Formula, proprietà e usi dell'acido ipocloroso (HClO)



il acido ipocloroso, noto anche come acido monoxoclorico (I), è un composto chimico di formula HClO. È una molecola semplice con ossigeno centrale collegato agli atomi di cloro e idrogeno attraverso semplici legami.

È un ossido di cloro, che ha valenza (I). È un acido debole che si forma tipicamente quando il cloro si dissolve in acqua. Si fa riferimento a molti altri nomi, quali: acido clorico, cloranolo, idrogeno ipoclorito e idrossido di cloro.

Figura 1: struttura dell'acido ipocloroso.

L'acido ipocloroso è prodotto nel corpo umano dai globuli bianchi per combattere le infezioni, poiché agisce contro un'ampia gamma di microrganismi.

L'aggiunta di cloro all'acqua fornisce acido ipocloroso insieme all'acido cloridrico (HCl):

Cl2 + H2O ⇌ HOCl + HCl

La reazione di cui sopra è in equilibrio e non è facile isolare HOCl da questa miscela. Tuttavia, i sali ipoclorosi stabili possono essere ottenuti sciogliendo il cloro gassoso in soluzione di idrossido di sodio o altre soluzioni acquose di base.

HOCl può anche essere preparato sciogliendo monossido di dicloruro in acqua (Usi di acido ipocloroso, proprietà, struttura e formula, S.F.).

Cl2O + H2O → 2HOCl

indice

  • 1 Proprietà fisiche e chimiche
  • 2 Azione antimicrobica
  • 3 usi
    • 3.1 Formazione di cloridrina
    • 3.2 Industria cosmetica
    • 3.3 Trattamento dell'acqua
    • 3.4 Trattamento del prurito
  • 4 riferimenti

Proprietà fisiche e chimiche

L'acido ipocloroso esiste solo come soluzione acquosa. È una soluzione incolore e le sue proprietà fisiche esatte sono variabili, poiché dipendono dalla concentrazione della soluzione. L'acido ipocloroso anidro o secco è impossibile da preparare poiché la molecola esiste in equilibrio con la sua anidride (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Il suo peso molecolare è 52,46 g / mol e il suo pKa è 7,53. È solubile in acqua

HOCl è un forte ossidante e può formare miscele esplosive. È anche un agente riducente che è in grado di ossidarsi alle forme clorurate, clorofiche e percloriche dell'acido. In soluzioni acquose, essendo un acido debole, si dissocia parzialmente nello ione ipoclorito (OCl-) e H +.

HOCl reagisce con basi per formare sali chiamati ipocloriti. Per esempio, l'ipoclorito di sodio (NaOCl), l'ingrediente attivo nella candeggina, si forma facendo reagire l'acido ipocloroso con idrossido di sodio (Royal Society of Chemistry, 2015).

HOCl + NaOH → NaOCl + H2O

L'acido ipocloroso reagisce facilmente anche con una varietà di molecole organiche e biomolecole.

L'acido ipocloroso non è considerato dannoso, poiché si verifica a basse concentrazioni nel corpo umano e ha un'azione antimicrobica.

L'acido ipocloroso reagisce lentamente con il DNA e l'RNA, così come tutti i nucleotidi in vitro.

La GMP è la più reattiva perché HClO reagisce sia con il gruppo eterociclico NH che con il gruppo amminico.

Allo stesso modo, il TMP con un solo gruppo NH eterociclico che è reattivo con HClO è il secondo più reattivo.

AMP e CMP, che hanno solo un gruppo amminico lentamente reattivo, sono meno reattivi con HClO.

L'UMP è stato segnalato come reattivo solo ad un ritmo molto lento. I gruppi NH eterociclici sono più reattivi dei gruppi amminici e le loro clorammine secondarie sono in grado di donare il cloro.

Queste reazioni probabilmente interferiscono con l'accoppiamento di basi del DNA e, coerentemente con questo, è stata riportata una diminuzione della viscosità del DNA esposto a HClO simile a quella osservata con denaturazione termica (Prütz, 1996).

