Condividere:
Formule biomolecolari di acido ipobromoso, usi e interazioni
il acido ipobromoso (HOBr, HBrO) è un acido inorganico prodotto dall'ossidazione dell'anione di bromuro (Br-). L'aggiunta di bromo all'acqua fornisce acido idrobromico (HBr) e acido ipobromoso (HOBr) attraverso una reazione sproporzionata.
Br2 + H2O = HOBr + HBr
L'acido ipobromoso è un acido molto debole, piuttosto instabile, esistente come soluzione diluita a temperatura ambiente. È prodotto in organismi vertebrati di sangue caldo (compreso l'uomo), dall'azione dell'enzima perossidasi degli eosinofili.
La scoperta che l'acido ipobromoso può regolare l'attività del collagene IV ha attirato grande attenzione.
- formule:
| acido ipobromoso | |
| formule | HOBr HBrO |
- Numero CAS: 13517-11-8
Struttura 2D
Struttura 3D
lineamenti
Proprietà fisiche e chimiche
| Acido ipobromoso | |
| aspetto | giallo solido |
| Peso molecolare: | 96,911 g / mol |
| Punto di ebollizione: | 20-25 ° C |
| densità: | 2.470 g / cm3 |
| Acidità (pKa) | 8,65 |
- Le proprietà chimiche e fisiche dell'acido ipobromico sono simili a quelle di altri ipoaliti.
- Si presenta come una soluzione diluita a temperatura ambiente.
- I solidi di ipobromite sono di colore giallo e hanno un odore aromatico particolare.
- È un forte battericida e disinfettante per l'acqua.
- Ha un pKa di 8,65 e si dissocia parzialmente in acqua a pH 7.
applicazioni
- ipobromoso (HOBr) è usato come agente sbiancante, agente ossidante, deodorante, disinfettante, grazie alla loro capacità di uccidere le cellule di molti patogeni.
- È utilizzato dall'industria tessile come agente sbiancante e disidratante.
- Viene anche usato in vasche idromassaggio e spa come agente germicida.
Interazioni biomolecolari
Il bromo è onnipresente negli animali come bromuro ionico (Br-), ma fino a poco tempo fa non si conosceva la sua funzione essenziale.
Ricerche recenti hanno dimostrato che il bromo è essenziale per l'architettura delle membrane basali e lo sviluppo dei tessuti.
L'enzima utilizza Peroxidasina HOBr per reticolare il solfilimmina che è reticolato legami membrana basale scaffold di collagene IV.
L'acido ipobromoso è prodotto in organismi vertebrati a sangue caldo dall'azione dell'enzima eosinofilo perossidasi (EPO).
L'EPO genera HOBr da H2O2 e Br- in presenza di una concentrazione plasmatica di Cl-.
La mieloperossidasi (MPO), da monociti e neutrofili, genera acido ipocloroso (HOCl) da H2O2 e Cl-.
L'EPO e l'MPO svolgono un ruolo importante nei meccanismi di difesa dell'ospite contro i patogeni, utilizzando rispettivamente HOBr e HOCl.
Il sistema MPO / H2O2 / Cl- in presenza di Br- genera anche HOBr dalla reazione dell'HOCl formato con Br-. Più che un potente ossidante, HOBr è un potente elettrofilo.
La concentrazione plasmatica di Br- è più di 1000 volte inferiore a quella dell'anione cloruro (Cl-).
Di conseguenza, la produzione endogena di HOBr è anche inferiore rispetto a HOCl.
Tuttavia, HOBr è significativamente più reattivo HOCl quando l'ossidabilità dei composti studiati non è rilevante, quindi la reattività di HOBr potrebbe essere ulteriormente associato con forza elettrofilo, il cui potere ossidante (Ximenes, Morgon e di Souza, 2015).
Sebbene il suo potenziale redox sia inferiore a quello di HOCl, HOBr reagisce con aminoacidi più velocemente di HOCl.
L'alogenazione dell'anello tiroseno di HOBr è 5000 volte più veloce di quella di HOCl.
HOBr reagisce anche con le nucleobasi dei nucleosidi e del DNA.
2'-deossicitidina Il, adenina e guanina, generano 5-bromo 2'-deossicitidina-, 8 e 8 bromoadenine bromoguanine a / Cl / Br (sistemi Suzuki / H2O2 / Br- e MPO / H2O2 EPO, Kitabatake e Koide, 2016).
McCall, et al. (2014) hanno dimostrato che Br è un cofattore necessario per la reticolazione di solfilimmina catalizzata dall'enzima peroxidasina enzima essenziale modificazione post-traslazionale di architettura IV membrane basali collagene e sviluppo del tessuto.
