Sali organici proprietà fisiche e chimiche, usi ed esempi

il sali organici sono un numero denso di composti ionici con innumerevoli caratteristiche. In precedenza derivano da un composto organico, che ha subito una trasformazione che gli consente di essere portatore di una carica, e inoltre la sua identità chimica dipende dallo ione associato.

Nell'immagine sotto sono mostrate due formule chimiche molto generali per i sali organici. Il primo, R-AX, è interpretato come un composto nella cui struttura del carbonio un atomo o gruppo A porta una carica positiva + o negativa (-).

Come si può vedere, esiste un legame covalente tra R e A, RA, ma a sua volta, A ha una carica formale che attira (o respinge) lo ione X. Il segno della carica dipenderà dalla natura di A e dall'ambiente chimico .

Se A fosse positivo, con quanti X potrebbe interagire? Con uno solo, dato il principio di elettroneutrality (+ 1-1 = 0). Tuttavia, qual è l'identità di X? L'anione X potrebbe essere il CO₃^2-, richiedendo due cationi RA⁺; un alogenuro: F^-, Cl^-, Fr^-, ecc .; o addirittura, un altro composto di RA^-. Le opzioni sono incalcolabili.

Allo stesso modo, un sale organico può avere un carattere aromatico, illustrato nell'anello benzene marrone. Il sale di benzoato di rame (II), (C₆H₅COO)₂Cu, ad esempio, è costituito da due anelli aromatici con gruppi carbossilici caricati negativamente, che interagiscono con la cationi.²⁺.

indice

• 1 Proprietà fisiche e chimiche
  • 1.1 Masse molecolari elevate
  • 1.2 Anfifili e tensioattivi
  • 1.3 Punti di ebollizione o di fusione elevati
  • 1.4 Acidità e basicità
• 2 usi
• 3 Esempi di sali organici
  • 3.1 carbossilati
  • 3.2 Diacryluprates al litio
  • 3,3 Sali di solfonio
  • 3.4 Sali di ossonio
  • 3,5 sali di ammina
  • 3.6 Sali di diazonio
• 4 riferimenti

Proprietà fisiche e chimiche

Dall'immagine si può affermare che i sali organici sono costituiti da tre componenti: l'organico, R o Ar (l'anello aromatico), un atomo o gruppo che trasporta la carica ionica A e un controvalore X.

Proprio come l'identità e la struttura chimica sono definite da tali componenti, quindi le loro proprietà dipendono da loro.

Da questo fatto possono essere riassunte alcune proprietà generali che soddisfano la stragrande maggioranza di questi sali.

Masse molecolari elevate

Assumendo anioni X inorganici mono o polivalenti, i sali organici hanno solitamente masse molecolari molto più grandi rispetto ai sali inorganici. Ciò è dovuto principalmente allo scheletro di carbonio, i cui semplici legami C-C, e i loro atomi di idrogeno, apportano molta massa al composto.

Pertanto, R o Ar sono responsabili per le loro masse molecolari elevate.

Anfifili e tensioattivi

I sali organici sono composti anfifilici, cioè le loro strutture hanno estremità sia idrofile che idrofobiche.

Quali sono questi estremi? R o Ar rappresentano la fine idrofobica, perché i loro atomi di C e H non hanno grande affinità per le molecole d'acqua.

la^+(-), l'atomo o il gruppo che trasporta la carica, è l'estremità idrofila, poiché contribuisce al momento dipolare e interagisce con i dipoli che formano l'acqua (RA⁺ OH₂).

Quando le regioni idrofile e idrofobiche sono polarizzate, il sale anfifilico diventa un tensioattivo, una sostanza ampiamente utilizzata per la produzione di detergenti e demulsifiers.

Alto punto di ebollizione o di fusione

Come i sali inorganici, i sali organici hanno anche punti di fusione e di ebollizione elevati, a causa delle forze elettrostatiche che governano in fase liquida o solida.

Tuttavia, poiché vi è una componente organica R o Ar, altri tipi di forze di Van der Waals (Londra, forze dipolo-dipolo, ponti a idrogeno) partecipano che competono in un certo modo con le forze elettrostatiche.

Per questo motivo, le strutture solide o liquide dei sali organici sono, in prima istanza, più complesse e varie. Alcuni di loro possono anche comportarsi come cristalli liquidi.

