Formula, proprietà, rischi e usi dell'acido propanico



il acido propanico è un acido grasso saturo a catena corta comprendente etano attaccato al carbonio di un gruppo carbossilico. La sua formula è CH3-CH2-COOH. L'anione CH3CH2COO- così come i sali e gli esteri dell'acido propanico sono noti come propionati (o propanoati).

Può essere ottenuto dalla polpa di legno di scarto per processo di fermentazione utilizzando batteri del genere Propionibacterium. Si ottiene anche da etanolo e monossido di carbonio usando un catalizzatore di trifluoruro di boro (O'Neil, 2001).

Figura 1: struttura di acido propanico

Un altro modo per ottenere acido propanico è l'ossidazione della propionaldeide in presenza di ioni cobalto o manganese. Questa reazione si sviluppa rapidamente a temperature fino a 40-50 ° C:

2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH

Il composto è naturalmente presente a bassi livelli in latticini e si verifica in generale, insieme ad altri acidi grassi a catena corta nel tratto gastrointestinale di esseri umani e altri mammiferi come prodotto finale della digestione microbica di carboidrati.

Ha una significativa attività fisiologica negli animali (Human Metabolome Database, 2017).

indice

  • 1 Proprietà fisiche e chimiche
  • 2 Reattività e rischi
  • 3 Biochimica
  • 4 usi
  • 5 riferimenti

Proprietà fisiche e chimiche

L'acido propanico è un liquido incolore e oleoso con un odore acre, sgradevole e rancido. Il suo aspetto è mostrato nella Figura 2 (Centro nazionale per le informazioni biotecnologiche, 2017).

Figura 2: aspetto dell'acido propanico.

L'acido propanico ha un peso molecolare di 74,08 g / mol e una densità di 0,992 g / ml. Il punto di congelamento e di ebollizione sono rispettivamente -20,5 ° C e 141,1 ° C. L'acido propanico è un acido debole il cui pKa è 4,88.

Il composto è molto solubile in acqua, essendo in grado di sciogliere 34,97 grammi di composto per 100 ml di solvente. È anche solubile in etanolo, etere e cloroformio (Royal Society of Chemistry, 2015).

L'acido propanico ha proprietà fisiche intermedie tra quelle di acidi carbossilici più piccoli, acidi formici e acetici e acidi grassi più grandi.

Mostra le proprietà generali degli acidi carbossilici e può formare ammidi, esteri, anidridi e derivati ​​di cloruro. Può subire alfa-alogenazione con bromo in presenza di PBr3 come catalizzatore (la reazione HVZ) per formare CH3CHBrCOOH.

Reattività e rischi

L'acido propanico è un materiale infiammabile e combustibile. Può essere acceso da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l'aria, essere in grado di viaggiare fino alla fonte di ignizione ed esplodere.

La maggior parte dei vapori è più pesante dell'aria. Si spargeranno sul terreno e saranno raccolti in aree basse o confinate (fogne, scantinati, serbatoi). Pericolo di esplosione di vapore all'interno, all'esterno o nelle fogne.

Le sostanze indicate con (P) possono polimerizzare in modo esplosivo se riscaldate o avvolte in un incendio. I contenitori possono esplodere se riscaldati (PROPIONIC ACID, 2016).

Il composto deve essere tenuto lontano da fonti di calore o fonti di ignizione. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo pungente e fumi irritanti.

L'acido propanico è irritante per la pelle, gli occhi, il naso e la gola, ma non produce effetti sistemici acuti e non ha alcun potenziale genotossico dimostrabile. In caso di contatto, lavare abbondantemente con acqua (Scheda di dati di sicurezza acido propionico, 2013).

biochimica

La base coniugata di acido propionico, propionato, è formata come frammento terminale tre atomi di carbonio (attivato coenzima A come propionil-CoA) nella ossidazione degli acidi grassi carbonio numero dispari ed ossidazione della catena laterale colesterolo.

