Tratto da: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Acido mandelico e benefici. Tratto da: dermafix.co.za
  6. Libro chimico. (2017). Benzaldeide. Tratto da: chemicalbook.com