Acidità e basicità

I sali organici sono solitamente acidi o basi più forti rispetto ai sali inorganici. Questo perché A, ad esempio nei sali di ammina, ha una carica positiva a causa del suo legame con un idrogeno aggiuntivo: A⁺-H. Quindi, a contatto con una base, donare il protone per tornare a essere un composto neutro:

RA⁺H + B => RA + HB

L'H appartiene ad A, ma è scritto poiché interviene nella reazione di neutralizzazione.

D'altra parte, RA⁺ può essere una grande molecola, incapace di formare solidi con un reticolo cristallino sufficientemente stabile con l'anione idrossile o l'idrossile OH^-.

Quando questo è il caso, sale RA⁺OH^- si comporta come una base forte; anche di base come NaOH o KOH:

RA⁺OH^- + HCl => RACl + H₂O

Si noti nell'equazione chimica che l'anione Cl^- sostituisce l'OH^-, formando il sale RA⁺Cl^-.

applicazioni

L'uso di sali organici varierà in base all'identità di R, Ar, A e X.Inoltre, l'applicazione a cui sono destinati dipende anche dal tipo di solido o liquido che formano. Alcune generalità in questo senso sono:

-Esservano come reagenti per la sintesi di altri composti organici. RAX può fungere da "donatore" della catena R per essere aggiunto a un altro composto sostituendo un buon gruppo in uscita.

- Sono tensioattivi, quindi possono anche essere usati come lubrificanti. Sali di metallo di carbossilati sono utilizzati per questo scopo.

-Permette di sintetizzare una vasta gamma di coloranti.

Esempi di sali organici

carbossilati

Gli acidi carbossilici reagiscono con un idrossido in una reazione di neutralizzazione, dando origine ai sali di carbossilati: RCOO^- M⁺; dove M⁺ Può essere qualsiasi catione di metallo (Na⁺, Pb²⁺, K⁺, ecc.) o il catione di ammonio NH₄^+.

Gli acidi grassi sono acidi carbossilici alifatici a catena lunga, possono essere saturi e insaturi. Tra i saturi troviamo l'acido palmitico (CH₃(CH₂)₁₄COOH). Questo origina il sale palmitato, mentre l'acido stearico (CH₃(CH₂)₁₆COOH forma il sale stearato. I saponi sono costituiti da questi sali.

Nel caso dell'acido benzoico, C₆H₅COOH (dove C₆H₅- è un anello benzenico), quando reagito con una base forma i sali benzoati. In tutti i carbossilati il ​​gruppo -COO^- rappresenta A (RAX).

Litio di diacilcuprati

Il diacuprato di litio è utile nella sintesi organica. La sua formula è [R-Cu-R]^-Li⁺, in cui l'atomo di rame trasporta una carica negativa. Qui, il rame rappresenta l'atomo A dell'immagine.

Sali di solfonio

Sono formati dalla reazione di un solfuro organico con un alogenuro alchilico:

R₂S + R'X => R₂R'S⁺X

Per questi sali, l'atomo di zolfo trasporta una carica formale positiva (S⁺) con tre legami covalenti.

Sali di ossonio

Inoltre, gli eteri (gli analoghi ossigenati dei solfuri) reagiscono con gli idrocidi per formare i sali di ossonio:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

Il protone acido di HBr si lega in modo covalente all'atomo di ossigeno dell'etere (R₂O⁺-H), caricandolo positivamente.

Sali di ammina

Le ammine possono essere primarie, secondarie, terziarie o quaternarie, così come i loro sali. Tutti loro sono caratterizzati dall'avere un atomo di H collegato all'atomo di azoto.

Quindi, RNH₃⁺X^- è un sale amminico primario; R₂NH₂⁺X^-di ammina secondaria; R₃NH⁺X^-di ammina terziaria; e R₄N⁺X^-, di ammina quaternaria (sale di ammonio quaternario).

Sali di diazonio

Infine, i sali di diazonio (RN₂⁺X^-) o arildiazonium (ArN)₂⁺X^-), rappresentano il punto di partenza di molti composti organici, in particolare coloranti azoici.

riferimenti

1. Francis A. Carey. Chimica organica (Sesta edizione., Pp. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Chimica organica Ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Sale (chimica). Tratto da: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di Chimica organica: sali. Estratto da: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Carbossilati. [PDF]. Estratto da: oronite.com