Nomenclatura, proprietà ed esempi di idrocarburi insaturi

il idrocarburi insaturi sono quelli che contengono almeno un doppio legame di carbonio nella loro struttura, essendo in grado di contenere un triplo legame poiché la saturazione di una catena significa che ha ricevuto tutti i possibili atomi di idrogeno in ogni carbonio, e non ci sono coppie di elettroni liberi dove più idrogeni possono entrare.

Gli idrocarburi insaturi sono suddivisi in due tipi: alcheni e alchini. Gli alcheni sono composti di idrocarburi che hanno uno o più doppi legami all'interno della loro molecola. Nel frattempo, gli alchini sono composti di idrocarburi che hanno uno o più tripli legami all'interno della loro formula.

Alcheni e alchini sono spesso usati commercialmente. Si tratta di composti con un più alto livello di reattività rispetto agli idrocarburi saturi, che li rende il punto di partenza per molte reazioni, generate dagli alcheni e alcheni più comuni.

indice

• 1 Nomenclatura
  • 1.1 Nomenclatura degli alcheni
  • 1.2 Nomenclatura degli alchini
• 2 proprietà
  • 2.1 Collegamenti doppi e tripli
  • 2.2 Isomerizzazione cis-trans
  • 2.3 Acidità
  • 2.4 Polarità
  • 2.5 Punti di ebollizione e fusione
• 3 esempi
  • 3.1 Etilene (C2H4)
  • 3.2 Etino (C2H2)
  • 3,3 Propilene (C3H6)
  • 3.4 Cyclopentene (C5H8)
• 4 Articoli di interesse
• 5 riferimenti

nomenclatura

Gli idrocarburi insaturi sono denominati in modo diverso a seconda che si tratti di alcheni o alchini, usando i suffissi "-eno" e "-ino".

Gli alcheni hanno almeno un doppio legame carbonio-carbonio nella loro struttura e hanno la formula generale C_nH_2n, mentre gli alchini contengono almeno un triplo legame e sono gestiti dalla formula C_nH_2n-2.

Nomenclatura di alcheni

Per nominare gli alcheni, devono essere indicate le posizioni dei doppi legami carbonio-carbonio. I nomi dei composti chimici contenenti legami C = C terminano con il suffisso "-eno".

Come per gli alcani, il nome del composto di base è determinato dal numero di atomi di carbonio nella catena più lunga. Ad esempio, la molecola CH₂= CH-CH₂-CH₃ sarà chiamato "1-butene", ma quello di H₃C-CH = CH-CH₃ sarà chiamato "2-butene".

I numeri che si osservano nei nomi di questi composti indicano l'atomo di carbonio con il numero più piccolo nella catena in cui si trova il legame C = C dell'alchene.

Il numero di atomi di carbonio in questa catena identifica il prefisso del nome, simile agli alcani ("met-", "et-", "pro-", "but-", ecc.), Ma sempre usando il suffisso "-eno" ".

Deve anche essere specificato se la molecola è cis o trans, che sono tipi di isomeri geometrici. Questo è aggiunto nel nome, come 3-etil-cis-2-eptano o 3-etil-trans-2-eptano.

Nomenclatura degli alchini

Per ottenere i nomi dei composti chimici contenenti tripli legami C≡C, il nome del composto è determinato dal numero di atomi di carbonio nella catena più lunga.

Simile al caso degli alcheni, i nomi degli alchini indicano la posizione in cui si trova il triplo legame carbonio-carbonio; per esempio, nei casi di HC≡C-CH₂-CH₃o "1-butino" e H₃C-C≡C-CH₃o "2-butino".

proprietà

Gli idrocarburi insaturi comprendono un numero enorme di molecole diverse, quindi hanno una serie di caratteristiche che li definiscono, che sono identificati di seguito:

Link doppio e triplo

I legami doppio e triplo di alcheni e alchini hanno caratteristiche speciali che li differenziano da legami semplici: un singolo legame rappresenta il più debole dei tre, essendo formato da un legame sigma tra due molecole.

