Struttura chimica, proprietà, usi e sintesi del salicilato di metile

il metil salicilato è una sostanza chimica, di natura organica, considerata come il composto con la più alta tossicità tra i salicilati noti, nonostante il suo aspetto incolore e l'odore gradevole con un leggero tocco dolce. Questa specie è meglio conosciuta con il nome olio di wintergreen.

È allo stato liquido in condizioni standard di temperatura e pressione (25 ° C e 1 atm), costituendo un estere organico che origina naturalmente da un'ampia varietà di piante. Dall'osservazione e dallo studio della sua produzione in natura, è stato possibile procedere alla sintesi del metil salicilato.

Questa sintesi è stata effettuata per mezzo di una reazione chimica tra l'estere dell'acido salicilico e la sua combinazione con metanolo. In questo modo, questo composto è parte di salvia, vino bianco e frutta come prugna e mela, tra gli altri trovati naturalmente.

Sinteticamente, il metil salicilato viene utilizzato nella produzione di agenti aromatizzanti, nonché in determinati alimenti e bevande.

indice

• 1 struttura chimica
• 2 proprietà
• 3 usi
• 4 Sintesi
• 5 riferimenti

Struttura chimica

La struttura chimica del metil salicilato è costituita da due principali gruppi funzionali (un estere e un fenolo ad esso collegati), come mostrato nell'immagine sopra.

Si osserva che è costituito da un anello benzenico (che rappresenta un'influenza diretta sulla reattività e stabilità del composto), dall'acido salicilico da cui è derivato.

Per nominarli separatamente, si può dire che un gruppo ossidrile e un estere metilico sono attaccati nella posizione orto (1,2) all'anello sopra menzionato.

Quindi, poiché il gruppo OH è collegato all'anello benzenico, si forma un fenolo, ma il gruppo che ha la più alta "gerarchia" in questa molecola è l'estere, dando a questo composto una struttura particolare e, quindi, caratteristiche abbastanza specifiche.

In questo modo, il suo nome chimico è presentato come metil 2-idrossibenzoato, concesso dalla IUPAC anche se usato meno frequentemente quando si fa riferimento a questo composto.

proprietà

- È una specie chimica che appartiene al gruppo dei salicilati, che sono prodotti di origine naturale dal metabolismo di alcuni organismi vegetali.

- Le proprietà terapeutiche dei salicilati nei trattamenti medici sono conosciute.

- Questo composto è presente in alcune bevande come vino bianco, tè, salvia e alcuni frutti come la papaia o la ciliegia.

- Si trova naturalmente nelle foglie di un gran numero di piante, specialmente in alcune famiglie.

- Appartiene al gruppo di esteri organici che possono essere sintetizzati in laboratorio.

- Si ottiene allo stato liquido, la cui densità è approssimativamente di 1.174 g / ml in condizioni standard di pressione e temperatura (1 atm e 25 ° C).

- Forma una fase liquida incolore, giallastra o rossastra, considerata solubile in acqua (che è un solvente inorganico) e in altri solventi organici.

- Il suo punto di ebollizione è di circa 222 ° C, mostrando la sua decomposizione termica intorno a 340- 350 ° C.

- Presenta molteplici applicazioni, che spaziano dall'agente aromatizzante nell'industria dolciaria a analgesici e altri prodotti nell'industria farmaceutica.

- La sua formula molecolare è rappresentata come C₈H₈O₃ e ha una massa molare di 152,15 g / mol.

applicazioni

A causa delle sue caratteristiche strutturali, essendo un estere metilico dall'acido salicilico, il metil salicilato ha un gran numero di usi in diverse aree.

Uno degli usi principali (e il più noto) di questa sostanza è quello dell'agente aromatizzante in diversi prodotti: dall'industria cosmetica come fragranza all'industria alimentare come aromatizzante nei dolci (gomme da masticare, caramelle, gelati, tra gli altri).

Viene anche utilizzato nell'industria cosmetica come agente riscaldante e per massaggi muscolari in applicazioni sportive. In quest'ultimo caso, agisce come un rubefacente; vale a dire, provoca l'arrossamento superficiale della pelle e delle membrane di natura mucosa a contatto con esse.

Allo stesso modo, viene utilizzato in crema per uso topico, per le sue proprietà analgesiche e antinfiammatorie nei trattamenti per le condizioni reumatiche.

Un'altra delle sue applicazioni include il suo uso liquido nelle sedute di aromaterapia, grazie alle sue caratteristiche dell'olio essenziale.

Oltre al suo uso come agente protettivo contro le radiazioni ultraviolette negli schermi solari, le sue proprietà contro la luce sono studiate per applicazioni tecnologiche, come la produzione di laser o la creazione di specie sensibili per immagazzinare informazioni all'interno di molecole.

sintesi

Innanzitutto va detto che il metil salicilato può essere ottenuto naturalmente dalla distillazione dei rami di alcune piante, come quelle di wintergreen (Gaultheria procumbens) o la dolce betulla (Betula lenta).

Questa sostanza fu estratta e isolata per la prima volta nell'anno 1843 grazie allo scienziato di origine francese di nome Auguste Cahours; dal wintergreen, oggigiorno è ottenuto attraverso la sintesi in laboratorio e anche a livello commerciale.

La reazione che si verifica per ottenere questo composto chimico è un processo chiamato esterificazione, in cui un estere viene ottenuto dalla reazione tra un alcol e un acido carbossilico. In questo caso si verifica tra metanolo e acido salicilico, come mostrato di seguito:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Va notato che la parte della molecola di acido salicilico che è esterificata con il gruppo ossidrile (OH) dell'alcol è il gruppo carbossilico (COOH).

Quindi, ciò che accade tra queste due specie chimiche è una reazione di condensazione, poiché la molecola d'acqua presente tra i reagenti viene rimossa mentre le altre specie reagenti sono condensate per ottenere il metil salicilato.

L'immagine seguente mostra la sintesi di metil salicilato da acido salicilico, in cui vengono mostrate due reazioni successive.

riferimenti

1. Wikipedia. (N.d.). Metil salicilato. Estratto da en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Metil salicilato. Estratto da britannica.com
3. Consiglio d'Europa. Comitato di esperti sui prodotti cosmetici. (2008). Ingredienti attivi utilizzati in cosmetici: indagine sulla sicurezza. Recuperato da books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. e Wahed, A. (2013). Chimica clinica, immunologia e controllo di qualità del laboratorio. Estratto da books.google.co.ve
5. PubChem. (s.f.) Metil salicilato. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov