Struttura, proprietà e usi del butino

il butino è un composto chimico che appartiene al gruppo di alchini, caratterizzato principalmente dal fatto di avere nella sua struttura almeno un triplo legame tra due atomi di carbonio.

Quando si tratta di stabilire regole per la denominazione alchini, l'IUPAC (acronimo di Unione internazionale di chimica pura e applicata) ha stabilito che essi sono utilizzati come per alcheni.

La differenza fondamentale tra la nomenclatura di entrambi i tipi di sostanze è che il suffisso -one è cambiato in -or quando si tratta di composti che hanno tripli legami nella loro struttura.

D'altra parte, butino costituito esclusivamente da carbonio e idrogeno, e viene in due forme: 1-butino, che è in fase gas in condizioni standard di temperatura e pressione (1 atm, 25 ° C); e 2-butino, che è una specie in fase liquida prodotta per sintesi chimica.

indice

• 1 struttura chimica
  • 1.1 1-butino
  • 1.2 2-butyne
• 2 proprietà
• 3 usi
• 4 riferimenti

Struttura chimica

Nella molecola nota come butino si presenta il fenomeno di isomerizzazione strutturale della posizione, che consiste nella presenza degli stessi gruppi funzionali in entrambi i composti, ma ognuno di questi si trova in un punto diverso della catena.

In questo caso, entrambe le forme di butino hanno una formula molecolare identica; tuttavia, in 1-butyne il triplo legame si trova nel carbonio numero uno, mentre nel 2-butyne si trova nel numero due. Questo li converte in isomeri di posizione.

A causa della posizione del triplo legame in uno dei terminali della struttura di 1-butino, esso è considerato come un alchino terminale, mentre la posizione centrale del triplo legame nella struttura di 2-butino concede le alchino interno classificazione .

Quindi, il collegamento può essere solo tra il primo e il secondo carbonio (1-butino) o tra il secondo e il terzo carbonio (2-butino). Ciò è dovuto alla nomenclatura applicata, dove la numerazione più bassa possibile sarà sempre data alla posizione del triplo legame.

1-butino

Il composto chiamato 1-butyne è anche noto come etilacetilene, a causa della sua struttura e del modo in cui i suoi quattro atomi di carbonio sono disposti e legati. Tuttavia, quando si parla di butino si fa riferimento solo a questa specie chimica.

In questa molecola, il triplo legame si trova in un carbonio terminale, che ammette la disponibilità di atomi di idrogeno che gli conferiscono una grande reattività.

Questo legame rigido e più forte di un singolo o doppio legame tra gli atomi di carbonio fornisce una configurazione stabile della geometria lineare 1-butyne.

D'altra parte, questa sostanza gassosa è abbastanza infiammabile, quindi in presenza di calore può causare facilmente incendi o esplosioni e ha una grande reattività in presenza di aria o acqua.

2-butino

Poiché gli alchini interni mostrano una maggiore stabilità rispetto agli alchini terminali, consentono la trasformazione di 1-butyne in 2-butyne.

Questo isomerizzazione può avvenire per riscaldamento 1-butino in presenza di una base (ad esempio NaOH, KOH, NaOCH 3 ...) o per trasposizione di 1-butino in una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo (C₂H₆O).

Allo stesso modo, la sostanza chimica nota come 2-butyne viene anche chiamata dimetilacetilene (o crotonilene), presentandosi come una specie liquida e volatile che origina artificialmente.

Nel 2-butyne, il triplo legame si trova nel mezzo della molecola, conferendogli una maggiore stabilità rispetto al suo isomero.

Inoltre, questo composto incolore ha una densità inferiore all'acqua, sebbene sia considerato insolubile in esso e ha un'infiammabilità elevata.

proprietà

-La formula strutturale del butino (indipendentemente da quale isomero si fa riferimento) è C₄H₆, che ha una struttura lineare.

-Una delle reazioni chimiche a cui la molecola butinica è sottoposta è l'isomerizzazione, in cui si verifica un riarrangiamento e migrazione del triplo legame all'interno della molecola.

-Il 1-butino è in fase gas, ha un'infiammabilità molto alta e una densità maggiore dell'aria.

-Questa sostanza è anche abbastanza reattiva, e in presenza di calore può causare violente esplosioni.

-Inoltre, quando questo gas incolore sperimenta una reazione di combustione incompleta può causare monossido di carbonio (CO)

-Quando entrambi gli isomeri sono esposti a temperature elevate possono verificarsi reazioni di polimerizzazione di tipo esplosivo.

-Il 2-butyne è in fase liquida, sebbene sia considerato abbastanza infiammabile in condizioni standard di pressione e temperatura.

- Queste sostanze possono provocare reazioni violente quando sono in presenza di forti sostanze ossidanti.

Allo stesso modo, quando in presenza di specie riducenti, si verificano reazioni esotermiche con conseguente rilascio di idrogeno gassoso.

-Quando si trovano a contatto con determinati catalizzatori (come alcune sostanze acide) o le specie di avviamento, è possibile che si verifichino reazioni di polimerizzazione di tipo esotermico.

applicazioni

Poiché hanno alcune proprietà diverse, entrambi gli isomeri possono avere usi e applicazioni diversi, come mostrato di seguito:

In primo luogo, molto spesso una delle applicazioni di 1-butino è il suo utilizzo come fase intermedia del processo di produzione di altre sostanze di natura organica di origine sintetica.

D'altra parte, questa specie chimica viene utilizzata nell'industria manifatturiera di gomma e composti derivati; come per esempio, quando vuoi ottenere il benzolo.

Allo stesso modo, è utilizzato nel processo di produzione di un'ampia varietà di prodotti in plastica, nonché nella produzione di molte sostanze in polietilene considerate ad alta densità.

Inoltre, 1-butyne viene spesso utilizzato come componente per i processi di taglio e saldatura di alcune leghe metalliche, incluso l'acciaio (ferro e lega di carbonio).

In un altro senso, l'isomero 2-butyne viene usato in combinazione con un altro alchino chiamato propyne nella sintesi di alcune sostanze note come idrochinoni alchilati, quando viene eseguito il processo di sintesi totale di α-tocoferolo (vitamina E).

riferimenti

1. Wikipedia. (N.d.). Butino. Estratto da en.wikipedia.org
2. Yoder, C. H., Leber P. A. e Thomsen, M. W. (2010). The Bridge to Organic Chemistry: concetti e nomenclatura. Recuperato da books.google.co.ve
3. Study.com. (N.d.). Butyne: Formula strutturale e isomeri. Ottenuto dallo studio.
4. PubChem. (N.d.). 1-butino. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. PubChem. (N.d.). 2-butino. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov