Struttura dell'acido fumarico, proprietà, usi e rischi

il acido fumarico o transbutenedioic è un acido dicarbossilico debole che interviene nel ciclo di Krebs (o ciclo dell'acido tricarbossilico) e nel ciclo dell'urea. La sua struttura molecolare è HOOCCH = CHCOOH, la cui formula molecolare condensata è C₄H₄O₄. I sali e gli esteri dell'acido fumarico sono chiamati fumarati.

Viene prodotto nel ciclo di Krebs da succinato a fumarato viene ossidato mediante l'azione dell'enzima succinato deidrogenasi, utilizzando come FAD coenzima (flavin dinucleotide adenyl). Mentre il FAD è ridotto a FADH₂. Successivamente, il fumarato viene idratato a L-malato dall'azione dell'enzima fumarasi.

Nel ciclo dell'urea, l'arginosuccinato viene convertito in fumarato dall'azione dell'enzima arginosuccinato liasi. Il fumarato viene convertito in malato dalla fumarasi citosolica.

L'acido fumarico può essere prodotto dal glucosio in un processo mediato dal fungo Rhizopus nigricans. L'acido fumarico può anche essere ottenuto dall'isomerizzazione calorica dell'acido maleico. Può anche essere sintetizzato dall'ossidazione del furfurale con sodio clorato in presenza di pentossido di vanadio.

L'acido fumarico ha molti usi; come additivo alimentare, preparazione della resina e nel trattamento di alcune malattie, come la psoriasi e la sclerosi multipla. Tuttavia, presenta leggeri rischi per la salute che devono essere considerati.

indice

• 1 struttura chimica
  • 1.1 Isomero geometrico
• 2 Proprietà fisiche e chimiche
  • 2.1 Formula molecolare
  • 2.2 Peso molecolare
  • 2.3 Aspetto fisico
  • 2.4 Odore
  • 2.5 Gusto
  • 2.6 Punto di ebollizione
  • 2.7 Punto di fusione
  • 2.8 Punto di infiammabilità
  • 2.9 Solubilità in acqua
  • 2.10 Solubilità in altri liquidi
  • 2.11 Densità
  • 2.12 Pressione del vapore
  • 2.13 Stabilità
  • 2.14 Autoignizione
  • 2.15 Calore della combustione
  • 2,16 pH
  • 2.17 Decomposizione
• 3 usi
  • 3.1 Nel cibo
  • 3.2 Nella preparazione delle resine
  • 3.3 In medicina
• 4 rischi
• 5 riferimenti

Struttura chimica

La struttura molecolare dell'acido fumarico è illustrata nell'immagine superiore. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio che formano il suo scheletro idrofobo, mentre le sfere rosse appartengono ai due gruppi carbossilici COOH. Pertanto, entrambi i gruppi COOH sono separati solo da due atomi di carbonio legati da un doppio legame, C = C.

Si può dire che la struttura dell'acido fumarico abbia una geometria lineare. Questo perché tutti gli atomi nel suo scheletro carbonato hanno un'ibridazione sp² e, quindi, poggiano sullo stesso piano oltre ai due atomi di idrogeno centrale (le due sfere bianche, una verso l'altra e l'altra verso il basso).

Gli unici due atomi sporgenti rispetto a detto piano (e alcuni angoli acuti) sono i due protoni acidi di COOH (sfere bianche del lato) gruppi. Quando l'acido fumarico è completamente deprotonato, acquisisce due cariche negative che risuonano alle sue estremità, diventando così un anione bibasico.

Isometria geometrica

La struttura dell'acido fumarico presenta isomerismo trans (o E). Questo risiede nelle posizioni spaziali relative dei sostituenti a doppio legame. I due piccoli atomi di idrogeno puntano in direzioni opposte, così come i due gruppi COOH.

Questo dà all'acido fumarico uno scheletro "zigzagato". Mentre per il suo altro isomero geometrico, il cis (o Z), che non è altro che acido maleico, ha uno scheletro ricurvo a forma di "C". Questa curvatura è il risultato dell'incontro frontale tra i due gruppi COOH e le due H negli stessi orientamenti:

Proprietà fisiche e chimiche

Formula molecolare

C₄H₄O₄.

Peso molecolare

116.072 g / mol.

Aspetto fisico

Un solido cristallino incolore. I cristalli sono monoclino nella forma di un ago.

Polvere o granuli cristallini bianchi.

odore

Servizi igienici.

sapore

Un agrume.

Punto di ebollizione

329º F alla pressione di 1,7 mmmHg (522º C). Sublimate a 200º C (392º F) e si decompongono a 287º C.

Punto di fusione

572º F a 576º F (287º C).

Punto di infiammabilità

273º C (tazza aperta). 230º C (vetro chiuso).

Solubilità in acqua

7000 mg / l a 25 ° C.

Solubilità in altri liquidi

-Solubile in etanolo e in acido solforico concentrato. Con l'etanolo può formare legami idrogeno e, a differenza delle molecole d'acqua, quelli di etanolo interagiscono con maggiore affinità con lo scheletro organico della sua struttura.

- Completamente solubile in estere etilico e acetone.

densità

1,635 g / cm³ a 68º F. 1,635 g / cm³ a 20 ° C.

Pressione del vapore

1,54 x 10^-4 mmHg a 25 ° C.

stabilità

È stabile anche se è degradabile da microrganismi aerobici e anaerobici.

Quando l'acido fumarico viene riscaldato in un contenitore chiuso con acqua tra 150 ° C e 170 ° C, si forma acido DL-malico.

autoaccensione

1,634º F (375º C).

