Struttura chimica e funzioni di timina



il timina è un composto organico costituito da un anello eterociclico derivato da quello della pirimidina, un anello benzenico con due atomi di carbonio sostituito da due atomi di azoto. La sua formula condensata è C5H6N2O2, essendo un'ammide ciclica e una delle basi azotate che costituiscono il DNA.

In particolare, la timina è una base azotata pirimidina, insieme a citosina e uracile. La differenza tra timina e uracile è che il primo è presente nella struttura del DNA, mentre il secondo è nella struttura dell'RNA.

L'acido desossiribonucleico (DNA) è formato da due eliche o bande avvolte l'una intorno all'altra. L'esterno delle bande è formato da una catena di zucchero desossiribosio, le cui molecole sono collegate attraverso un legame fosfodiestere tra le posizioni 3 'e 5' delle vicine molecole di desossiribosio.

Una delle basi azotate: adenina, guanina, citosina e timina si lega alla posizione 1 'di desossiribosio. La base di adenina purina di un'elica è accoppiata o legata alla timina di base pirimidina dell'altra elica attraverso due legami a idrogeno.

indice

  • 1 struttura chimica
  • 2 Tautomeri di Timina
  • 3 funzioni
    • 3.1 Trascrizione
    • 3.2 Codice genetico
    • 3.3 Implicazioni per la salute
  • 4 riferimenti

Struttura chimica

La struttura chimica della timina è rappresentata nella prima immagine, in cui sono rappresentati due gruppi carbonilici (C = O) e i due atomi di azoto che completano l'ammide eterociclica, e il gruppo metilico si trova nell'angolo in alto a sinistra ( -CH3).

L'anello è derivato da quello della pirimidina (anello pirimidinico), è piatto ma non aromatico. Il rispettivo numero di atomi nella molecola di timina viene assegnato a partire dall'azoto sottostante.

Pertanto, il C-5 è collegato al gruppo -CH3, C-6 è l'atomo di carbonio adiacente sinistro di N-1, e C-4 e C-2 corrispondono a carbonili.

A che cosa serve questa numerazione? La molecola di timina ha due gruppi accettore di legame idrogeno, C-4 e C-2, e due atomi di donatore di legame idrogeno, N-1 e N-3.

Secondo quanto sopra, i gruppi carbonilici possono accettare legami di tipo C = O-H-, mentre gli azotati forniscono legami di tipo N-H-X, essendo X uguale O, N o F.

Grazie ai gruppi di atomi C-4 e N-3, la timina si accoppia con l'adenina formando una coppia di basi azotate, che è uno dei fattori determinanti nella struttura perfetta e armoniosa del DNA:

Tautomeri di Timina

L'immagine in alto a sei elenca i sei possibili tautomeri di timina. Cosa sono? Consistono nella stessa struttura chimica ma con differenti posizioni relative dei loro atomi; nello specifico, della H collegata ai due nitrogeni.

Mantenendo la stessa numerazione degli atomi, dal primo al secondo, si osserva come la H dell'atomo N-3 migra verso l'ossigeno del C-2.

Il terzo deriva anche dal primo, ma questa volta l'H emigra nell'ossigeno del C-3. Il secondo e il quarto sono simili ma non equivalenti, perché nel quarto l'H lascia l'N-1 e non l'N-3.

D'altra parte, il sesto è simile al terzo, e come con la coppia formata dal quarto e dal secondo, l'H emigra dal N-1 e non dal N-3.

Infine, il quinto è la forma enolica pura (lactima), in cui entrambi i gruppi carbonilici sono idrogenati in gruppi idrossile (-OH); questo è contrario alla prima, la pura forma chetonica e quella che predomina in condizioni fisiologiche.

Perché? Probabilmente a causa della grande stabilità energetica che acquisisce quando si accoppia con l'adenina mediante legami a idrogeno e appartenenti alla struttura del DNA.

In caso contrario, la forma enolica numero 5 dovrebbe essere più abbondante e stabile, a causa del suo marcato carattere aromatico a differenza degli altri tautomeri.

funzioni

La funzione principale della timina è la stessa di quella delle altre basi azotate nel DNA: partecipare alla codifica necessaria nel DNA per la sintesi di polipeptidi e proteine.

Una delle eliche del DNA serve da modello per la sintesi di una molecola di mRNA in un processo noto come trascrizione e catalizzato dall'enzima RNA polimerasi. Nella trascrizione le bande del DNA sono separate, così come il loro svolgimento.

trascrizione

La trascrizione inizia quando la RNA polimerasi si lega a una regione di DNA conosciuta come promotore, iniziando la sintesi dell'mRNA.

Successivamente, la RNA polimerasi viene spostata lungo la molecola del DNA, producendo un allungamento del nascente mRNA fino a raggiungere una regione del DNA con le informazioni per la terminazione della trascrizione.

C'è un antiparallelismo nella trascrizione: mentre la lettura del DNA del modello è fatta nell'orientamento 3 'a 5', l'mRNA sintetizzato ha l'orientamento 5 'a 3'.

Durante la trascrizione vi è un accoppiamento di basi complementari tra il filamento di DNA del modello e la molecola di mRNA. Terminata la trascrizione, le catene del DNA e il loro ricciolo originale vengono riunificati.

L'mRNA si sposta dal nucleo della cellula al reticolo endoplasmatico ruvido per avviare la sintesi proteica nel processo noto come traduzione. In questo non interviene direttamente la timina, dal momento che l'mRNA è privo di questo, avendo al suo posto l'uracile a base di pirimidina.

Codice genetico

La timina interviene indirettamente, poiché la sequenza base dell'mRNA è un riflesso di quella del DNA nucleare.

La sequenza base può essere raggruppata in terzine di basi note come codoni. I codoni hanno l'informazione per l'incorporazione dei diversi aminoacidi nella catena proteica sintetizzata; questo costituisce il codice genetico.

Il codice genetico consiste di 64 triplette di basi che costituiscono i codoni; c'è almeno un codone per ciascuno degli aminoacidi delle proteine. Allo stesso modo, ci sono codoni di iniziazione (AUG) della traduzione e codoni per la sua terminazione (UAA, UAG).

In sintesi, la timina svolge un ruolo decisivo nel processo che si conclude con la sintesi proteica.

Implicazioni per la salute

La timina è l'obiettivo dell'azione del fluorouracile, un analogo strutturale di questo composto. Il farmaco utilizzato nel trattamento del cancro è incorporato al posto di timina nelle cellule tumorali, bloccandone la proliferazione.

La luce ultravioletta agisce sulle regioni delle bande di DNA contenenti timina nei siti vicini, formando dimeri di timina. Questi dimeri causano "nodi" che bloccano il funzionamento dell'acido nucleico.

Inizialmente, non è un problema dovuto all'esistenza di meccanismi di riparazione, ma se questi falliscono, possono causare seri problemi. Questo sembra essere il caso della xeroderma pigmentosa, una rara malattia autosomica recessiva.

riferimenti

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  2. Laurence A. Moran. (17 luglio 2007). Tautomeri di adenina, citosina, guanina e timina. Tratto da: sandwalk.blogspot.com
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  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: e Ahern, K.G. Biochimica. 2002. Terza edizione. Modifica. Pearson Adisson Wesley
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