Proprietà, struttura, usi, esempi esteri

il esteri sono composti organici che hanno un componente acido carbossilico e un componente alcolico. La sua formula chimica generale è RCO₂R^' o RCOOR^'. Il lato destro, RCOO, corrisponde al gruppo carbossile, mentre il destro, OR^' È alcol. I due condividono un atomo di ossigeno e condividono alcune somiglianze con gli eteri (ROR ').

Per questo motivo etil acetato, CH₃COOCH₂CH₃, il più semplice dell'estere, era considerato come il acido acetico o aceto, e quindi l'origine etimologica del nome "estere". Quindi un estere consiste nella sostituzione dell'idrogeno acido del gruppo COOH per un gruppo alchilico proveniente da un alcol.

Dove sono gli esteri? Dai terreni della chimica organica, ci sono molte fonti naturali. Il piacevole odore di frutta, come banane, pere e mele, è il prodotto dell'interazione degli esteri con molti altri componenti. Si trovano anche sotto forma di trigliceridi in oli o grassi.

Il nostro corpo produce trigliceridi da acidi grassi, che hanno lunghe catene di carbonio e glicerina alcolica. Ciò che distingue alcuni esteri dagli altri risiede sia nella R, la catena dei componenti acidi, sia nella R ', quella della componente alcolica.

Un estere a basso peso molecolare deve avere pochi carboni in R e R ', mentre altri, come le cere, hanno molti carboni specialmente in R', il componente alcolico e quindi alti pesi molecolari.

Tuttavia, non tutti gli esteri sono rigorosamente biologici. Se l'atomo di carbonio del gruppo carbonile viene sostituito da uno di fosforo, allora sarà presente RPOOR '. Questo è noto come estere fosfato e sono di importanza cruciale nella struttura del DNA.

Quindi, finché un atomo può legarsi efficacemente al carbonio o all'ossigeno, come lo zolfo (RSOOR '), può conseguentemente formare un estere inorganico.

indice

• 1 proprietà
  • 1.1 Solubilità in acqua
  • 1.2 Reazione di idrolisi
  • 1.3 Reazione di riduzione
  • 1.4 Reazione di transesterificazione
• 2 Struttura
  • 2.1 Accettatore di ponti a idrogeno
• 3 Nomenclatura
• 4 Come si formano?
  • 4.1 Esterificazione
  • 4.2 Esteri da cloruri di acile
• 5 usi
• 6 esempi
• 7 riferimenti

proprietà

Gli esteri non sono acidi o alcoli, quindi non si comportano come tali. I suoi punti di fusione e di ebollizione, per esempio, sono inferiori a quelli con pesi molecolari simili, ma più vicini a quelli di aldeide e chetoni.

Acido butanoico, CH₃CH₂CH₂COOH, ha un punto di ebollizione di 164 ° C, mentre etilacetato, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1ºC.

A parte l'esempio recente, i punti di ebollizione del 2-metilbutano, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, di metilacetato, CH₃COOCH₃e di 2-butanolo, CH₃, CH (OH) CH₂CH₃, sono i seguenti: 28, 57 e 99ºC. I tre composti hanno pesi molecolari 72 e 74 g / mol.

Gli esteri a basso peso molecolare tendono ad essere volatili e hanno odori gradevoli, motivo per cui il loro contenuto in frutta dà loro le loro fragranze familiari. D'altra parte, quando i loro pesi molecolari sono alti, sono solidi cristallini incolori e inodori o, a seconda della loro struttura, presentano caratteristiche grasse.

Solubilità in acqua

Gli acidi carbossilici e gli alcoli sono solitamente solubili in acqua, a meno che non abbiano un alto carattere idrofobico nelle loro strutture molecolari. Lo stesso vale per gli esteri. Quando R o R 'sono catene corte, l'estere può interagire con le molecole d'acqua mediante forze dipolo-dipolo e forze di Londra.

Questo perché gli esteri sono accettori di legami a idrogeno. Come? Per i suoi due atomi di ossigeno RCOOR '. Le molecole d'acqua formano legami idrogeno con uno qualsiasi di questi ossigeni. Ma quando le catene R o R sono molto lunghe, respingono l'acqua dei loro dintorni, rendendo impossibile la loro dissoluzione.

Un ovvio esempio di ciò si verifica con gli esteri dei trigliceridi. Le loro catene laterali sono lunghe e rendono insolubili in acqua oli e grassi, a meno che non siano a contatto con un solvente meno polare, più simile a queste catene.

