Fenolftaleina (C20H14O4) Struttura chimica, proprietà

il fenolftaleina è un colorante organico, che a sua volta è un acido diprotico debole, utilizzato in molte determinazioni volumetriche come indicatore acido-base. Cioè, se si tratta di un acido diprotico, in soluzione si possono perdere due ioni H⁺e per essere un indicatore deve avere la proprietà di essere colorato nell'intervallo di pH che si sta valutando.

Nel mezzo di base (pH> 8) la fenolftaleina è rosa, che può essere intensificata in un rosso violaceo (come illustrato nella figura seguente). Per essere usato come indicatore acido-base, non deve reagire più rapidamente con OH^- del mezzo che gli analiti determinano.

Inoltre, come un acido molto debole è la presenza di gruppi -COOH viene scartato e quindi la sorgente di protoni acidi sono due gruppi OH legati a due anelli aromatici.

indice

• 1 formula
• 2 Struttura chimica
• 3 usi
  • 3.1 Funzione indicatore
  • 3.2 Usi in medicina
• 4 Preparazione
• 5 proprietà
• 6 riferimenti

formula

La fenolftaleina è un composto organico la cui formula chimica condensata è C₂₀H₁₄O₄. Anche se potrebbe non essere sufficiente scoprire quali gruppi organici hai, puoi calcolare le insaturi dalla formula, per iniziare a delucidare il tuo scheletro.

Struttura chimica

La struttura della fenolftaleina è dinamica, il che significa che subisce cambiamenti a seconda del pH del suo ambiente. Nell'immagine superiore è illustrata la struttura della fenolftaleina nell'intervallo di 0

È l'anello pentagonale che subisce le più grandi modifiche. Per esempio, nel mezzo di base, quando uno dei gruppi OH degli anelli fenolici viene deprotonato, la sua carica negativa (-O^-) è attratto dall'anello aromatico, "apre" l'anello pentagonale nella nuova disposizione dei suoi collegamenti.

Qui, la nuova carica negativa si trova nel gruppo -COO^-, che "si distacca" dall'anello pentagonale.

Quindi, dopo aver aumentato la basicità del mezzo, il secondo gruppo OH degli anelli fenolici viene deprotonato e la carica risultante viene delocalizzata in tutta la struttura molecolare.

L'immagine inferiore riepiloga il risultato delle due deprotonazioni nel supporto di base. È questa struttura che è responsabile della familiare colorazione rosa della fenolftaleina.

Elettroni "viaggio" dal sistema coniugato π (mostrata con doppi legami risonanti) assorbono nello spettro visibile, in particolare la lunghezza d'onda di giallo, che riflette il colore rosa che raggiunge gli occhi di spettatore.

La fenolftaleina ha un totale di quattro strutture. I due precedenti sono i più importanti in termini pratici e sono abbreviati come: H₂Dentro e dentro^2-.

applicazioni

Funzione di indicatore

La fenolftaleina è utilizzata nell'analisi chimica come indicatore visivo nella determinazione del punto di equivalenza nelle reazioni di neutralizzazione o nelle titolazioni acido-base. Il reagente per queste titolazioni acido-base viene preparato all'1% sciolto in alcool al 90%.

La fenolftaleina ha 4 stati:

- In un mezzo fortemente acido ha un colore arancione (H₃in⁺).

- Aumentando il pH e diventando leggermente di base, la soluzione diventa incolore (H₂In).

- Nella forma anionica quando si perde il secondo protone, viene generato un cambiamento di colore nella soluzione da rosso incolore a rosso violetto (In^2-), come conseguenza dell'aumento del pH tra 8,0 e 9,6.

- In un mezzo fortemente basico (pH> 13), la colorazione è incolore (In (OH)^3-).

Questo comportamento ha permesso l'uso della fenolftaleina come indicazione della carbonatazione del calcestruzzo, che cambia il pH a un valore compreso tra 8,5 e 9.

Inoltre, il cambio di colorazione è molto brusco; cioè, che l'anione^2- Il rosa è prodotto ad alta velocità. Di conseguenza, ciò gli consente di essere un candidato come indicatore in molte determinazioni volumetriche; per esempio, quello di un acido debole (acido acetico) o acido forte (acido cloridrico).