Calore di combustione

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (soluzione 0,05% a 25 ° C).Questo valore dipende dal grado di dissociazione dei due protoni, poiché è un acido bicarbossilico e quindi diprotico.

decomposizione

Si decompone riscaldando, producendo un gas corrosivo. Reagisce violentemente con forti ossidanti, causando gas tossici e infiammabili che potrebbero causare un incendio e persino esplosioni.

Sottoposto a combustione parziale, l'acido fumarico diventa irritante per l'anidride maleica.

applicazioni

Nel cibo

-E 'usato come acidificante nel cibo, adempiendo ad una funzione regolatrice di acidità. Può anche sostituire l'acido tartarico e l'acido citrico a tale scopo. Inoltre, è usato come conservante per il cibo.

-in l'industria alimentare acido fumarico viene usato come agente inacidimento, applicato alle bevande analcoliche, vini in stile occidentale, bevande fredde, succhi di frutta concentrati, frutta in scatola, sottaceti, gelati e bevande analcoliche.

-L'acido sintetico è usato nelle bevande di tutti i giorni, come il latte al cioccolato, lo zabaione, il cacao e il latte condensato. L'acido fumarico è anche aggiunto al formaggio, inclusi formaggi lavorati e sostituti del formaggio.

- Dessert come budino, yogurt aromatizzato e sorbetti possono contenere acido fumarico. Questo acido può conservare uova e dessert a base di uova come la crema pasticcera.

Ulteriori usi all'interno dell'industria alimentare

-Acido aromatico aiuta a stabilizzare e aromatizzare il cibo. Pancetta e cibi in scatola hanno anche aggregati di questo composto.

- Il suo uso combinato con benzoati e acido borico è utile contro la degradazione di carne, pesce e molluschi.

- Ha proprietà antiossidanti, quindi è stato utilizzato nella conservazione di burro, formaggio e latte in polvere.

-Facilita la manipolazione dell'impasto di farina, permettendogli di lavorare più facilmente.

-E 'stato usato con successo nella dieta dei maiali in termini di aumento di peso, miglioramento dell'attività digestiva e diminuzione dei batteri patogeni nel sistema digestivo.

Nella preparazione delle resine

-L'acido sintetico è utilizzato nella produzione di resine poliestere insature. Questa resina ha un'eccellente resistenza alla corrosione chimica e alla resistenza al calore. Inoltre, è utilizzato nella produzione di resine alchidiche, resine fenoliche ed elastomeri (gomme).

-Il copolimero dell'acido fumarico e dell'acetato di vinile è una forma di adesivo di alta qualità. Il copolimero di acido fumarico con stirene è una materia prima nella produzione di fibre di vetro.

-E 'stato usato per l'elaborazione di alcoli poliidrici e come mordente di coloranti.

In medicina

- Il fumarato di sodio può reagire con il solfato ferroso per formare il gel di ferro ferroso, dando origine al farmaco con il nome di Fersamal. Viene anche usato nel trattamento dell'anemia nei bambini.

-Il dimetilfumarato di estere è stato utilizzato nel trattamento della sclerosi multipla, producendo così una riduzione della progressione della disabilità.

- Diversi esteri di acido fumarico sono stati usati nel trattamento della psoriasi. I composti dell'acido fumarico eserciterebbero la loro azione terapeutica attraverso la loro capacità immunomodulatoria e immunosoppressiva.

-La pianta della fumaria officinalis contiene naturalmente acido fumarico ed è stata usata per decenni nel trattamento della psoriasi.

Tuttavia, in un paziente trattato con acido fumarico per la psoriasi sono stati osservati insufficienza renale, alterazione della funzionalità epatica, effetti gastrointestinali e arrossamento. Il disturbo è stato diagnosticato come necrosi tubulare acuta.

Esperimenti con questo composto

-In un esperimento condotto su esseri umani a cui sono stati somministrati 8 mg di acido fumarico / giorno per un anno, nessuno dei partecipanti ha mostrato danni al fegato.

- L'acido fiorarico è stato usato per inibire i tumori epatici indotti nei topi dalla tioacetamide.

E 'stato utilizzato in mitomicina-trattati C. Questo farmaco provoca anomalie del fegato, costituito da diversi cambiamenti citologici quali irregolarità perinucleare, aggregazione cromatina e organelli citoplasmatici topi anormali. Allo stesso modo, l'acido fumarico riduce l'incidenza di questi cambiamenti.

esperimenti -in ratti, acido fumarico hanno mostrato lo sviluppo delle capacità inibitoria del papilloma esofageo, glioma cervello e tumori mesenchimali del rene.

-Ci sono esperimenti che mostrano un effetto opposto di acido fumarico in relazione a tumori cancerosi. Recentemente è stato identificato come un oncometabolite o un metabolita endogeno capace di provocare il cancro. Ci sono alti livelli di acido fumarico nei tumori e nel fluido che circonda il tumore.

rischi

- A contatto con gli occhi, la polvere di acido fumarico può causare irritazione, manifestata da arrossamento, lacrimazione e dolore.

-In contatto con la pelle può causare irritazione e arrossamento.

- L'inalazione può irritare la mucosa delle narici, della laringe e della gola. Può anche causare tosse o mancanza di respiro.

- D'altra parte, l'acido fumarico non mostra tossicità quando viene ingerito.

riferimenti

1. Steven A. Hardinger (2017). Glossario illustrato di chimica organica: acido fumarico. Tratto da: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (Agosto 2014). Acido fumarico [PDF]. Tratto da: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Acido fumarico Tratto da: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Acido fumarico Tratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). Acido fumarico Tratto da: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Acido fumarico Tratto da: chemicalbook.com