Reazione di idrolisi

Gli esteri possono anche reagire con le molecole d'acqua in quella che è nota come reazione di idrolisi. Tuttavia, richiedono un mezzo sufficientemente acido o basico per promuovere il meccanismo di detta reazione:

RCOOR '+ H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Mezzo acido)

La molecola d'acqua viene aggiunta al gruppo carbonile, C = O. L'idrolisi acida è riassunta nella sostituzione di ogni R 'del componente alcolico per un OH proveniente dall'acqua. Notare anche come l'estere "si rompe" nei suoi due componenti: l'acido carbossilico, RCOOH e l'alcool R'OH.

RCOOR '+ OH^- => RCOO^- + R'OH

(Supporto di base)

Quando l'idrolisi viene effettuata in un mezzo di base, una reazione irreversibile nota come saponificazione. Questo è ampiamente usato ed è la pietra angolare nella produzione di saponi artigianali o industriali.

La RCOO^- è l'anione carbossile stabile, che è elettrostaticamente associato al catione predominante nel mezzo.

Se la base utilizzata è NaOH, si forma il sale RCOONa. Quando l'estere è un trigliceride, che per definizione ha tre catene laterali R, tre sali di acidi grassi, RCOONa, e alcool forma glicerolo.

Reazione di riduzione

Gli esteri sono composti altamente ossidati. Cosa intendi? Significa che ha diversi legami covalenti con l'ossigeno. Quando si eliminano i legami C-O, si verifica una rottura che finisce per separare i componenti acidi e alcolici; e ancora di più, l'acido viene ridotto ad una forma meno ossidata, ad un alcol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Questa è la reazione di riduzione. Ha bisogno di un forte agente riducente, come l'idruro di litio e alluminio, LiAlH₄e un mezzo acido che promuove la migrazione di elettroni. Gli alcoli sono le forme più ridotte, cioè quelle che hanno meno legami covalenti con l'ossigeno (solo una: C-OH).

I due alcoli, RCH₂OH + R'OH, provengono dalle due rispettive catene dell'estere originale RCOOR '. Questo è un metodo di sintesi di alcoli a valore aggiunto dai loro esteri. Ad esempio, se si voleva fare un alcol da una fonte di estere esotico, questo sarebbe un buon percorso per quello scopo.

Reazione di transesterificazione

Gli esteri possono essere trasformati in altri se reagiscono in ambiente acido o basico con alcoli:

RCOOR '+ R "OH <=> RCOO " + R'OH

struttura

L'immagine superiore rappresenta la struttura generale di tutti gli esteri organici. Si noti che R, il gruppo carbonile C = O e OR ', formano un triangolo piatto, prodotto dell'ibridazione sp² dell'atomo di carbonio centrale. Tuttavia, altri atomi possono adottare altre geometrie e le loro strutture dipendono dalla natura intrinseca di R o R '.

Se R o R 'sono semplici catene alchiliche, ad esempio, del tipo (CH₂)_nCH₃, questi sembreranno a zig-zag nello spazio. Questo è il caso del pentil butanoato, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Ma in ogni dei carboni di queste catene possono essere un ramo o insaturazione (C = C, C≡C), che altererebbe la struttura complessiva dell'estere. E per questo motivo le sue proprietà fisiche, come la solubilità e i suoi punti di ebollizione e fusione, variano con ciascun composto.

Per esempio, i grassi insaturi hanno doppi legami nelle loro catene R, che influenzano negativamente le interazioni intermolecolari. Di conseguenza, abbassano i loro punti di fusione, fino a quando non sono liquidi, o oli, a temperatura ambiente.

Accettatore di ponti a idrogeno

Sebbene il triangolo dello scheletro degli esteri si distingua maggiormente nell'immagine, le catene R e R sono responsabili della diversità delle loro strutture.

Tuttavia, il triangolo stesso merita una caratteristica strutturale degli esteri: sono accettori di legami a idrogeno. Come? Attraverso l'ossigeno dei gruppi carbonile e alcossido (il -OR ').

Questi hanno coppie di elettroni liberi, che possono attrarre atomi di idrogeno carichi parzialmente positivi dalle molecole d'acqua.

Pertanto, è un tipo speciale di interazioni dipolo-dipolo. Le molecole d'acqua si avvicinano all'estere (se non vengono prevenute dalle catene R o R ') e si formano i ponti C = O-H₂O, o OH₂-O-R '.

nomenclatura

Come vengono chiamati gli esteri? Per nominare correttamente un estere è necessario prendere in considerazione i numeri di carbonio delle catene R e R '. Inoltre, ogni possibile ramo, sostituente o insaturazione.

Una volta fatto questo, il nome di 'gruppo -OR alcossido' il ciascun R è aggiunto il mentre il gruppo carbossile catena R -COOR, il suffisso -ato suffisso -il. Prima viene menzionata la sezione R, seguita dalla parola "de" e quindi dal nome della sezione R ".