I resti di zucchero non sono reattivi e la spina dorsale del DNA non si rompe. L'NADH può reagire con TMP e UMP clorurati e HClO. Questa reazione può rigenerare UMP e TMP e risultati nel 5-idrossi derivato di NADH.

La reazione con TMP o UMP è lentamente reversibile per rigenerare HClO. Una seconda reazione più lenta con conseguente scissione dell'anello piridinico si verifica quando è presente HClO in eccesso. NAD + è inerte per HClO.

Azione antimicrobica

Negli ultimi 15 anni, le soluzioni di acido ipoclorico più avanzate basate sull'elettrochimica sono emerse come agenti di pulizia delle ferite sicuri e vitali oltre a terapie complementari per il trattamento delle infezioni.

La soluzione ipoclorosa (HOCl) è un forte ossidante e tende ad eliminare gli elettroni da un'altra sostanza. Il suo sale di sodio, l'idrossido di sodio (NaClO), o il suo sale di calcio, l'idrossido di calcio (Ca (ClO) 2) sono comunemente usati in candeggina, deodoranti e disinfettanti.

HOCl esiste come costituente endogeno naturale nell'uomo e negli animali ed è una parte importante del sistema immunitario innato. HOCl è prodotto dai granulociti neutrofili, il tipo più abbondante di globuli bianchi nei mammiferi. È coinvolto nell'ultimo passaggio della Via Ossidativa nella lotta contro le infezioni e l'invasione di sostanze estranee.

Quando una cellula rileva l'invasione di una sostanza estranea, subisce la fagocitosi, durante la quale il neutrofilo ingerisce e interiorizza microrganismi o particelle estranee.Questo evento fagocitico si traduce nella secrezione di specie reattive dell'ossigeno e di enzimi idrolitici (Kavros, S.F.).

Il consumo di ossigeno durante la generazione di specie reattive dell'ossigeno, chiamato "esplosione reattiva", comporta l'attivazione dell'enzima NADPH ossidasi, che produce grandi quantità di superossido.

Questa specie altamente reattiva dell'ossigeno si decompone in perossido di idrogeno, che viene poi convertito in HOCl. HOCl esercita proprietà battericide e distrugge immediatamente i batteri inghiottiti dai neutrofili. Nonostante l'attività sostanziale di HOCl contro i microrganismi, non è citotossica per le cellule umane o animali. Questo è probabilmente correlato alla sua presenza endogena nel sistema immunitario delle cellule di mammifero (Chanson Water Ionizers USA, Inc, 2016).

Figura 2: meccanismo di azione antimicrobica dell'acido ipocloroso.

È stato recentemente proposto che l'inattivazione batterica da parte di HOCl sia il risultato dell'inibizione della replicazione del DNA. Quando i batteri sono esposti a HOCl, c'è una brusca diminuzione della sintesi di DNA che precede l'inibizione della sintesi proteica, ed è molto simile alla perdita di vitalità (Davies, 1988).

Durante la replicazione del genoma batterico, l'origine di replicazione (Oric in E. coli) si lega alle proteine ​​che sono associate con la membrana cellulare, e trovato che il trattamento con HOCl diminuisce le membrane affinità estratti per Oric, e questa affinità diminuisce parallelamente alla perdita di redditività.

Nel lavoro di Henry Rosen (1998) hanno confrontato il tasso di inibizione della HOCl della replicazione del DNA di plasmidi con differenti origini di replicazione e ha scoperto che alcuni plasmidi hanno mostrato un ritardo nella inibizione della replica se confrontato con i plasmidi loro contenevano oriC. Il gruppo di Rosen ha proposto che l'inattivazione delle proteine ​​di membrana coinvolte nella replicazione del DNA è il meccanismo d'azione di HOCl.

applicazioni

Formazione di cloroidrine

L'acido ipocloroso viene utilizzato nella sintesi organica, convertendo gli alcheni in cloridrine.

L'acido ipocloroso reagisce con i legami insaturi nei lipidi, ma non nei legami saturi, e lo ione ClO non partecipa a questa reazione.

Questa reazione è prodotta dall'idrolisi con l'aggiunta di cloro ad uno dei carboni e un idrossile all'altro. Il composto risultante è una cloridrina. Il cloro polare distrugge i doppi strati lipidici e può aumentare la permeabilità.

