Formula Esterano, proprietà, rischi e usi



il steranes o ciclopentadienilperhidrofenaltreno (ciclopentadienil o fenaltreno peridro), è una molecola organica costituita da tre anelli cicloesano (A, B, C) un anello ciclopentano (D) e ha una catena laterale 17 emerge carbonio.

Si dice che l'esterano sia l'ipotetica molecola madre per ogni ormone steroideo. I suoi composti sono derivati ​​da steroidi o steroli attraverso la degradazione e la saturazione diagenetica e catagenetica (sterane, S.F.).

Figura 1: struttura dello sterano.

È un composto idrocarburico saturo che non contiene ossigeno. Il nome è stato originariamente concepito per realizzare forme di nomenclatura sistematica, ma è ora soppiantato le varianti fondamentali: gonane, estrane, androstane, norandrostane (etiano), cholane, colestano, ergostane, pregnanici e estigmastano.

La struttura dell'esterano costituisce il nucleo di tutti gli steroli. Le cellule eucariotiche usano certi tipi di steroli nelle loro pareti cellulari (al contrario dei procarioti che usano determinati tipi di hopanoidi). Gli steroidi sono talvolta usati come biomarcatori per la presenza di cellule eucariotiche.

La steranes può essere riordinata a diasteranos durante diagenesi (C-27 a C-30, C-18 e C-riordino 19, no R (enantiomero) C-24). Gli oli di roccia tendono ad essere ricchi di diasterani.

Colesterolo ed i suoi derivati ​​(quali il progesterone, aldosterone cortisolo e testosterone) e triterpeni sono esempi comuni di composti con nucleo ciclopentadienilperhidrofenaltreno (Harborne, 1998).

La formula empirica del composto è C27H48 e ha un peso molecolare di 372.681 g / mol (National Center for Biotechnology Information., 2017).

indice

  • 1 Nomenclatura stereo e stereoisomeria
  • 2 steroidi e steroli
  • 3 usi
    • 3.1 Medicina
    • 3.2 Biomarcatori
  • 4 riferimenti

Nomenclatura stereo e stereoisomeria

Durante diagenesi e catagen, stereospecificità biologica di steroli, in particolare a C-5, C-14, C-17 e C-20 è generalmente perduto, e si genera una vasta gamma di isomeri.

I steranes termine alfabetabeta (talvolta solo alfabeta) è comunemente usato come mano corta per indicare la steranes 5alpha configurazione (H), 14beta (H), 17beta (H), mentre alfaalfaalfa esterana denotano stereochimica 5alpha (H), 14alfa ( H), 17alfa (H).

La notazione 14alfa (H) indica che l'idrogeno è al di sotto del piano della carta, mentre in 14beta (H) è al di sopra del piano. Negli steinar, se non viene citato nessun altro numero di carbonio, S e R fanno sempre riferimento alla stereochimica in C-20.

Il prefisso 'no', ad esempio in 24 nocolestano, indica che la molecola della struttura principale formalmente derivato da perdita dell'atomo di carbonio indicato, cioè rimuove C-24 colestano.

Il termine è talvolta usato per distinguere desmetilesteranos steranes non possiedono un anello alchilico aggiuntiva A, cioè nelle atomi di carbonio C-1 a C-4.

I steranes diasteranos vengono riordinate che hanno precursori biologici, ed è più probabile che si formi durante la diagenesi e catagenesi (steroidi, S.F.).

Steroidi e steroli

Gli steroidi sono sostanze chimiche, spesso ormoni, che il corpo produce in modo naturale. Aiutano gli organi, i tessuti e le cellule a fare il loro lavoro. È necessario un sano equilibrio tra loro per crescere e persino per la riproduzione.

"Gli steroidi" possono anche riferirsi alle medicine fatte dall'uomo. I due tipi principali sono i corticosteroidi e gli steroidi androgeni anabolizzanti (o anabolizzanti in breve).

Uno steroide è un composto organico con quattro anelli disposti nella configurazione del ciclopentadienil peridro fenaltrene.