Ad esempio, il CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Ha cinque atomi di carbonio sul lato destro, cioè corrispondono a R '. E sul lato sinistro ci sono quattro atomi di carbonio (incluso il gruppo carbonile C = O). Pertanto, R 'è un gruppo pentilico e R un butano (per includere il carbonile e per essere considerato la catena principale).

Quindi, per denominare il composto, è sufficiente aggiungere i suffissi corrispondenti e denominarli nell'ordine corretto: butanoato di pentile.

Come denominare il seguente composto: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? La catena -C (CH₃)₃ corrisponde al sostituente tert-butil alchilico. Poiché il lato sinistro ha tre atomi di carbonio, è un "propano". Il suo nome è quindi: propanoato da tert-maile.

Come si formano?

esterificazione

Esistono molte vie per sintetizzare l'estere, alcune delle quali possono persino essere nuove. Tuttavia, tutti convergono sul fatto che il triangolo dell'immagine della struttura, cioè il legame CO-O, deve essere formato.Per questo, devi iniziare da un composto che in precedenza ha il gruppo carbonile: come un acido carbossilico.

E a cosa dovrebbe essere collegato l'acido carbossilico? Per un alcol, altrimenti non avrebbe la componente alcolica che caratterizza gli esteri. Tuttavia, gli acidi carbossilici richiedono calore e acidità per consentire al meccanismo della reazione di procedere. La seguente equazione chimica rappresenta quanto sopra detto:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Mezzo acido)

Questo è noto come la reazione di esterificazione.

Ad esempio, gli acidi grassi possono essere esterificati con metanolo, CH₃OH, per sostituire il suo acido H per i gruppi metilici, quindi questa reazione può anche essere considerata come metilazione. Questo è un passo importante per determinare il profilo degli acidi grassi di alcuni oli o grassi.

Esteri da cloruri di acile

Un altro modo per sintetizzare gli esteri è da acil cloruri, RCOCl. In essi, invece di sostituire un gruppo idrossile OH, l'atomo di Cl viene sostituito:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

E a differenza dell'esterificazione di un acido carbossilico, l'acqua non viene rilasciata ma l'acido cloridrico.

Nel mondo della chimica organica altri metodi sono disponibili, come l'ossidazione Baeyer-Villiger, che utilizza perossiacidi (RCOOOH).

applicazioni

Tra gli usi principali degli esteri ci sono:

-Nella creazione di candele o candele, come quella nella foto sopra. Per questo scopo vengono utilizzati esteri di catene laterali molto lunghe.

-Come medicina o conservanti alimentari. Ciò è dovuto all'azione dei parabeni, che sono solo esteri dell'acido para-idrossibenzoico. Sebbene conservino la qualità del prodotto, esistono studi che mettono in dubbio il suo effetto positivo sull'organismo.

-Serve per la produzione di fragranze artificiali che imitano l'odore e il sapore di molti frutti o fiori. Così esteri sono presenti in dolci, gelati, profumi, cosmetici, saponi, shampoo e altri prodotti commerciali che meritano profumi attraenti o sapori.

-Egli possono anche avere un effetto farmacologico positivo. Per questo motivo l'industria farmaceutica si è dedicata alla sintesi degli esteri derivati ​​dagli acidi presenti nell'organismo per valutare alcuni possibili miglioramenti nel trattamento delle malattie. L'aspirina è uno degli esempi più semplici di tali esteri.

Sono esteri liquidi come acetato di etile, sono solventi adatti per alcuni tipi di polimeri, come nitrocellulosa e una vasta gamma di resine.

Esempi

Alcuni esempi aggiuntivi di esteri sono i seguenti:

-Pentil butanoato, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, che odora di albicocche e pere.

-Vinil acetato, CH₃COOCH₂= CH₂da cui viene prodotto il polimero di polivinilacetato.

Isopentil-pentanoato, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, che imita il gusto delle mele.

-Etilico propanoato, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propilmetanoato, HCOOCH₂CH₂CH₃.

riferimenti

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Chimica organica (Decima edizione, p 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sesta edizione. Editoriale Mc Graw Hill-
3. Chimica LibreTexts. Nomenclatura degli esteri. Estratto da: chem.libretexts.org
4. Admin. (19 settembre 2015). Esteri: sua natura chimica, proprietà e usi. Tratto da: pure-chemical.com
5. Chimica organica nella nostra vita quotidiana. (9 marzo 2014). Quali sono gli usi degli esteri? Estratto da: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Esempi di esteri. Recupero da: quimicas.net
7. Paz María di Lourdes Cornejo Arteaga. Principali applicazioni degli esteri. Tratto da: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Gennaio 2016). Presentazione di Esters. Tratto da: chemguide.co.uk