Struttura, proprietà, usi e rischi del ciclopropano (C3H6)

il cyclopropaneè una molecola ciclica che ha la formula molecolare C₃H₆e quello consiste di tre atomi di carbonio uniti insieme nella forma di un anello. In chimica c'è una famiglia di idrocarburi saturi che hanno uno scheletro formato da atomi di carbonio uniti da semplici legami sotto forma di un anello.

Questa famiglia consiste di un certo numero di differenti molecole (che differiscono dalla lunghezza della sua catena principale di carbonio), e sono noti per possedere fusione punti e punto di ebollizione superiore a quelle di alte catene, oltre ad reattività maggiore di questi.

Il ciclopropano fu scoperto nel 1881 da un chimico austriaco di nome August Freund, che era determinato a conoscere quale fosse l'elemento tossico nell'etilene e che arrivò a pensare che fosse lo stesso ciclopropano.

Anche così, non è stato fino agli anni '30 che iniziò la produzione industriale, quando scoprirono il loro uso come anestesia, perché prima di allora non trovarono appeal commerciale.

indice

• 1 struttura chimica
• 2 proprietà
  • 2.1 Punto di ebollizione
  • 2.2 Punto di fusione
  • 2.3 Densità
  • 2.4 Reattività
• 3 usi
• 4 rischi
• 5 riferimenti

Struttura chimica

Ciclopropano, di formula molecolare C₃H₆, consiste di tre piccoli atomi di carbonio che si uniscono in una configurazione tale da formare un anello, rimanendo con una simmetria molecolare di D_3h in ogni carbonio della catena.

La struttura di questa molecola richiede che gli angoli di legame che si formano siano circa 60 °, molto inferiori ai 109,5 ° che si osservano tra gli ibridi sp³, che è un angolo più termodinamicamente stabile.

Ciò porta all'anello che soffre di uno stress strutturale più significativo di altre strutture di questo tipo, oltre ad una tensione torsionale naturale che possiede la conformazione eclissata dei suoi atomi di idrogeno.

Per questa stessa ragione, i legami che si formano tra gli atomi di carbonio in questa molecola sono considerevolmente più deboli che negli alcani comuni.

Particolarmente a differenza di altri collegamenti dove la vicinanza tra due molecole simboleggia maggiore energia di legame, i legami tra atomi di carbonio di questa molecola hanno una particolarità di avere meno ad altri alcani lunghezza (geometria), e contemporaneamente sono più debole delle unioni tra quelle.

Inoltre, il ciclopropano ha la stabilità dalla delocalizzazione ciclica dei sei elettroni nei legami carbonio-carbonio, essendo leggermente più instabile del ciclobutano e considerevolmente più del cicloesano.

proprietà

Punto di ebollizione

Rispetto ad altri cicloalcani comuni ciclopropano ha il più basso punto di ebollizione tra questi tipi di molecole, voltatilizándose a 33 gradi sotto zero (nessun altro cicloalcani volatilizzato a temperature inferiori allo zero).

Al contrario, rispetto al propano lineare, il ciclopropano ha un punto di ebollizione più alto: si volatilizza a 42 ° C sotto zero, leggermente inferiore a quello del cugino cicloalcano.

Punto di fusione

Il punto di fusione del ciclopropano è inferiore a quello degli altri cicloalcani, fondendosi a una temperatura di 128 ° C inferiore a zero. Anche così, non è l'unico cicloalcano che si scioglie a una temperatura inferiore a zero, questo fenomeno può essere osservato anche in ciclobutano, ciclopentano e cicloeptano.

Quindi, nel caso del propano lineare, si scioglie a una temperatura inferiore a 187 ° C sotto zero.

densità

Ciclopropano ha la più alta densità tra cicloalcani, con più del doppio della cycloalkane denso comune (1.879 g / l per ciclopropano, battendo cyclodecane con 0,871).

Una densità più elevata si osserva anche nel ciclopropano rispetto al propano lineare. La differenza tra punti di ebollizione e di fusione tra alcani lineari e cicloalcani è dovuta alle maggiori forze di Londra, che aumentano a causa della forma ad anello che consente una maggiore area di contatto tra gli atomi interni.

reattività

La reattività della molecola ciclopropana è direttamente influenzata dalla debolezza dei suoi legami, aumentando notevolmente rispetto ad altri cicloalcani a causa della tensione esercitata in queste articolazioni.

Grazie a questo, il ciclopropano può essere separato più facilmente e può comportarsi come alchene in certe reazioni. In effetti, l'estrema reattività delle miscele di ciclopropano-ossigeno può diventare un rischio di esplosione.

applicazioni

L'uso commerciale del ciclopropano per eccellenza è come un agente anestetico, studiando questa proprietà per la prima volta nel 1929.

Il ciclopropano è un potente agente anestetico ad azione rapida, che non irrita il tratto respiratorio o presenta un cattivo odore. È stato usato per diversi decenni insieme all'ossigeno per dormire i pazienti durante gli interventi chirurgici, ma gli effetti indesiderati indesiderati hanno cominciato a essere osservati come "shock ciclopropano".

Oltre ai fattori di costo e all'elevata infiammabilità, ha subito un processo di scartamento e sostituzione con altri agenti anestetici più sicuri.

Sebbene rimanga parte dei composti utilizzati nell'induzione dell'anestesia, oggi non fa parte degli agenti utilizzati nelle applicazioni mediche.

rischi

- Il ciclopropano è un gas altamente infiammabile che produce gas tossici quando viene a contatto con una fiamma. Inoltre, può reagire con agenti ossidanti come perclorati, perossidi, permanganati, nitrati e alogeni, causando incendi e / o esplosioni.

- Il ciclopropano ad alti livelli può causare cefalea, vertigini, nausea, perdita di coordinazione, sensazione di svenimento e / o svenimento.

- Può anche generare irregolarità nel ritmo cardiaco o aritmia, difficoltà respiratorie, coma e persino la morte.

- Il ciclopropano liquefatto può causare il congelamento nella pelle a causa della sua temperatura considerevolmente inferiore a zero.

- Essendo un gas in condizioni ambientali, questo composto può facilmente entrare nel corpo attraverso l'aria e anche diminuire il livello di ossigeno nell'aria.

riferimenti

1. Britannica, E. (s.f.). Ciclopropano. Estratto da britannica.com
2. Chimica, O. (s.f.). Sintesi di ciclopropano Estratto da organic-chemistry.org
3. ChemSpider. (N.d.). Ciclopropano. Estratto da chemspider.com
4. Wagnières, O. (s.f.). Prodotti naturali contenenti ciclopropano. Estratto da lspn.epfl.ch
5. Wikipedia. (N.d.). Ciclopropano. Estratto da en.wikipedia.org