Meccanismo di azione, classificazione ed esempi di sulfamidici

il sulfamidici sono specie la cui struttura è formata dal gruppo funzionale sulfonilico (R-S (= O)₂-R '), in cui entrambi gli atomi di ossigeno sono doppiamente legati all'atomo di zolfo, e (R-NR'R ammino gruppo funzionale "), dove R, R' e R" sono atomi sostituenti o gruppi attaccati da semplici legami con l'atomo di azoto.

Inoltre, questo gruppo funzionale forma composti aventi lo stesso nome (la cui formula generale è rappresentata come R-S (= O)₂-NH₂), che costituiscono sostanze che sono precursori di alcuni gruppi di farmaci.

A metà 1935, lo scienziato di origine tedesca Gerhard Domagk, specializzata nei settori della patologia e batteriologia, ha trovato la prima specie appartenenti ai sulfamidici.

Questo composto è stato nominato Prontosil rubrum e, insieme con la sua ricerca lo ha guadagnato il merito Nobel quasi cinque anni dopo la sua scoperta Premio per la Fisiologia e la Medicina.

indice

• 1 meccanismo di azione
• 2 Classificazione
  • 2.1 Sultams
  • 2.2 Sulfinamidi
  • 2.3 Disulfonimmidi
  • 2.4 Altri sulfonamidi
• 3 esempi
  • 3.1 Sulfadiazina
  • 3.2 Chloropropamide
  • 3.3 Furosemide
  • 3.4 Brinzolamide
• 4 riferimenti

Meccanismo d'azione

Nel caso di farmaci ottenuti da queste sostanze chimiche, questi hanno proprietà batteriostatiche (che fermare la crescita dei batteri) di ampia applicabilità, in particolare per la rimozione della maggior parte degli organismi considerati Gram positivi e Gram negativi.

Così, la struttura dei sulfamidici è molto simile al acido para-amminobenzoico (PABA meglio noto come, con il suo acronimo), che è considerato indispensabile per la biosintesi dell'acido folico negli organismi batterici, per cui i sulfonamidi sembrano essere selettivamente tossici.

Per questo motivo, v'è una concorrenza tra i due composti da inibizione delle specie sintasi dell'enzima diidrofolato chiamati, e produrre bloccando la sintesi di acido diidrofolico (DHFA), che è indispensabile per sintetizzare gli acidi nucleici.

Quando il processo biosintetico di specie coenzima folato organismi batterici è bloccato, viene generato l'inibizione della crescita e la riproduzione di questi.

Tuttavia, l'applicazione clinica di sulfa è caduta in disuso per vari trattamenti, in modo combinato con trimetoprim (facente diaminopyramidines) per la produzione di un gran numero di farmaci.

classificazione

Sulfamidici possiedono proprietà e caratteristiche diverse a seconda della configurazione strutturale avente, che dipende dalle atomi che compongono la R catene di molecole e la disposizione degli stessi. È possibile classificarli in tre classi principali:

sultami

Essi appartengono al gruppo dei sulfonamidi della struttura ciclica, che sono prodotte nello stesso modo ad altri tipi di sulfamidici, comunemente attraverso l'ossidazione di tioli o legami disolfuri formati con ammine, in un unico contenitore.

Un altro modo per ottenere questi composti esibiscono bioattività comporta la formazione preliminare di una catena lineare solfonammide, dopodiché legami tra atomi di carbonio per formare specie ciclici origine.

Queste specie sono sulfanilamide (sulfamidici precursore delle) sulthiame (effetto anticonvulsivante) e ampiroxicam (proprietà antinfiammatorie).

sulfinamides

Queste sostanze hanno una struttura rappresentata come R (S = O) NHR), in cui l'atomo di zolfo è attaccato ad un ossigeno da un doppio legame, e attraverso legami semplici per l'atomo di carbonio del gruppo R e l'azoto del gruppo NHR.

Inoltre, queste appartengono al gruppo delle ammidi derivato da altri composti noti acido solfinico cui formula generale è rappresentato come R (S = O) OH, dove l'atomo di zolfo è attaccato da un doppio legame a un atomo di ossigeno e collegamenti semplice con il sostituente R e il gruppo OH.

Alcune sulfinamides aventi proprietà chiralità -come para-toluenosulfinamida- sono considerati di grande importanza per la sintesi asimmetrica processi.

voi disulfonimidas

La struttura dei disulfonimmides è stata stabilita come R-S (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R', in cui ciascun atomo di zolfo appartenente ad un gruppo solfonile, ciascuno dei quali è legato a due atomi di ossigeno attraverso doppi legami a singoli legami attraverso la catena R corrisponde e sia collegata allo stesso atomo di azoto l'ammina centrale.

Simile al modo sulfinamides, tali sostanze chimiche sono utilizzate nei processi di sintesi enantioselettive (noto anche come sintesi asimmetrica) per funzione di catalisi.

Altri sulfonamidi

Questa classificazione dei sulfonamidi non è governato da quanto sopra, ma vengono immesse dalla vista farmaceutico: antibatterici pediatrici, antimicrobici, sulfoniluree (agenti orali), diuretici, anticonvulsivanti, farmaci dermatologici, anti-retrovirale, epatite virale C anti- , tra gli altri.

Va notato che tra i farmaci antimicrobici esiste una suddivisione che classifica i sulfamidici in base alla velocità con cui vengono assorbiti dall'organismo

Esempi

C'è un'enorme quantità di solfonammidi che possono essere trovati commercialmente. Ecco alcuni esempi di questi:

sulfadiazina

È ampiamente utilizzato per la sua attività antibiotica, funzionando come un inibitore dell'enzima chiamato diidropteroato sintetasi. È più comunemente usato in combinazione con pirimetamina nel trattamento della toxoplasmosi.

clorpropamide

Fa parte del gruppo delle sulfaniluree, avendo la funzione di aumentare la produzione di insulina per il trattamento del diabete mellito di tipo 2. Tuttavia, il suo uso è stato interrotto a causa dei suoi effetti collaterali.

furosemide

Appartiene al gruppo dei diuretici e manifesta diversi meccanismi di reazione, come l'interferenza nel processo di scambio ionico di una specifica proteina e l'inibizione di alcuni enzimi in certe attività dell'organismo. È usato per trattare edemi, ipertensione e anche insufficienza cardiaca congestizia.

brinzolamide

È usato nell'enzima di inibizione chiamato anidrasi carbonica, che si trova in tessuti e cellule come i globuli rossi. Agisce nel trattamento di condizioni quali ipertensione oculare e glaucoma ad angolo aperto.

riferimenti

1. Wikipedia. (N.d.). Sulphonamide (medicina). Estratto da en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Chimica farmaceutica Estratto da books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. e Cybulska, M. (2011). Storia di scoperte di antibiotici e sulfonamidi. PubMed, 30 (179): 320-2. Estratto da ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (N.d.). Sulfamidico. Estratto da sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Chimica farmaceutica - IV. Recuperato da books.google.co.ve