Diphenylamine (C6H5) 2NH Struttura chimica, proprietà

il difenilammina è un composto organico la cui formula chimica è (C₆H₅)₂NH. Il suo nome indica che è un'ammina, così come la sua formula (-NH₂). D'altra parte, il termine "difenile" si riferisce alla presenza di due anelli aromatici legati all'azoto. Di conseguenza, la difenilammina è un'ammina aromatica.

All'interno del mondo dei composti organici, la parola aromatico non è necessariamente correlata all'esistenza dei suoi odori, ma con caratteristiche che definiscono i suoi comportamenti chimici contro determinate specie.

Nel caso della difenilamina, la sua aromaticità e il fatto che il suo solido presenti un aroma distintivo coincidono. Tuttavia, il fondamento oi meccanismi che governano le loro reazioni chimiche possono essere spiegati dal loro carattere aromatico, ma non dal loro aroma gradevole.

La sua struttura chimica, basicità, aromaticità e interazioni intermolecolari sono le variabili responsabili delle sue proprietà: dal colore dei suoi cristalli alla sua applicabilità come agente antiossidante.

indice

• 1 struttura chimica
• 2 usi
• 3 Preparazione
  • 3.1 Deaminazione termica dell'anilina
  • 3.2 Reazione con fenotiazina
• 4 proprietà
  • 4.1 Solubilità e basicità
• 5 riferimenti

Struttura chimica

Nelle immagini superiori sono rappresentate le strutture chimiche della difenilamina. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio, le sfere bianche corrispondono agli atomi di idrogeno e le sfere blu corrispondono all'atomo di azoto.

La differenza tra le due immagini è il modello di come esse rappresentano graficamente la molecola. In quello inferiore spicca l'aromaticità degli anelli con le linee tratteggiate nere e, allo stesso modo, è evidente la geometria piatta di questi anelli.

Nessuna delle due immagini mostra la coppia di elettroni solitaria non condivisa sull'atomo di azoto. Questi elettroni "camminano" attraverso il sistema coni π dei doppi legami negli anelli. Questo sistema forma una specie di nuvola circolante che consente interazioni intermolecolari; cioè con altri anelli di un'altra molecola.

Ciò significa che la coppia di azoto non condivisa passa attraverso entrambi gli anelli, distribuendo equamente la loro densità di elettroni, quindi torna all'azoto, per ripetere nuovamente il ciclo.

In questo processo la disponibilità di questi elettroni diminuisce, portando di conseguenza una diminuzione della basicità della difenilammina (la sua tendenza a donare elettroni come base di Lewis).

applicazioni

La difenilammina è un agente ossidante in grado di soddisfare una serie di funzioni e tra queste ci sono le seguenti:

- Durante lo stoccaggio, mele e pere subiscono un processo fisiologico chiamato scottatura, legato alla produzione di trieni coniugati, che porta a danneggiare la pelle dei frutti. L'azione della difenilamina consente di aumentare il periodo di conservazione, riducendo il danno dei frutti al 10% di quanto osservato in loro assenza.

- Quando si combatte l'ossidazione, la difenilammina e i suoi derivati ​​allungano il funzionamento dei motori prevenendo l'ispessimento dell'olio usato.

- La difenilamina è usata per limitare l'azione dell'ozono nella produzione di gomma.

- La difenilammina è utilizzata in chimica analitica per il rilevamento di nitrati (NO₃^-), clorati (ClO)₃^-) e altri agenti ossidanti.

- È un indicatore utilizzato nei test di rilevazione dell'avvelenamento da nitrati.

- Quando l'RNA viene idrolizzato per un'ora, reagisce con difenilammina; questo permette la sua quantificazione.

- Nella medicina veterinaria la difenilamina è utilizzata localmente nella prevenzione e nel trattamento delle manifestazioni dello schremme negli animali da riproduzione.

- Alcuni dei derivati ​​della difenilamina appartengono alla categoria dei farmaci antinfiammatori non steroidei. Allo stesso modo, possono avere effetti farmacologici e terapeutici come attività antimicrobica, analgesica, anticonvulsivante e antitumorale.

preparazione

Naturalmente la difenilamina è prodotta in cipolle, coriandoli, foglie di tè verde e nero e scorze di agrumi. In sintesi, ci sono molti percorsi che portano a questo composto, come ad esempio:

Deaminazione termica di anilina

È preparato dalla deaminazione termica dell'anilina (C₆H₅NH₂) in presenza di catalizzatori ossidanti.

Se l'anilina in questa reazione non incorpora un atomo di ossigeno nella sua struttura, perché è ossidato? Perché l'anello aromatico è un gruppo che ritira gli elettroni, a differenza dell'atomo H, che dona la sua bassa densità di elettroni all'azoto nella molecola.

2C₆H₅NH₂ => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Inoltre, l'anilina può reagire con il sale cloridrato anilina (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) sotto un riscaldamento a 230 ° C per venti ore.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reazione con fenotiazina

La difenilamina causa diversi derivati ​​se combinata con reagenti diversi. Uno di questi è la fenotiazina, che quando sintetizzata con zolfo è un precursore dei derivati ​​con azione farmaceutica.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

proprietà

La difenilammina è un solido cristallino bianco che, a seconda delle sue impurità, può acquisire tonalità di bronzo, ambra o giallo. Ha un aroma gradevole ai fiori, ha un peso molecolare di 169,23 g / mol e una densità di 1,2 g / mL.

Le molecole di questi solidi interagiscono con le forze di Van der Waals, tra cui i ponti di idrogeno formati dagli atomi di azoto (NH-NH) e l'impilamento degli anelli aromatici, che poggiano le loro "nuvole elettroniche" l'una sopra l'altra .

Poiché gli anelli aromatici occupano molto spazio, ostacolano i legami dell'idrogeno, senza considerare anche le rotazioni dei legami dell'anello N. Ciò causa che il solido non ha un punto di fusione molto alto (53 ºC).

Tuttavia, allo stato liquido le molecole sono più separate e l'efficienza dei ponti dell'idrogeno migliora. Allo stesso modo, la difenilamina è relativamente pesante e richiede molto calore per passare alla fase gassosa (302 ° C, il suo punto di ebollizione). Ciò è dovuto anche in parte al peso e alle interazioni degli anelli aromatici.

Solubilità e basicità

È molto insolubile in acqua (0,03 g / 100 g di acqua) a causa del carattere idrofobo dei suoi anelli aromatici. D'altra parte, è molto solubile in solventi organici come il benzene, il tetracloruro di carbonio (CCl)₄), acetone, etanolo, piridina, acido acetico, ecc.

La sua costante di acidità (pKa) è 0,79, che si riferisce all'acidità del suo acido coniugato (C₆H₅NH₃⁺). Il protone aggiunto all'azoto ha la tendenza a staccarsi, perché la coppia di elettroni con cui è legata può attraversare gli anelli aromatici. Quindi, l'alta instabilità C₆H₅NH₃⁺ riflette la bassa basicità della difenilamina.

riferimenti 

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6. Wikipedia. (2018). Difenilammina. Estratto il 10 aprile 2018 da: en.wikipedia.org