Le membrane basali sono matrici extracellulari specializzate che sono i principali mediatori della trasduzione del segnale e il supporto meccanico delle cellule epiteliali.
Le membrane basali definiscono l'architettura del tessuto epiteliale e facilitano la riparazione dei tessuti dopo l'infortunio, tra le altre funzioni.
Incorporato all'interno della membrana basale, è un IV collagene reticolato con scaffold solfilimmina, dando funzionalità alla matrice nei tessuti multicellulari di tutti gli animali.
Gli scaffold di collagene IV forniscono resistenza meccanica, fungono da ligando per integrine e altri recettori di superficie cellulare e interagiscono con i fattori di crescita per stabilire i gradienti di segnalazione.
La solfimina (solfimide) è un composto chimico che contiene un doppio legame zolfo-azoto.
La sulfimmina si lega stabilizzando i fili di collagene IV presenti nella matrice extracellulare.
Questi legami legano covalentemente i residui di metionina 93 (Met93) e idrossilisi 211 (Hyl211) da filamenti di polipeptidi adiacenti per formare un trimero di collagene più grande.
La perossidasina forma acido ipobromoso (HOBr) e acido ipocloroso (HOCl) da bromuro e cloruro, rispettivamente, che possono mediare la formazione di legami crociati di sulfilimina.
Il bromuro, convertito in acido ipobromoso, forma un intermedio dello ione bromosulfonium (S-Br) che partecipa alla formazione di legami incrociati.
McCall, et al. (2014) hanno dimostrato che la deficienza di Br nella dieta è letale al volo Drosophila, mentre la sostituzione di Br ripristina la sua vitalità.
Hanno anche stabilito che il bromo è un oligoelemento essenziale per tutti gli animali a causa del suo ruolo nella formazione di legami di sulfilimina e di collagene IV, che è di vitale importanza per la formazione delle membrane basali e lo sviluppo dei tessuti.
riferimenti
- Lo staff di Blausen.com (2013). Blausen 0352 Eosinophil [immagine] "Galleria Blausen 2014". Wikiversity Journal of Medicine. DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 20018762. Estratto da wikipedia.org.
- Lo staff di Blausen.com (2013). Blausen 0909 WhiteBloodCells [immagine] "Blausen gallery 2014". Wikiversity Journal of Medicine. DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 20018762. Estratto da wikipedia.org.
- ChemIDplus, (2017). Struttura 3D di 13517-11-8 - Acido Iobobromico [immagine] Estratto da nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Struttura 3D di 60-18-4 - Tirosina [USAN: INN] [immagine] Estratto da nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Struttura 3D di 7726-95-6 - Bromo [immagine] Recuperato da nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Struttura 3D di 7732-18-5 - Acqua [immagine] Estratto da nih.gov.
- Emw, (2009). Proteina COL4A1 PDB 1li1 [immagine] Estratto da wikipedia.org.
- Fenna, R. e Zeng, J., (1994). Struttura cristallina a raggi X della mieloperossidasi canina a risoluzione di 3 angstrom [immagine] DOI: 10.2210 / pdb1myp / pdb. Estratto da rcsb.org.
- Liu, X., Zheng, A., Luan, D., Wang, X., Kong, F., Tong, L., ... Tang, B. (2017). Sonda fluorescente ad alto infrarosso mirata al mitocondrio mirata ad alto quantitativo per imaging di acido ipobromico nativo in cellule viventi e in vivo. Chimica analitica.
- McCall, A., Cummings, C., Bhave, G., Vanacore, R., Page-McCaw, A., e Hudson, B. (2014). Il bromo è un elemento essenziale per il tracciamento delle impalcature di collagene IV nello sviluppo e nell'architettura dei tessuti. Cella, 157 (6), 1380-1392.
- Mills, B. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls [immagine] Estratto da wikipedia.org.
- Centro nazionale per le informazioni sulle biotecnologie. Database composto di PubChem. (2017). Acido ipobromoso Bethesda, MD, EU: National Library of Medicine. Recupero denih.gov.
- PubChem, (2016). Acido Ipobromoso [immagine] Estratto da nih.gov.
- Steane, R. (2014). La molecola del DNA - ruotabile in 3 dimensioni [immagine] Estratto da biotopics.co.uk
- Suzuki, T., Kitabatake, A., & Koide, Y. (2016). Reazione di timidina con acido ipobromoso in tampone fosfato. Bollettino chimico e farmaceutico, 64 (8), 1235-1238.
- Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion [immagine] Estratto da wikipedia.org.
- Wikipedia. (2017). Acido ipobromoso Estratto il 30 gennaio 2017 da wikipedia.org.