Esperimenti con isotopi radioattivi iniettati propionato in ratti a digiuno indicano che possono apparire in glicogeno, glucosio, intermedi del ciclo dell'acido citrico, amminoacidi e proteine.

Il percorso di acido propionico metabolismo comporta l'interazione con coenzima A, carbossilazione per formare il metilmalonil-coenzima A e conversione in acido succinico, che entra nel ciclo dell'acido citrico.

L'acido propionico può essere ossidato senza chetoni formatura e, in contrasto con acido acetico, viene incorporato in un carboidrato e un lipide (Bingham, Cohrssen, e Powell, 2001).

L'aciduria propionica è una delle acidurie organiche più frequenti, una malattia che comprende molti diversi disturbi.

Il risultato dei pazienti nati con aciduria propionica è povero nei modelli di sviluppo intellettuale, con il 60% di avere un QI inferiore a 75 e richiede un'educazione speciale.

Fegato e / o trapianti di rene di successo in alcuni pazienti hanno portato ad una migliore qualità della vita, ma non sono necessariamente impedito complicazioni neurologiche e carni d'organo.

Questi risultati sottolineano la necessità di un monitoraggio metabolico permanente, indipendentemente dalla strategia terapeutica.

applicazioni

L'acido propanico inibisce la crescita di batteri e muffe a livelli compresi tra 0,1 e 1% in peso. Di conseguenza, la maggior parte dell'acido propanico prodotto viene consumato come conservante sia per i mangimi che per il consumo umano come cereali e cereali.

La conservazione di mangimi, cereali e alimenti, nonché la produzione di calcio e propionato di sodio, che rappresenta quasi l'80% del consumo mondiale di acido propanico nel 2016, rispetto al 78,5% nel 2012.

Circa il 51% del consumo mondiale di acido propanico è utilizzato per l'alimentazione degli animali e la conservazione del grano, mentre quasi il 29% è utilizzato nella produzione di propionati di calcio e di sodio, che sono utilizzati anche nell'industria alimentare e dei mangimi .

Altri mercati importanti per l'acido propanico sono la produzione di erbicidi e quella di dietilchetone. Le applicazioni di volume inferiore includono l'ottenimento di acetato di cellulosa propionato, prodotti farmaceutici, esteri di solventi, aromi e profumi, plastificanti, coloranti e ausiliari tessili, cuoio e gomma.

La domanda di acido propanico dipende in larga misura dalla produzione di mangimi e cereali, seguita da alimenti confezionati e prodotti da forno.

Le prospettive di crescita globale dell'acido propanico e dei suoi sali nei mangimi per animali / cereali e nella conservazione degli alimenti sono significative (IHS Markit, 2016).

Altri mercati in rapida crescita includono esteri propionato per solventi, come n-butil propionato e pentile; Questi esteri sono sempre più utilizzati come sostituti dei solventi elencati come inquinanti atmosferici pericolosi.

riferimenti

  1. Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Volumi di tossicologia di Patty 1-9 5 ed. New York: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI. (2016, 14 ottobre). acido propionico. Recupero da ChEBI: ebi.ac.uk.
  3. Database del metabolismo umano. (2017, 2 marzo). Acido propionico Estratto da hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (2016, dicembre). Manuale di Economia Chimica Acido Propionico. Recuperato da ihs: ihs.com.
  5. Scheda di sicurezza del materiale Acido propionico. (2013, 21 maggio). Estratto da sciencelab: sciencelab.com.
  6. Centro nazionale per informazioni biotecnologiche ... (2017, 22 aprile). Database composto di PubChem; CID = 1032. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. O'Neil, M. (. (2001), The Merck Index - Un'enciclopedia di sostanze chimiche, droghe e biologiche, 13a edizione, New Jersey: Merck and Co., Inc.
  8. ACIDO PROPIONICO. (2016). Estratto da cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Acido propionico Estratto da chemspider: chemspider.com.