Gli esempi includono cortisolo, progesterone, testosterone e il desametasone farmaco antinfiammatorio (figura 2).

Figura 2: struttura degli steroidi.

Gli steroidi, noti anche come alcoli steroidi, sono un sottoinsieme di steroidi e una classe importante di molecole organiche. Sono triterpeni basati sul sistema ad anelli di ciclopentadienil peridro fenaltrene (Alice Kurian, 2007).

Si trovano naturalmente in piante, animali e funghi, con il colesterolo che è il tipo più familiare di sterolo animale. Il colesterolo è vitale per la struttura della membrana delle cellule animali e funziona come un precursore di vitamine e steroidi liposolubili.

La Figura 3 mostra come derivano gli steroli dalla molecola di sterano (Preedy, 2015).

Figura 3: Steroli derivati ​​da stear.

applicazioni

medicina

Il prednisolone è una forma artificiale dello sterano. È usato per trattare condizioni come l'artrite, problemi di sangue, disordini del sistema immunitario, condizioni della pelle e degli occhi, problemi respiratori, cancro e gravi allergie.

Riduce la risposta del sistema immunitario a varie malattie per ridurre i sintomi come dolore, gonfiore e reazioni allergiche (WebMD, LLC, S.F.).

Questo farmaco può causare nausea, bruciore di stomaco, mal di testa, vertigini, cambiamenti nel periodo mestruale, disturbi del sonno, aumento della sudorazione o acne.

Poiché questo farmaco agisce indebolendo il sistema immunitario, può ridurre la capacità di combattere le infezioni. Questo può farti avere maggiori probabilità di avere un'infezione grave (raramente fatale) o peggiorare l'infezione.

biomarcatori

I manzi C28 e C29 sono indicatori della presenza di esteri verdi e C27 per la presenza di alghe rosse, rispettivamente. La relativa abbondanza di manzi permette di indagare sulla documentazione fossile della diversificazione e dell'evoluzione delle alghe paleozoiche.

Le alghe sono tra i più antichi organismi conosciuti ad abitare la biosfera terrestre con una datazione record di circa 2,7 Ga.

Solo poche alghe marine producono parti dure che possono essere conservate durante il tempo geologico e, pertanto, i loro reperti fossili sono incompleti.

I fossili molecolari oi biomarcatori aggiungono informazioni complementari al record palinomorfo fossile. Gli steroidi sono costituenti importanti delle membrane cellulari eucariotiche e sono conservati in sedimenti come i manzi (Lorenz Schwark, 2006).

Nel lavoro di Wolfgang K. Seifert (1978) sono stati applicati nuovi parametri di marcatori biologici ai problemi di correlazione geochimica dei grezzi a McKittrick Field, California.

I risultati ottenuti a livello molecolare superano il grado di informazione ottenibile dai parametri geochimici organici di massa. Tuttavia, entrambi i tipi di parametri si sostengono a vicenda e tutte le conclusioni sono coerenti con la stratigrafia sottile e le esigenze geologiche generali.

riferimenti

  1. Alice Kurian, M. A. (2007). Piante medicinali Nuova Delhi: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Metodi fitochimici Una guida alle tecniche moderne di analisi delle piante. Londra: Chapman & Hall.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Biomarcatori sterani come indicatori di eventi di evoluzione e di estinzione delle alghe palaeozoiche. Paleogeografia, paleoclimatologia, paleoecologia, volume 240, numeri 1-2, 225-236.
  4. Centro nazionale per le informazioni sulle biotecnologie. (2017, 18 marzo). Database composto di PubChem; CID = 6431240. Estratto da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedy, V. R. (2015). Elaborazione e impatto su componenti attivi negli alimenti. Stampa accademica
  6. sterani. (S.F.). Estratto da medilexicon.com.
  7. Steroidi. (S.F.). Estratto da summons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterani. Estratto da webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Applicazioni di sterani, terpanes e monoaromatici per la maturazione, migrazione e fonte di oli grezzi. Geochimica et Cosmochimica Acta Volume 42, Numero 1, 77-95.