Il doppio legame è formato da un sigma e un pi greco, e il triplo legame da un sigma e due pi greco. Questo rende alcheni e alchini più forti e richiede più energia per rompere quando si verificano reazioni.

Inoltre, gli angoli di legame che si formano in un doppio legame sono di 120º, mentre quelli nel triplo legame sono di 180º. Ciò significa che le molecole con triplo legame hanno un angolo lineare tra questi due atomi di carbonio.

Isomerizzazione Cis-trans

Negli alcheni e in altri composti con doppi legami, viene presentata una isomerizzazione geometrica, che differisce sul lato dei legami in cui si trovano i gruppi funzionali che sono collegati ai carboni coinvolti in questo doppio legame.

Quando i gruppi funzionali di un alchene sono orientati nella stessa direzione rispetto al doppio legame, questa molecola viene indicata come cis, ma quando i sostituenti si trovano in direzioni diverse, viene chiamata trans.

Questa isomerizzazione non è una semplice differenza di posizione; i composti possono variare enormemente solo essendo di geometria cis o geometria trans.

I composti cis di solito comportano forze dipolo-dipolo (che hanno un valore netto pari a zero nel trans); inoltre, hanno maggiore polarità, punti di ebollizione e di fusione e sono di maggiore densità per le loro controparti trans.Inoltre, i composti trans sono più stabili e rilasciano meno calore di combustione.

asprezza

Alcheni e alchini hanno una maggiore acidità rispetto agli alcani, a causa della polarità dei loro legami doppio e triplo. Sono meno acidi degli alcoli e degli acidi carbossilici; e dei due, gli alchini sono più acidi degli alcheni.

polarità

La polarità degli alcheni e degli alchini è bassa, specialmente nei composti alcheni trans, che rende questi composti insolubili in acqua.

Anche così, gli idrocarburi insaturi si dissolvono facilmente nei soliti solventi organici come eteri, benzene, tetracloruro di carbonio e altri composti con polarità bassa o nulla.

Punti di ebollizione e di fusione

A causa della loro bassa polarità, i punti di ebollizione e fusione degli idrocarburi insaturi sono bassi, quasi equivalenti a quelli degli alcani che hanno la stessa struttura di carbonio.

Anche così, gli alcheni hanno punti di ebollizione e di fusione più bassi dei corrispondenti alcani, essendo in grado di diminuire ancora di più se sono di isomeria cis, come precedentemente affermato.

Al contrario, gli alchini hanno punti di ebollizione e di fusione più alti dei corrispondenti alcani e alcheni, sebbene la differenza sia solo di pochi gradi.

Infine, i cicloalceni hanno anche temperature di fusione inferiori ai corrispondenti cicloalcani, a causa della rigidità del doppio legame.

Esempi

Etilene (C₂H₄)

Un potente composto chimico per la sua capacità di polimerizzazione, ossidazione e alogenazione, tra le altre caratteristiche.

Etino (C₂H₂)

Chiamato anche acetilene, è un gas infiammabile che viene utilizzato come fonte utile di luce e calore.

Propilene (C₃H₆)

Il secondo composto chimico più usato al mondo, è uno dei prodotti della termolisi del petrolio.

Ciclopentene (C₅H₈)

Un composto del tipo cicloalchene. Questa sostanza è usata come monomero per la sintesi delle materie plastiche.

Articoli di interesse

Idrocarburi saturi o alcani.

riferimenti

1. Chang, R. (2007). Chimica, nona edizione. Messico: McGraw-Hill.
2. Wikipedia. (N.d.). Alcheni. Estratto da en.wikipedia.org
3. Boudreaux, K. A. (s.f.). Idrocarburi insaturi. Estratto da angelo.edu
4. Tuckerman, M. E. (s.f.). Alcheni e Alchini. Estratto da nyu.edu
5. Università, L. T. (s.f.). Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini. Estratto da chem.latech.edu