Usi in medicina

La fenolftaleina è stata usata come agente lassativo. Tuttavia, esiste una letteratura indica che alcuni lassativi contenenti fenolftaleina come ingrediente attivo che agisce inibendo l'assorbimento di acqua ed elettroliti nell'intestino crasso promuovere evacuaciones- potrebbe avere effetti negativi.

L'uso prolungato di questi farmaci contenenti fenolftaleina è associata alla produzione di vari disturbi nella funzione intestinale, pancreatite e persino il cancro, prodotti soprattutto nelle donne e nei modelli animali utilizzati per lo studio farmacologico di questa sostanza chimica.

Fenolftaleina chimicamente modificati, e poi trasformarlo nel suo stato ridotto, è usato come reagente in evidenza forense per determinare la presenza di emoglobina in un campione (test Kastle-Meyer), che è inconcludenti dalla presenza di falsi positivi .

preparazione

Esso è formato dalla condensazione di anidride ftalica con fenolo in presenza di acido solforico concentrato, ed una miscela di cloruri di alluminio e zinco come catalizzatori di reazione:

La sostituzione aromatica elettrofila è il meccanismo che governa questa reazione. Cos'è? L'anello fenolico (la molecola a sinistra) è caricato negativamente grazie all'atomo di ossigeno ricco di elettroni, che è in grado di far viaggiare qualsiasi coppia libera attraverso il "circuito elettronico" dell'anello.

D'altra parte, il carbonio del gruppo C = O dell'anidride ftalica è molto non protetto, perché l'anello ftalico e gli atomi di ossigeno sottraggono la densità elettronica, portando così una carica parziale positiva. L'anello fenolico, ricco di elettroni, attacca questo carbonio povero di elettroni, incorporando il primo anello alla struttura.

Questo attacco avviene preferenzialmente all'estremità opposta del carbonio legato al gruppo OH; questa è la posizione -per.

Lo stesso accade con il secondo anello: attacca lo stesso carbonio e da questo viene rilasciata una molecola di acqua generata grazie al mezzo acido.

In questo modo, la fenolftaleina non è altro che una molecola di anidride ftalica che ha incorporato due anelli fenolici in uno dei suoi gruppi di carbonio (C = O).

proprietà

Il suo aspetto fisico è quello di un solido bianco con cristalli triclinici, spesso agglomerati o sotto forma di aghi rombici. È inodore, più denso dell'acqua liquida (1.277 g / ml a 32 ° C) e molto poco volatile (pressione di vapore stimata: 6,7 x 10^-13 mmHg).

È molto poco solubile in acqua (400 mg / l), ma molto solubile in alcoli ed etere. Per questo motivo si consiglia di diluirlo in etanolo prima di essere utilizzato.

È insolubile in solventi aromatici come benzene e toluene o in idrocarburi alifatici come n-esano.

Si scioglie a 262,5 ° C e il liquido ha un punto di ebollizione di 557,8 ± 50,0 ° C a pressione atmosferica. Questi valori sono indicativi di forti interazioni intermolecolari. Ciò è dovuto ai legami dell'idrogeno e alle interazioni frontali tra gli anelli.

Il suo pKa è 9,7 a 25 ºC. Ciò si traduce in una tendenza molto bassa a dissociarsi in mezzo acquoso:

H₂In (ac) + 2H₂O (l) <=> In^2-(ac) + 2H₃O⁺

Questo è un equilibrio in mezzo acquoso. Tuttavia, l'aumento di ioni OH^- nella soluzione diminuisce la quantità attuale di H₃O⁺.

Di conseguenza, l'equilibrio si sposta a destra, per produrre più H₃O⁺. In questo modo la tua perdita iniziale viene premiata.

Man mano che si aggiunge più base, l'equilibrio continua a spostarsi a destra, e così via fino a quando non rimane nulla della specie H₂In. A questo punto, la specie In^2- colorare la soluzione rosa.

Infine, la fenolftaleina si decompone per riscaldamento, emettendo fumo acre e irritante.

riferimenti

1. Fitzgerald, Lawrence J; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Sezione C (1998) 54, 535-539. Estratto il 13 aprile 2018 da: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Lassativi con fenolftaleina e sua relazione con lo sviluppo del cancro. Estratto il 13 aprile 2018 da: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Estratto il 13 aprile 2018 da: applichem.com
4. Wikipedia. Test di Kastle-Meyer (2017). Estratto il 13 aprile 2018 da: en.wikipedia.org
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