Quando la formazione di cloridrina si verifica nei doppi strati lipidici dei globuli rossi, aumenta la permeabilità. L'interruzione potrebbe verificarsi se si forma abbastanza cloroidrina.

L'aggiunta di cloroidrine preformate ai globuli rossi può anche influire sulla permeabilità. Sono state osservate anche le cloridrine del colesterolo, ma non influenzano molto la permeabilità e si ritiene che Cl2 sia responsabile di questa reazione

Industria cosmetica

Nell'industria cosmetica è usato come agente detergente per la pelle, che avvantaggia la pelle del corpo invece di provocare l'essiccazione. Viene anche usato nei prodotti per l'infanzia, perché la pelle del bambino è particolarmente sensibile e può essere facilmente irritata.

Trattamento delle acque

Nel trattamento dell'acqua, l'acido ipocloroso è il disinfettante attivo in prodotti a base di ipoclorito (ad esempio, utilizzato nelle piscine).

Nel servizio di ristorazione e nella distribuzione dell'acqua, a volte vengono utilizzate attrezzature specializzate per generare soluzioni deboli di HClO da acqua e sale per generare adeguate quantità di disinfettante sicuro (instabile) per il trattamento di superfici e forniture di preparazione alimentare d'acqua

Trattamento del prurito

Recentemente, l'acido ipocloroso topico (HOCl) è stato proposto come trattamento per il prurito. Sono proposti due meccanismi attraverso i quali HOCl può ridurre il prurito:

1) L'HOCl è microbicida per i patogeni cutanei, in particolare Staphylococcus aureus nella dermatite atopica.

2) Il HOCl è anti-infiammatori e riduce l'attività di istamina, leucotriene B4 e interleuchina-2, tutti implicati nella patofisiologia di prurito.

Ci sono condizioni in cui HOCl può effettivamente causare prurito come effetto negativo. Ad esempio, HOCl aumenta l'attività del fattore di crescita nervoso, che favorisce il prurito. L'esposizione prolungata o l'alta dose di HOCl possono anche causare dermatite da contatto irritante o, meno comunemente, dermatite allergica da contatto (Robert Y. Pelgrift, 2013).

riferimenti

  1. Chanson Water Ionizers USA, Inc. (2016). scoperta di acido ipocloroso. Recuperato da chansonalkalinewater: chansonalkalinewater.com.
  2. Davies, S. M. (1988). L'inibizione della crescita batterica con acido ipocloroso. Possibile ruolo nell'attività battericida dei fagociti. Biochem J. 254 (3), 685-692. ncbi.nlm.nih.gov.
  3. EMBL-EBI. (2014, 31 marzo). acido ipocloroso. Estratto da ebi.ac.uk: ebi.ac.uk.
  4. Henry Rosen, B. R. (1998). Effetti differenziali degli ossidanti derivati ​​dalla mieloperossidasi sulla replicazione del DNA di Escherichia coli. Immunità alle infezioni. 66 (6), 2655-2659. ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Uso acido ipocloroso, proprietà, struttura e formula. (S.F.).Recovered desoftschools: softschools.com.
  6. Kavros, S. (S.F.). L'uso della soluzione di acido ipocloroso nella gestione delle ferite. Estratto da faim.org.
  7. Centro nazionale per le informazioni sulle biotecnologie ... (2017, 25 marzo). Database composto di PubChem; CID = 24341. Estratto da PubChem.
  8. Prütz, W. A. ​​(1996). Interazioni con acido ipocloroso con tioli, nucleotidi, DNA e altri substrati biologici. Archives of Biochemistry and Biophysics Volume 332, Numero 1, 110-120. Estratto da sciencedirect.com.
  9. Robert Y. Pelgrift, A. J. (2013). Acido ipoclorico topico (HOCl) come potenziale trattamento del prurito. Current Dermatology Reports, Volume 2, Number 3, 181. Estratto da springer.com.
  10. Royal Society of Chemistry. (2015). Acido ipocloroso Estratto da chemspider: chemspider.com.