Caratteristiche del buteno, struttura chimica e usi

il butene è il nome che riceve una serie di quattro isomeri con formula chimica C₄H₈. Sono alcheni o olefine, cioè hanno un doppio legame C = C nella loro struttura. Inoltre, sono idrocarburi, che possono essere trovati nei giacimenti di petrolio o essere originati da cracking termico e ottenere prodotti a basso peso molecolare.

I quattro isomeri reagiscono con l'ossigeno rilasciando calore e una fiamma gialla. Allo stesso modo, possono reagire con un ampio spettro di piccole molecole che vengono aggiunte al loro doppio legame.

Ma quali sono gli isomeri del butene? Nell'immagine in alto la struttura è rappresentata con sfere bianche (idrogeno) e nere (carbonio) per 1-Butene. 1-Butene è l'isomero più semplice dell'idrocarburo C₄H₈. Nota che ci sono otto sfere bianche e quattro sfere nere, che concordano con la formula chimica.

Gli altri tre isomeri sono cis e trans 2-butene e iso-butene. Tutti presentano proprietà chimiche molto simili, sebbene le loro strutture causino variazioni nelle proprietà fisiche (punti di fusione e di ebollizione, densità, ecc.). Inoltre, i loro spettri IR hanno modelli simili di bande di assorbimento.

Colloquialmente, l'1-Butene è chiamato butene, sebbene 1-Butene si riferisca solo a un singolo isomero e non a un nome generico. Questi quattro composti organici sono gas, ma possono liquefare a pressioni elevate o condensare (e persino cristallizzare) con una caduta di temperatura.

Sono una fonte di calore ed energia, reagenti per la sintesi di altri composti organici e, soprattutto, necessari per la produzione di gomma artificiale dopo la sintesi del butadiene.

indice

• 1 Caratteristiche di Buteno
  • 1.1 Peso molecolare
  • 1.2 Aspetti fisici
  • 1.3 Punto di ebollizione
  • 1.4 Punto di fusione
  • 1.5 Solubilità
  • 1,6 Densità
  • 1.7 Reattività
• 2 Struttura chimica
  • 2.1 Isomeri costituzionali e geometrici
  • 2.2 Stabilità
  • 2.3 Forze intermolecolari
• 3 usi
• 4 riferimenti

Caratteristiche del buteno

Peso molecolare

56,106 g / mol. Questo peso è lo stesso per tutti gli isomeri di formula C₄H₈.

Aspetti fisici

È un gas incolore e infiammabile (come gli altri isomeri) e ha un odore relativamente aromatico.

Punto di ebollizione

I punti di ebollizione per gli isomeri del butene sono i seguenti:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3,7ºC

Trans-2-Butene: 0,96ºC

2-Metilpropene: -6,9ºC

Punto di fusione

1-Butene: -185,3ºC

Cis-2-Butene: -138,9ºC

Trans-2-Butene: -105,5ºC

2-Metilpropene: -140,4 ° C

solubilità

Il butene è molto insolubile in acqua a causa della sua natura apolare. Tuttavia, si dissolve perfettamente in alcuni alcoli, benzene, toluene ed eteri.

densità

0,577 a 25ºC. Pertanto, è meno denso dell'acqua e in un contenitore dovrebbe trovarsi sopra di esso.

reattività

Come ogni alchene, il suo doppio legame è suscettibile di aggiungere molecole o ossidante. Questo rende il butene e i suoi isomeri reattivi. D'altra parte, sono sostanze infiammabili, quindi quando si surriscaldano reagiscono con l'ossigeno presente nell'aria.

Struttura chimica

La struttura di 1-Butene è rappresentata nell'immagine in alto. Alla tua sinistra puoi vedere la posizione del doppio legame tra il primo e il secondo carbonio. La molecola ha una struttura lineare, sebbene la regione attorno al legame C = C sia piatta a causa dell'ibridazione sp² di questi carboni.

Se la molecola 1-Butene fosse ruotata attraverso un angolo di 180 °, la stessa molecola sarebbe presente senza cambiamenti apparenti, quindi, manca dell'attività ottica.

Come interagirebbero le tue molecole? I legami C-H, C = C e C-C sono di natura apolare, quindi nessuno di essi collabora alla formazione di un momento dipolare. Di conseguenza, le molecole CH₂= CHCH₂CH₃ devono interagire con le forze di dispersione di Londra.

L'estremità destra del buteno forma dei dipoli istantanei, che a breve distanza polarizzano gli atomi adiacenti di una molecola vicina. D'altra parte, l'estremità sinistra del collegamento C = C interagisce sovrapponendo le nuvole π una sull'altra (come due wafer o fogli).

Poiché ci sono quattro atomi di carbonio che compongono lo scheletro molecolare, le loro interazioni sono appena sufficienti perché la fase liquida abbia un punto di ebollizione di -6ºC.

Isomeri costituzionali e geometrici

1-Butene ha una formula molecolare C₄H₈; tuttavia, altri composti possono avere la stessa proporzione di atomi di C e H nella loro struttura.

Com'è possibile? Se si osserva attentamente la struttura di 1-Butene, i sostituenti dei carboni C = C possono essere scambiati. Questo scambio produce altri composti dello stesso scheletro. Inoltre, la posizione del doppio legame tra C-1 e C-2 può essere spostata in C-2 e C-3: CH₃CH = CHCH₃2-Buteno.

Nel 2-Butene gli atomi di H possono essere localizzati sullo stesso lato del doppio legame, che corrisponde allo stereoisomero cis; o in un orientamento spaziale opposto, nello stereoisomero trans. Entrambi costituiscono ciò che è noto anche come isomeri geometrici. Lo stesso vale per i gruppi -CH₃.

