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Proprietà, rischi e usi dell'acido piruvico
il acido piruvico è un acido 2-oxo-monocarbossilico che è il derivato 2-cheto dell'acido propionico. La sua formula è CH3COCOOH. È il più semplice degli alfa-chetoacidi, con un acido carbossilico e un gruppo funzionale chetonico. La sua struttura è presentata nella Figura 1 (EMBL-EBI, 2017).
Il piruvato, la base coniugata (CH3COCOO-) è un intermediario chiave nel metabolismo di carboidrati, proteine e grassi. In carenza di tiamina, l'ossidazione è ritardata e si accumula nei tessuti, specialmente strutture nervose (acido piruvico, 1997).
Il piruvato è il prodotto del metabolismo aerobico del glucosio noto come glicolisi. Piruvato può diventare carboidrati attraverso la gluconeogenesi, acidi grassi o energia attraverso acetil-CoA, l'alanina aminoacidi e etanolo.
Nel 1834, Théophile-Jules Pelouze sia l'acido tartarico distillata (acido L-tartarico) come acido racemico (una miscela di D- e L-tartarico) e acido piroartárico isolato (metil acido succinico). Ha anche distillato un altro acido che è stato caratterizzato l'anno successivo da Jöns Jacob Berzelius e chiamato acido piruvico.
In laboratorio, l'acido piruvico può essere preparato riscaldando una miscela di acido tartarico e idrogeno solforato di potassio.
Questo può essere fatto attraverso due vie, ossidando propilene da un forte ossidante (ad esempio, permanganato di potassio) o mediante idrolisi di cianuro acetile, formata per reazione di cloruro di acetile con cianuro di potassio:
CH3COCL + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH
indice
- 1 Proprietà fisiche e chimiche dell'acido piruvico
- 2 Reattività e rischi
- 2.1 In caso di contatto con gli occhi
- 2.2 In caso di contatto con la pelle
- 2.3 In caso di inalazione
- 2.4 In caso di ingestione
- 3 Importanza e usi
- 4 riferimenti
Proprietà fisiche e chimiche dell'acido piruvico
L'acido piruvico è un liquido viscoso, incolore, viscoso con un odore di aceto amaro (Royal Society of Chemistry, 2015). Il suo aspetto è mostrato in figura 2.
Il composto ha un peso molecolare di 88,06 g / mol e una densità di 1,250 g / ml. Ha un punto di fusione di 11,8 ° C e un punto di ebollizione di 164 ° C. Il composto è molto solubile in acqua, essendo in grado di sciogliere 1000 mg per ogni ml di solvente. L'acido piruvico è un acido debole, ha un pKa di 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).
Reattività e rischi
L'acido piruvico è classificato come composto stabile, sebbene sia combustibile. È incompatibile con agenti ossidanti e basi forti.
Quelli che prendono grandi dosi di piruvato supplementare -di solito superiore a 5 grammi al giorno, hanno riportato sintomi gastrointestinali, tra cui dolori addominali e gonfiore, gas e diarrea. È stato riportato un caso di un bambino morto a seguito di piruvato per via endovenosa per cardiomiopatia restrittiva (acido piruvico, 2016).
L'acido piruvico è molto pericoloso in caso di contatto con la pelle (irritante), contatto con gli occhi (irritante), ingestione, inalazione. È anche corrosivo. Il fluido spray o la nebbia possono causare danni ai tessuti in particolare nelle mucose degli occhi, della bocca e delle vie respiratorie.
Il contatto con la pelle può causare ustioni. L'inalazione di nebbie spray può causare grave irritazione delle vie respiratorie, caratterizzata da asfissia, tosse o mancanza di respiro.
L'infiammazione dell'occhio è identificata da arrossamento, irritazione e irritazione o prurito. L'infiammazione della pelle è caratterizzata da un forte prurito, desquamazione, arrossamento e occasionalmente formazione di vescicole.
In caso di contatto con gli occhi
Controllare e rimuovere le lenti a contatto. Gli occhi vanno lavati immediatamente con abbondante acqua per almeno 15 minuti con acqua fredda.
In caso di contatto con la pelle
L'area interessata dovrebbe essere immediatamente risciacquata con abbondante acqua per almeno 15 minuti durante la rimozione di indumenti e scarpe contaminati. Coprire la pelle irritata con un antidolorifico.
Lavare vestiti e scarpe prima di indossarli nuovamente. Se il contatto è grave, strofinare e sciacquare con un sapone disinfettante e coprire la pelle contaminata da una crema antibatterica.
In caso di inalazione
La vittima dovrebbe essere spostata in un luogo fresco. Se non respira, deve essere somministrata la respirazione artificiale. Se la respirazione è difficile, fornire ossigeno.
In caso di ingestione
Se il composto viene ingerito, il vomito non dovrebbe essere indotto se non indicato dal personale medico. Si consiglia di bere acqua in grandi quantità per la diluizione del composto. Gli indumenti larghi dovrebbero essere allentati, come il colletto della camicia, la cintura o la cravatta.
In tutti i casi, l'attenzione medica deve essere ottenuta immediatamente (Scheda di sicurezza del materiale Acido piruvico, 2013).
Importanza e usi
acido piruvico o piruvato è un intermedio fondamentale nei percorsi glicolitico e piruvato deidrogenasi, che sono coinvolti nella produzione di energia biologica.
Il piruvato è ampiamente presente negli organismi viventi. Non è un nutriente essenziale, poiché può essere sintetizzato nelle cellule del corpo. Alcuni frutti e verdure sono ricchi di piruvato, ad esempio la mela rossa.
La via cellulare centrale della sintesi dell'ATP inizia con la glicolisi, una forma di fermentazione in cui il glucosio viene trasformato in altri zuccheri in una serie di nove reazioni enzimatiche. Ogni reazione successiva comporta uno zucchero intermedio contenente fosfato.
Nel processo, il glucosio a sei atomi di carbonio viene convertito in due molecole di acido piruvico a tre atomi di carbonio. Parte dell'energia rilasciata attraverso la glicolisi di ciascuna molecola di glucosio viene catturata nella formazione di due molecole di ATP.
Il secondo stadio del metabolismo degli zuccheri è un insieme di reazioni interrelate chiamate ciclo dell'acido citrico o ciclo di Krebs.
Questo ciclo prende acido piruvico tre carbonio prodotto nella glicolisi e utilizza i propri atomi di carbonio per formare biossido di carbonio (CO2) durante il trasferimento di atomi di idrogeno di molecole trasportatrici speciali, che sono tenuti in legame ad alta energia (Michael Cuffe , 2016).
Il piruvato funge da combustibile biologico diventando acetil coenzima A, che entra nel ciclo di acido citrico o Krebs, dove viene metabolizzato per produrre ATP aerobicamente.
L'energia può anche essere ottenuta anaerobicamente dal piruvato, attraverso la sua conversione in lattato.
È importante sottolineare che la glicolisi aerobica, la produzione di piruvato e la loro successiva conversione in acetil CoA genera 10 molecole di ATP per molecola di piruvato, mentre la riduzione delle rese lattato solo 2 ATP per molecola di piruvato (data base metabolome umano, 2017).
Il piruvato viene anche convertito in ossalacetato mediante l'azione della piruvato carbossilasi di cui sopra. Ossalacetato è un importante vie metaboliche neoglucogenesi e lipogenesi nella biosintesi della secrezione neurotrasmettitore e insulina indotta da glucosio da isolotti pancreatici intermediario.
Attraverso l'azione dell'enzima alanina transaminasi, il piruvato viene convertito in modo reversibile in alanina, uno dei 10 amminoacidi non essenziali prodotti dall'organismo. L'importanza di questa reazione sta nella interconversione dei nutrienti tra muscolo scheletrico e fegato, nel cosiddetto ciclo alanino-glucosio o ciclo di Cahill.
Quando i muscoli degradano gli aminoacidi per il fabbisogno energetico, l'azoto risultante viene trasformato in piruvato per formare l'alanina.
Questo viene fatto dall'enzima alanina transaminasi, che converte il glutammato e il piruvato in α-chetoglutarato e alanina. L'alanina risultante viene trasportata nel fegato dove l'azoto entra nel ciclo dell'urea e il piruvato viene utilizzato per produrre glucosio.
Studi recenti suggeriscono che il piruvato in alte concentrazioni può avere un ruolo importante nel trattamento delle malattie cardiovascolari, come un agente inotropico.
Iniezioni o perfusioni di piruvato aumentano la funzione contrattile dei cuori metabolizzando glucosio o acidi grassi. Questo effetto inotropico è sorprendente nei cuori storditi dall'ischemia / riperfusione.
L'effetto inotropico del piruvato richiede l'infusione intracoronarica. Tra i possibili meccanismi per questo effetto vi sono l'aumento della generazione di ATP e un aumento del potenziale di fosforilazione dell'ATP.
Un altro meccanismo è l'attivazione della piruvato deidrogenasi, che promuove la propria ossidazione inibendo la piruvato deidrogenasi chinasi. La piruvato deidrogenasi è inattivata nell'ischemia miocardica.
Un altro è la riduzione della concentrazione di fosfato inorganico citosolico. È noto che il piruvato, come antiossidante, pulisce le specie reattive dell'ossigeno come il perossido di idrogeno e i perossidi lipidici. Indirettamente, i livelli sopraphysiological di piruvate possono aumentare il glutatione ridotto cellulare.
Il piruvato viene venduto come supplemento per perdere peso, sebbene non vi siano prove a sostegno di questo uso. Una revisione sistematica di sei studi ha rilevato una differenza statisticamente significativa nel peso corporeo con piruvato rispetto al placebo.
La revisione ha anche identificato gli eventi avversi associati con piruvato, come la diarrea, gonfiore, gas e aumento del colesterolo delle lipoproteine a bassa densità (LDL).
L'acido bromopyruvic derivato da acido piruvico è stato studiato per le possibili applicazioni nel trattamento del cancro da ricercatori della Johns Hopkins University in modi che sostengono l'ipotesi Warburg circa la causa o le cause di cancro (acido piruvico e Metabolismo, S.F.).
riferimenti
- Acido piruvico e metabolismo. (S.F.). Recupero da boundless.com.
- EMBL-EBI. (2017, 27 febbraio). acido piruvico. Estratto da ebi.ac.uk.
- Base di dati del metaboloma umano. (2017, 2 marzo). Visualizzazione del metabocard per l'acido piruvico. Estratto da hmdb.ca.
- Scheda di sicurezza del materiale Acido piruvico. (2013, 21 maggio). Estratto da sciencelab.com.
- Michael Cuffe, e. a.(8 agosto 2016). BIOLOGIA cellulare. Recupero da britannica.com.
- Centro nazionale per informazioni biotecnologiche ... (2017, 11 marzo). Database composto di PubChem; CID = 1060. Estratto da PubChem.
- Acido piruvico. (1997). Estratto da PubMed.
- Acido piruvico (2016, 17 agosto). Recupero da drugbank.ca.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Acido piruvico Estratto da chemspider.com.