Struttura, applicazioni e proprietà dell'acido tartarico

il acido tartarico è un composto organico la cui formula molecolare è COOH (CHOH)₂COOH. Ha due gruppi carbossili; cioè, può rilasciare due protoni (H⁺). In altre parole, è un acido diprotico. Allo stesso modo, può essere classificato come un acido alderico (zucchero acido) e un derivato dell'acido succinico.

Il suo sale è conosciuto da tempo immemorabile ed è uno dei sottoprodotti della vinificazione. Questo cristallizza come un sedimento bianco battezzato come "vino di diamanti", che si accumula nel sughero o sul fondo delle botti e delle bottiglie. Questo sale è bitartrato di potassio (o tartrato acido di potassio).

I sali di acido tartarico hanno in comune la presenza di uno o due cationi (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, ecc.) perché, rilasciando i suoi due protoni, rimane caricato negativamente con una carica di -1 (come con i sali di bitartrato) o -2.

A sua volta, questo composto è stato oggetto di studio e insegnamento delle teorie organiche relative all'attività ottica, più precisamente con la stereochimica.

indice

• 1 Dov'è?
• 2 Struttura
• 3 applicazioni
  • 3.1 Nell'industria alimentare
  • 3.2 Nell'industria farmaceutica
  • 3.3 Nell'industria chimica
  • 3.4 Nel settore delle costruzioni
• 4 proprietà
  • 4.1 Stereochimica
• 5 riferimenti

Dov'è?

L'acido tartarico è un componente di molte piante e alimenti, come albicocche, avocado, mele, tamarindi, semi di girasole e uva.

Nel processo di invecchiamento dei vini, questo acido - a temperature fredde - è combinato con il potassio per cristallizzare come tartrato. Nei vini rossi la concentrazione di questi tartrati è inferiore, mentre nei vini bianchi sono più abbondanti.

I tartrati sono sali di cristalli bianchi, ma quando occludono le impurità dall'ambiente alcolico acquistano toni rossastri o viola.

struttura

Nell'immagine in alto è rappresentata la struttura molecolare dell'acido tartarico. I gruppi carbossilici (-COOH) sono situati alle estremità laterali e sono separati da una catena corta di due atomi di carbonio (C₂ e C₃).

A loro volta, ciascuno di questi atomi di carbonio è collegato a una H (sfera bianca) ea un gruppo OH. Questa struttura può ruotare il collegamento C.₂-C₃, generando così diverse conformazioni che stabilizzano la molecola.

Cioè, il collegamento centrale della molecola ruota come un cilindro rotante, alternando consecutivamente la disposizione spaziale dei gruppi -COOH, H e OH (proiezioni Newman).

Ad esempio, nell'immagine i due gruppi OH puntano in direzioni opposte, il che significa che sono in posizione anti l'uno con l'altro. Lo stesso vale per i gruppi -COOH.

Un'altra possibile conformazione è quella di una coppia di gruppi eclissati, in cui entrambi i gruppi sono orientati nella stessa direzione. Queste conformazioni non avrebbero un ruolo importante nella struttura del composto se tutti i gruppi di carbonio C₂ e C₃ erano uguali

Come in questo composto i quattro gruppi sono diversi (-COOH, OH, H e l'altro lato della molecola), i carboni sono asimmetrici (o chirali) e mostrano la famosa attività ottica.

Il modo in cui i gruppi sono disposti in carbonio C.₂ e C₃ di acido tartarico determina alcune diverse strutture e proprietà per lo stesso composto; cioè, consente l'esistenza di stereoisomeri.

applicazioni

Nell'industria alimentare

È usato come stabilizzatore eultrator nelle panetterie. È anche usato come ingrediente per lievito, marmellata, gelatina e bevande analcoliche. Allo stesso modo, svolge le funzioni di agente acidificante, agente lievitante e scavenger di ioni.

L'acido tartarico si trova in questi alimenti: biscotti dolci, caramelle, cioccolatini, liquidi gassosi, prodotti da forno e vini.

Nell'elaborazione dei vini viene utilizzato per renderli più equilibrati, dal punto di vista gustativo, diminuendo il pH di questi.

Nell'industria farmaceutica

È usato nella creazione di pillole, antibiotici e pillole effervescenti, nonché in medicinali usati nel trattamento delle malattie cardiache.

Nell'industria chimica

È utilizzato nella fotografia, oltre che nella galvanoplastica ed è un antiossidante ideale per grassi industriali.

È anche usato come scavenger di ioni metallici. Come? Ruota i suoi legami in modo tale da localizzare gli atomi di ossigeno del gruppo carbonile, ricco di elettroni, attorno a queste specie a carica positiva.

Nel settore delle costruzioni

Ritarda il processo di tempra, intonaco, cemento e gesso, rendendo più efficiente la manipolazione di questi materiali.

proprietà

- L'acido tartarico è commercializzato sotto forma di polvere cristallina o cristalli bianchi leggermente opachi. Ha un sapore gradevole e questa proprietà è indicativa di un vino di buona qualità.

- Si scioglie a 206 ºC e brucia a 210 ºC. È molto solubile in acqua, alcoli, soluzioni basiche e borace.

- La sua densità è di 1,79 g / ml a 18 ºC e ha due costanti di acido: pKa₁ e pKa₂. Cioè, ciascuno dei due protoni acidi ha la propria tendenza a rilasciarsi nel mezzo acquoso.

- Poiché ha gruppi COOH e OH, può essere analizzato mediante spettroscopia a infrarossi (IR) per le sue determinazioni qualitative e quantitative.

- Altre tecniche come la spettroscopia di massa e la risonanza magnetica nucleare consentono di eseguire le analisi precedenti su questo composto.

stereochimica

L'acido tartarico è stato il primo composto organico a cui è stata sviluppata una risoluzione enantiomerica. Che cosa significa questo? Significa che i suoi stereoisomeri potrebbero essere separati manualmente grazie al lavoro investigativo del biochimico Louis Pasteur, nel 1848.

E quali sono gli stereoisomeri dell'acido tartarico? Questi sono: (R, R), (S, S) e (R, S). R e S sono le configurazioni spaziali del carbonio C₂ e C₃.

L'acido tartarico (R, R), il più "naturale", ruota la luce polarizzata verso destra; l'acido tartarico (S, S) ruota verso sinistra, in senso antiorario. E infine, l'acido tartarico (R, S) non ruota la luce polarizzata, essendo otticamente inattivo.

Louis Pasteur, con l'aiuto di un microscopio e delle pinzette, ha trovato e separato cristalli di acido tartarico che mostravano modelli "destrorsi" e "mancini", come nell'immagine sopra.

In questo modo, i cristalli "destrimani" sono quelli formati dall'enantiomero (R, R), mentre i cristalli "mancini" sono quelli dell'enantiomero (S, S).

Tuttavia, i cristalli di acido tartarico (R, S) non differiscono dagli altri, dal momento che presentano contemporaneamente caratteristiche di destra e di mano sinistra; quindi, non potevano essere "risolti".

riferimenti

1. Monica Yichoy (7 novembre 2010). Sedimento nel vino [Figura]. Estratto da: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Acido tartarico Estratto il 6 aprile 2018 da: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Acido tartarico Estratto il 6 aprile 2018 da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Capire i tartrati del vino. Estratto il 6 aprile 2018 da: jordanwinery.com
5. Acipedia. Acido tartarico Estratto il 6 aprile 2018 da: acipedia.org
6. Pochteca. Acido tartarico Estratto il 6 aprile 2018 da: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Sull'origine dell'inattività ottica dell'acido meso-tartarico. Dipartimento di Chimica, Università di Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.