Inoltre, nota che se lasciato nella molecola CH₃CH = CHCH₃ gli atomi di H su un lato e i gruppi CH₃ in un altro, si otterrebbe un isomero costituzionale: CH₂= C (CH₃)₂, 2-Metilpropene (noto anche come iso-butene).

Questi quattro composti hanno la stessa formula C₄H₈ ma diverse strutture. 1-Butene e 2-Metilpropene sono isomeri costituzionali; e cis e trans-2-Butene, isomeri geometrici tra loro due (e costituzionali rispetto al resto).

stabilità

Calore di combustione

Dall'immagine in alto, quale dei quattro isomeri rappresenta la struttura più stabile? La risposta può essere trovata, ad esempio, nelle batterie di combustione di ciascuno di essi. Quando si reagisce con l'ossigeno, l'isomero con la formula C₄H₈ viene trasformato in CO₂ rilascio di acqua e calore:

C₄H₈(g) + 6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

La combustione è esotermica, quindi più calore viene rilasciato, più instabile è l'idrocarburo. Pertanto, quello dei quattro isomeri che rilascia meno calore quando si brucia nell'aria, sarà il più stabile.

Le batterie di combustione per i quattro isomeri sono:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropene: 2700 kJ / mol

Si noti che il 2-Metilpropene è l'isomero che rilascia meno calore. Mentre 1-Butene è quello che rilascia più calore, il che si traduce in una maggiore instabilità.

Effetto sterico ed elettronico

Questa differenza di stabilità tra gli isomeri può essere dedotta direttamente dalla struttura chimica. Secondo gli alcheni, quello che ha più sostituenti R acquisisce una maggiore stabilizzazione del suo doppio legame. Quindi, 1-Butene è il più instabile perché ha a malapena un sostituente (-CH₂CH₃); cioè, è monosostituito (RHC = CH₂).

Gli isomeri cis e trans di 2-Butene differiscono in energia a causa dello stress di Van der Wall causato dall'effetto sterico. Nell'isomero cis, i due gruppi CH₃ sullo stesso lato del doppio legame si respingono a vicenda, mentre nell'isomero trans, sono abbastanza distanti l'uno dall'altro.

Ma perché allora il 2-Metilpropene è l'isomero più stabile? Perché l'effetto elettronico intercede.

In questo caso, sebbene sia un alchene disostituito, i due gruppi CH₃ sono nello stesso carbonio; in posizione gemmatica uno rispetto all'altro. Questi gruppi stabilizzano il carbonio del doppio legame trasferendo parte della sua nuvola elettronica (poiché è relativamente più acido avendo l'ibridazione sp).²).

Inoltre, nel 2-Butene i suoi due isomeri hanno solo 2 ° di carbonio; mentre il 2-Metilpropene contiene un carbonio 3º, di maggiore stabilità elettronica.

Forze intermolecolari

La stabilità dei quattro isomeri segue un ordine logico, ma lo stesso non si verifica con le forze intermolecolari. Se confronti i loro punti di fusione e di ebollizione, scoprirai che non obbediscono allo stesso ordine.

Si prevede che i-2-butene trans presenti grandi forze intermolecolari di avere una maggiore superficie di contatto tra due molecole, a differenza del cis-2-butene, il cui scheletro disegna un C. Tuttavia, il cis-2-butene bolle a maggior temperatura (3,7 ° C) rispetto all'isomero trans (0,96 ° C).

I punti di ebollizione simili per 1-Butene e 2-Metilpropene dovrebbero essere previsti perché strutturalmente sono molto simili. Tuttavia, allo stato solido la differenza cambia radicalmente. 1-Butene si scioglie a -185.3 ° C, mentre il 2-Metilpropene a -140.4 ° C.

Inoltre, il cis-2-butene -138.9ºC fonde ad una temperatura molto vicino a due Metilpropenom che può significare che il solido ha una disposizione uguale stabile.

Da questi dati si può concludere che, pur conoscendo le strutture più stabili, non gettano abbastanza luce sulla conoscenza di come le forze intermolecolari operano nel liquido; e ancora di più, nella fase solida di questi isomeri.

applicazioni

-I lamponi, dato il loro calore di combustione, possono essere semplicemente usati come fonte di calore o combustibile. Quindi, ci si aspetterebbe che la fiamma di 1-Butene sia più calda di quella degli altri isomeri.

-Può essere usato come solventi organici.

- Servono come additivi per aumentare il livello di ottano della benzina.

-entro sintesi organica, 1-butene coinvolte nella produzione di altri composti come ossido di butilene, 2-glutanol, succinimmide e terbutilmecaptano (usato per dare il gas da cucina caratteristico odore). Inoltre, il butadiene (CH) può essere ottenuto dagli isomeri del butene₂= CH-CH = CH₂), da cui viene sintetizzata la gomma artificiale.

Oltre queste sintesi, la diversità dei prodotti dipenderà da quali molecole vengono aggiunte al doppio legame.Ad esempio, alogenuri alchilici possono essere sintetizzati se vengono fatti reagire con alogeni; alcoli, se si aggiunge acqua in un mezzo acido; e esteri terz-butilici se aggiungono alcoli a basso peso molecolare (come il metanolo).

riferimenti

1. Francis A. Carey. Chimica organica Acidi carbossilici. (sesta edizione, 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butene. Tratto da: en.wikipedia.org
3. YPF. (Luglio 2017). Buteni. [PDF]. Tratto da: ypf.com
4. William Reusch. (5 maggio 2013). Reazioni addizionali di alcheni. Estratto da: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-butene. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov